Łupieżcze wyprawy, jakie Kozacy podejmowali w basenie Morza Czarnego, były stałym zagrożeniem dla portów i miast handlowych. Siłą kozackiej floty była umiejętność walki w grupie. Łowy zaczynano zwykle po Świętym Janie, rzadziej wiosną, i nie wracano przed nadejściem jesieni. Ale pierwszym problemem dla flotylli liczącej kilkadziesiąt łodzi było niepostrzeżenie minąć zbudowane przez Turków warownie (Tawań, Islam-kerem i Oczaków), których zadaniem było kontrolowanie gigantycznej rzeki i uniemożliwienie Kozakom wypływania na Morze Czarne. Michał Czajkowski pisał w „Powieściach kozackich”: Wnuki Mahometa, władcy Stambułu dumni z potęgi, napuszeni imieniem proroka – po obu brzegach ujścia Dniepru, dwie fortece wystawili, przeciągnęli koryto rzeki poszóstnym łańcuchem, a do końców armaty samopalne przytwierdzili. Ale i z tym mołojcy sobie radzili, pchając przed sobą wielkie pnie drzew wyciętych w górze rzeki. One zrywały łańcuchy, prowokowały wystrzały, a kiedy kule plusnęły już w wody Dniepru, czajki bezpiecznie przepływały pod murami twierdz. Czasem wybierano metodę bardziej dyskretną, a podzielone na małe grupy czajki, płynąc w absolutnej ciszy, przemykały się ku morzu w bezksiężycowe noce. Zbierały się ponownie na otwartych wodach, poza zasięgiem nieprzyjacielskiego ognia.
Największe sukcesy odnosili Zaporożcy na początku XVII wieku. W 1606, w czasie jednej wyprawy, zdobyli Kiliję, Akerman i Warnę (miasto uchodzące wcześniej za niemożliwe do wzięcia od strony morza), w 1608 złupili krymski Perekop. Dwie wyprawy morskie w 1613 oraz najazd w 1614 na Synopę (miasto w pn. Turcji, w Hellesponcie) i jej spalenie, rozpoczęły kolejny etap wypraw na miasta czarnomorskie. Najczęściej Kozacy wracali bezkarni, czasami nawet zwycięsko odpierali ataki regularnych wojsk tureckich oraz floty imperium. Kiedy dotarli do Trapezuntu, wywołało to w Turcji wojenne nastroje, z trudem uśmierzone przez wysłanników Rzeczypospolitej obietnicą powołania komisji karzącej swawole kozackie. Również Polsce zależało na spokojnym pograniczu, ale zwołana w 1614 tzw. Komisja żytomierska nie zapobiegła dalszym wyprawom kozackim, a jej stanowczość w tej sprawie osłabiała świadomość, że z kolei Turcja ponosiła winę za rabunkowe wyprawy tatarskie na Ruś. Nie powstrzymały też „chadzek” publiczne egzekucje atamanów urządzane we Lwowie.
Już rok później głośnym echem odbiły się zuchwałe wypady, których celem był Stambuł, serce Imperium Ottomańskiego. Rozzuchwaleni, ufni w swą skuteczność i gardzący śmiercią mołojcy (jak pisał Guillaume de Beauplan: …zazwyczaj bywa, że dwie trzecie załogi Kozackiej ginie od dział i tylko rzadko się zdarza, by wróciła ich połowa), nie wahali się puścić z dymem stołecznych przedmieść. Tu nie szło o łupy, ile o wykazanie się brawurą, lekceważeniem Padyszacha, przed którym zginały kark mnogie ludy w Europie, Azji i Afryce. W dniu 20 lipca 1615 r. załogi 80 czajek spaliły nadmorskie osady Mizewna (Mizevna, Misewrya – nazwa niezidentyfikowana, zapewne wzgórze i niewielki port w dzielnicy Beshiktas) i Archioka (Ortakòy), a następnie pobiły flotę, która ruszyła za nimi w pogoń. Powtórzyli w ten sposób wyczyn z 1592, kiedy ich poprzednicy napadli na port Beykoz w cieśninie Bosfor. Teraz jednak samo miasto zobaczyło napastników pod swymi murami. Nie zdarzyło się to od chwili upadku Konstantynopola. Potężny garnizon trwał w bezruchu czekając na rozkazy dowódców, którzy wraz z Achmedem I bawili na polowaniu (wg innych źródeł łowili ryby).
Sułtan nie dysponował skutecznymi narzędziami odpowiedzi, które zmiotłyby Kozacczyznę jako dalsze zagrożenie. Za jego panowania rosła korupcja, upadła rozprężenie dyscypliny w armii, przybrały na sile bunty i powstania. Turcy, zaangażowani w wojnę z Persją, nie mogli sobie pozwolić na konflikt z Rzecząpospolitą. Interweniowali dyplomatycznie, lecz byli coraz bardziej wzburzeni zuchwalstwem Kozaków. Ci zaś walczyli brawurowo, wiedząc, że w razie klęski nie doświadczą litości. Turcy oddawali ich ludności złupionego miasta, gdzie poddawano ich wymyślnym torturom, a później palono żywcem (często na oblanych smołą czajkach). Napady powtórzyły się także w roku następnym. Łupy były znaczące, ale przede wszystkim była to polityczna demonstracja pokazująca, że Zaporożcy nie liczą się z nikim i nie godzą się na żadne polsko-tureckie porozumienia za ich plecami.
W trakcie kampanii chocimskiej 1621 Kozacy prowadzili działania dywersyjne na Morzu Czarnym. Poważnie osłabiło to nie tylko bojową wartość sułtańskiej armii, ale także jej morale. Kolejny raz czajki zawitały pod mury Carogrodu w 1624. Był to element wielkiej polityki, kiedy Zaporożcy wsparli Mehmeda III Gereja i jego brata Szahin Gereja w walce z Kantymirem, wodzem ord budziackich i dobrudzkich, w okresie walk o zwierzchnictwo nad Tatarami. W ramach działań dywersyjnych, wiedząc że flota turecka zawiozła posiłki Kantymirowi, od czerwca do sierpnia dokonali trzech desantów w okolicach Stambułu. Podczas czerwcowej wyprawy na ok. 80 czajkach wpłynęli na wody Bosforu rabując miejscowości po obu stronach cieśniny. Sam sułtan Murad IV organizował obronę i odwiedzał popalone wsi, aby podnieść swych poddanych na duchu.
W lipcu Kozacy podjęli kolejną wyprawę, ale tym razem bezpośrednio zaatakowali port stambulski (ciekawy opis tej napaści pozostał angielski poseł w Stambule Thomas Roe). Aby mocniej zadrwić z Turków, nie ograniczyli się do zwykłych rabunków, lecz demonstracyjnie nie paląc się do ucieczki zrównali z ziemią latarnię morską. Sierpniowa wyprawa sprawiła, że strach stał się powszechny, a wiara w turecką armię i flotę upadła. Spalone miasta-porty: Sanyer, Tarabya, Istiniye, Buyukdere, Stenia czy Yenikoy (Yenikeni) były najlepszym świadectwem zuchwałości napastników. Relacje donoszą o flotylli 150 czajek z załogami po 40 ludzi, którzy splądrowawszy miasta podkładali ogień pod budynki urzędowe i nim Turcy zdążyli zareagować wracali na morze w swych zwinnych łodziach. W następnych latach morskie wyprawy Kozaków stają się coraz rzadsze i mniej spektakularne. Ale nie ustają. Nawet kiedy przestaje istnieć Zaporoska Sicz. Ale teraz służą już rosyjskim interesom na Morzu Czarnym.
