Armia moskiewsko-kozacka dowodzona przez Wasyla Szeremietiewa, po wyrwaniu się z oblężenia pod Lubarem, ruszyła w stronę Cudnowa, gdzie stanęła 27 września 1660 roku. W ślad za nią kroczyło wojsko koronne oraz Tatarzy. Zmęczeni walką Polacy i ich sojusznicy próbowali zatrzymać przeciwnika. Ten jednak sam ułatwił zadanie Stanisławowi Rewerze Potockiemu nie obsadzając dominującego nad bagnistą rzeką Teterewą zamku. Hetman wielki koronny bez wahania rzucił do walki dragonię. Błyskawicznie opanowała ona ważną pozycję, pozwalającą na oskrzydlenie przeciwnika. Szeremietiew dopiero teraz zdał sobie sprawę ze swojego błędu i częścią sił bezskutecznie próbował wyprzeć Polaków z zamku. Reszta jego wojska stała tymczasem bezczynnie. Był to już drugi niewybaczalny błąd, który zaważył na osaczeniu jego armii. W momencie nadciągnięcia dywizji Jerzego Lubomirskiego, armia moskiewska znalazła się w potrzasku. Szeremietiew zajął wyniosłe wzgórze i polecił ufortyfikować obóz. Jego pozycja wciąż była silna, a spodziewana odsiecz ze strony Jerzego Chmielnickiego pozwalała mu zachować optymizm.
Wyczerpani wcześniejszymi zmaganiami Rosjanie, początkowo nie prowadzili intensywnych walk. Celnie strzelały polskie działa, umiejętnie ustawione przez pisarza polnego koronnego Jana Sapiehę i chorążego koronnego Jana Sobieskiego, wyrządzając spore szkody w obozie nieprzyjaciela.
Polacy oblegli przeciwnika, ale ich sytuacja nie była łatwa. Przeciwko 14-16 tysiącom Polaków maszerowała 40-tysięczna armia kozacka Chmielnickiego. Nie dziwi więc, że podczas narady polskich dowódców, część z nich chciała wycofać się na zachód. Hetman polny Jerzy Lubomirski przeforsował jednak plan pozostania na miejscu i kontynuowania walki tłumacząc, że na odwrót jest jeszcze czas, a umiejętności dowódcze młodego Chmielnickiego są niewielkie. Jednocześnie wysłano listy do Kozaków, obiecując amnestię w przypadku odstąpienia od sojuszu z Moskwą.
Wokół moskiewskiego taboru Polacy wznieśli szańce, na których ustawiono armaty. 28 września 1660 roku sprzymierzeni ruszyli do ataku. Po uporczywej walce dostano się na wały, a chorągiew jazdy Sobieskiego, pod dowództwem Bidzińskiego, wdarła się do nieprzyjacielskiego obozu. Szeremietiew rzucił do kontrataku wszystkie odwody i wyparł przeciwnika z taboru. Pomimo odparcia ataku, sytuacja Rosjan i Kozaków była niezwykle ciężka. Kwestią czasu było wyczerpanie zapasów żywności i paszy dla koni. Jedyną nadzieją był Chmielnicki, ale zamiast niego pod Cudnów przybył Jan Zamoyski z tysiącem ludzi i działami. Po kilku dniach względnego spokoju, 5 października z obozu moskiewskiego wyruszyły silne oddziały w celu zdobycia paszy i opału. Ich drugim celem było rozpoznanie słabych punktów polskiej blokady, do przerwania której Rosjanie przystąpili nazajutrz. Hetmani nie pozwolili jednak wyrwać się z pułapki osaczonemu przeciwnikowi.
Chwila była krytyczna. Niespełna 30 kilometrów od Cudnowa przebywała armia Chmielnickiego. Wiedzieli o tym nie tylko polscy, ale i moskiewscy wodzowie, stąd ich próby wyrwania się z okrążenia podejmowane w dniach 5-6 października. Hetmani podjęli trudną decyzję o podziale sił. Potocki miał pozostać pod Cudnowem, zaś Lubomirski ruszyć przeciwko nadciągającym Kozakom.
7 października hetman polny ruszył na Juraszkę Chmielnickiego. W obozie został hetman wielki, który nie zaniedbał niczego, by zatrzymać nieprzyjaciela. Słychać było kanonadę spod Słobodyszcz i zgodnie z przewidywaniami wódz moskiewski, wiedząc o osłabieniu blokady, próbował wyrwać się z okrążenia. Potocki nie dał się zaskoczyć i 8 października odparł ataki. W sukurs ruszył mu Lubomirski, zostawiwszy pod Słobodyszczami część sił w celu blokowania Kozaków. Wieczorem pierwsze jego oddziały pokazały się pod Cudnowem.
Armia Szeremietiewa znajdowała się w bardzo złej sytuacji. Głód, choroby oraz dezercja osłabiały szeregi. Jedyną szansą była próba przebicia się przez polskie linie. Podjęto ją 14 października nad ranem. Początkowo szczęście sprzyjało moskiewskiemu wodzowi, jednak około południa hetmani przystąpili do kontrataku. Polska i tatarska jazda rozerwały moskiewski tabor, ale zamiast dalej walczyć z wrogiem przystąpiono do rabunku wyładowanych wozów. Wykorzystał to Szeremietiew, który z największym trudem odparł atak. Zapłacił jednak połową taboru i trzydziestoma armatami, a zmęczenie było tak wielkie, że tabor nie był już w stanie się poruszać. Na dodatek stojący nadal pod Słobodyszczami Kozacy nie ruszyli z odsieczą.
Walki z 14 października zadecydowały o losach armii Szeremietiewa. Stawiała ona jeszcze opór w okopach nad Rośnicą, ale jej los po układzie hetmanów koronnych z Jerzym Chmielnickim był przesądzony. 17 października starszyzna kozacka zawarła porozumienie z hetmanami koronnymi, którego warunki przypominały te z ugody hadziackiej, z wyjątkiem punktów o Księstwie Ruskim. Część Kozaków przebywająca w obozie moskiewskim, z Cieciurą na czele, przeszła na polską stronę. Pomimo to, Szeremietiew nie zamierzał składać broni. Liczył jeszcze na pomoc Jerzego Boratyńskiego, który ruszył z Kijowa na czele 5 tysięcy żołnierzy. Przeciwko niemu wysłano Sobieskiego.
1 listopada Szeremietiew podpisał akt kapitulacji. W ręce zwycięzców wpadły 24 armaty i 154 sztandary oraz ponad 20 tysięcy jeńców. Część z nich, zagarnięta przez Tatarów, doświadczyć miała niewolniczego losu na Krymie. Bitwa pod Cudnowem zahamowała ekspansję moskiewską, ale nie doprowadziła do trwałego zwycięstwa nad wschodnim sąsiadem. Przyniosła jednak splendor obu hetmanom, zwłaszcza polnemu. Była szkołą wojny dla wielu polskich dowódców, w tym dla Sobieskiego, który dał się w niej poznać jako oficer zdolny do samodzielnymi kierowania większymi jednostkami.
