Najstarsza wzmianka o Olesku – grodzie – horodyszczu Rusi Halickiej, wzniesionym na samotnej skale pośród rozległych pól, stawów i moczarów, w miejscu obronnym ukształtowanym przez samą naturę – pochodzi z r. 1366, z czasów Kazimierza Wielkiego. Właściciele istniejącego tam zamku zmieniali się z upływem wieków. W 1625 r. Jan Daniłowicz, ożeniwszy się z Zofią, córką hetmana Stanisława Żółkiewskiego, przebudował zamek w kształt zachowany do dzisiaj – magnackiej rezydencji i fortecy w owalnym zarysie, z dwóch części połączonych wieżą, z dziedzińcem wewnętrznym i głęboką studnią. Do zamku prowadziła droga na murowanych arkadach, most zwodzony i brama wjazdowa w czworobocznej wieży. Po wygaśnięciu męskiej linii rodu Daniłowiczów cały ich wielki majątek przeszedł na córkę Teofilę, zamężną za Jakubem Sobieskiem. Ich drugi syn Jan urodził się 17 sierpnia 1629 r. w okolicznościach, opisanych barwnie przez historyka Janusza Wolińskiego (1946): „(...) wielka burza srożyła się dokoła wyniosłego zamku w Olesku, krwawe blaski pożogi wznieconej przez grasujący czambuł tatarski czerwieniły ogromne mury magnackiej siedziby. W potokach płynącej z niebios wody, w zimnym świetle trzaskających piorunów rozlegały się zewsząd jęki mordowanej lub pędzonej w jasyr ludności, raz po raz dobiegały gardłowe okrzyki ordyńców, gromionych przez cwałujące w gwałtownym pościgu chorągwie polskie. Wśród szalejącej przyrody i zawieruchy wojennej, w cichym, ustronnym zakątku komnaty zamkowej, miedzy godzina czternastą a piętnastą przyszedł na świat Jan Sobieski, późniejszy król Jan III”. Według legendy, niemowlę położono na marmurowym stole, którego blat pękł na dwoje (z czego wróżono, że narodził się mocarz).
Rodowe gniazdo Sobieskich ucierpiało bardzo podczas wojen kozackich i tureckich. W 1682 r., kiedy przybył tam Jan III, zastał miasto i zamek spustoszone. Maria Kazimiera nie szczędziła kosztów, by go odnowić. Oboje królestwo wizytowali Olesko jeszcze w 1687 r. ; wówczas opis miejsca sporządził dworzanin Franciszek Daleyrac. W 1725 r. Konstanty Władysław Sobieski sprzedał klucz oleski (i zamek w Podhorcach) Rzewuskim. Hetman Wacław Rzewuski obrał sobie siedzibę w zamku podhoreckim i tam przeniósł liczne mobilia oleskie. Pod koniec XVIII w. rezydencja w Olesku bliska była zupełnej ruiny; przypomniano sobie o niej dopiero w 1883 r., w czasie jubileuszu Odsieczy Wiedeńskiej.
Z 1823 r. pochodzi litograficzny widok zamku w Olesku, wykonany – zapewne według własnego rysunku z natury – przez Antoniego Langego (zm. 1842), malarza – pejzażystę, dekoratora teatralnego i grafika. Ta okazała wymiarami kompozycja, odbita w lwowskim zakładzie Józefa Pillera, pochodzi z albumowego wydawnictwa Langego pt. Zbiór najpiękniejszych i najinteresowniejszych okolic Galicji (Lwów 1823). Uznanie i rozgłos zdobył Lange u współczesnych przede wszystkim jako malarz krajobrazów, zwłaszcza górzystych okolic Galicji wschodniej, po której odbył wiele wycieczek artystycznych.
