W 1617 roku Zygmunt III w swej kolekcji posiadał parę „sokołów dziwaków”, ale to sam monarcha przez wielu poddanych był uznawany za odmieńca. Zarzucano mu między innymi, że pobiera lekcje malarstwa u swych serwitorów, jak również że nie jest prawdziwym królem, ponieważ bawi się ze swoim synem! Jak to ujął przed laty Czesław Lechicki, „od młodości już pokojowe zabawy przekładał nad gry i zawody rycerskie […] drwili więc rokoszanie z niewojennego monarchy, co zamiast w polu zabawiać się dzirytem i strzelbą i na koniu hasać, w komnatach zamkniętych balonem rzucał, w karty grał i w kości”. Co ciekawe, zdając sobie sprawę z niepopularności swych fascynacji, „w godzinach rozrywki komornikom precz z pokojów swych ustępować kazał”. Gdy pewien pokojowiec pozwolił sobie tańczyć w ukryciu w takt wygrywanej na wirginale przez króla melodii, ten ostatni potrafił mu potem żartobliwie wytknąć brak zapłaty dla muzykanta-akompaniatora...
Pierwszy Waza przykładał znaczną rolę do form poprawnego zachowania, taniec był dla niego zapewne jednak czymś więcej niż elementem towarzyskich konwenansów. Już w 1596 roku kardynał Gaetani zwrócił uwagę na owe fascynacje króla, ze względu na swą kosztowność raczej niepopularne wśród szlachty związanej z dworem. Z okazji pierwszego ożenku władca wziął udział w turnieju maskowym z rozmachem zorganizowanym na rynku krakowskim (tzw. tournoi à thème). Na imprezie 25 listopada 1592 roku władca tańczył w sumie aż 14 razy! (m.in. Zäunertanz i Wechseltanz, Gagliarda, Saltarello, Corrente, Passamezzo i Spagnoletta, jak również tańce polskie). W czasie niejednej podróży królewskiej wybijano czerwonym suknem komnaty bankietowe w miejscach postoju, pokrywając nim i podłogę, na której „oboje królestwo raczyli byli tańczyć”. Jego Królewska Mość wraz z rodziną doskonale bawił się na wieczornych maskaradach in privatim, podczas których potrafił przywdziać nawet kostium błazna! W roli „maszkarnika” zdarzało mu się także przyoblec się w hiszpański strój kobiecy, co w połączeniu z dosadnym makijażem również nie wzbudzało zachwytu konserwatywnie nastawionej publiczności. Świadectwem owych predylekcji jest fragment dziełka napisanego w 1627 r. pt. „Satyr a fortuna”:
Nie dbał król na to, wesoło tańcuje,
A zguby pruski ziemicy nie czuje.
Król Zygmunt przepadał za jazdą na łyżwach, puszczał latawce, grał na szpinecie, a nawet śpiewał w prywatnym gronie. Gdy muzycy z kapeli nadwornej opuścili choćby jedną frazę, wczytany w nuty monarcha potrafił im nawet pogrozić. Osobiście szczepił melony, dbał, aby w ogrodzie łobzowskim zabezpieczano odpowiednio rośliny przed zimowymi mrozami, etc. Wytykano mu zwłaszcza grę w piłkę oraz paranie się sztukami plastycznymi i rzemiosłem. Pociągała go praktyczna strona takich dziedzin, jak malarstwo, rzeźba, złotnictwo, sztycharstwo, snycerstwo, a nawet obróbka bursztynu i zegarmistrzostwo!
Jak pisał Lechicki, „sprawiało mu satysfakcję móc ofiarować owoce swych wysiłków i oglądać je czy to na ołtarzach, czy na stołach osób jemu oddanych. […] Kował łańcuchy, konstruował zegary, rzezał medaliony, rył, modelował, odlewał i trybował, nie dając się prawdopodobnie nikomu wyręczać, tyle mu zadowolenia sprawiało osiąganie stopniowe mistrzostwa i technicznej biegłości w obrobieniu szczególnie blachy, a zapewne i drzewa […] sporządzał misterne ze złota i drogich kruszców posążki, łańcuchy, kielichy i monstrancje, krucyfiksy i relikwiarze, świeczniki, pateny, tudzież drobne figurki świętych”. Przechowywany z zbiorach Muzeum XX. Czartoryskich wizerunek św. Konstancji na blasze miedzianej zdobi wtórny napis „Ten obraz Zygmunt Król Polski własną ręką namalował”. Nawet pobieżna wiedza kostiumologiczna upoważnia jednak do stwierdzenia, iż wizerunek powstał wiele lat po śmierci władcy. Zapewne monarszej roboty zegarek oprawny w kryształ zdobił niegdyś tzw. Szkatułę Królewską ze zbiorów XX. Czartoryskich. Solniczka z kolekcji Zamku Królewskiego na Wawelu, puszka na komunikanty przechowywana w Muzeum Archidiecezjalnym w Warszawie oraz Święty Józef prowadzący małego Jezusa ze zbiorów Muzeum XX. Czartoryskich, Alegoria poskromienia kacerstwa przez Zygmunta III, Mater dolorosa, Dzieciątko Jezus ze św. Ignacym i Franciszkiem Ksawerym (Bayerische Staatgemäldesammlungen w Monachium), czy Alegoria Wiary (Nationalmuseum w Sztokholmie) – to tylko najsłynniejsze dzieła wiązane z twórczością króla-dilettante. Pisał o nim spowiednik Bernard Gołoński: „Obrazów król […] czeka z wielką radością; dziwna rzecz, jako się w nich kocha, kiedy co ma udanego”.
W czasie pewnej narady wojennej z kanclerzem i arcybiskupem król notował coś z uwagą w pularesie. Zebrani „sądzili, że niespokojnym był o los wojny, a król – który był dobrym malarzem, złotnikiem i tokarzem – pokazał im narysowaną małą sowę”… Potrafił też ingerować w kompetencje architektów. Zwiedzając kościół bernardynów we Lwowie w 1621 roku, wytknął jego budowniczym dwa błędy projektowe: w jego przekonaniu prezbiterium nie odpowiadało korpusowi świątyni, a fasada nie zachowywała odpowiedniej proporcji, „wybiegając w zanadto ostry szczyt”.
Obok wymienionych dziedzin, niepokój budziły ponadto alchemiczne fascynacje Wazy, owe „chemiczne warzenia, pędzenia, topienia i podobne roboty”, „płoche i błazeńskie kunszty”. Była to jeszcze jedna sfera królewskiej aktywności kształtowana pod wpływem teorii otium – wyrafinowanej rozrywki „człowieka szlachetnego”, z góry skazanej na niezrozumienie wśród wojowniczo nastawionych Sarmatów.
