Fakultatywnym elementem szlacheckiego grand tour w XVII wieku była wyprawa na Półwysep Pirenejski. Podejmowali ją zazwyczaj katoliccy podróżnicy, gdyż protestanci obawiali się aresztowania przez inkwizycję hiszpańską. Hiszpania była krajem mało znanym i nie bardzo popularnym wśród polskiej szlachty, która zarzucała panującej tam dynastii habsburskiej absolutum dominium. Wydaje się, że w tym konkretnym przypadku niechęć do ustroju monarchii absolutnej łączyła się z uprzedzeniem wobec domu panującego. Nie brakowało jednak amatorów poznania tego odległego kraju o imperialnych tradycjach.
Jednym z takich turystów był Jakub Sobieski, ojciec przyszłego króla Jana III i późniejszy kasztelan krakowski, dla którego pobyt w Hiszpanii był jednym z epizodów długiej peregrynacji zagranicznej odbywanej w latach 1607-1613. W marcu 1611 r. Sobieski przerwał swoje paryskie studia i przybył z Francji do Nawarry, skąd rozpoczął zwiedzanie Półwyspu Iberyjskiego. Trasa podróży wiodła przez liczne miasta, a na odcinku północnym zamieniła się w pielgrzymkę do grobu św. Jakuba. Sobieski jechał przez Pampelunę, Logroño, Santo Domingo de la Calzada, Burgos i Leon do Santiago de Compostela. W Leon opuścił stary szlak św. Jakuba poczym udał się do stolicy Asturii – Oviedo. Poruszając się wzdłuż wybrzeża atlantyckiego dotarł do Ribadeo, a stąd już skręcił do Santiago. Następnie przez Portugalię udał się do południowej Andaluzji (Niebla, Sewilla, Carmona, Kordoba), gdzie zachwycał się szczególnie urodzajnością ziemi pokrytej uprawami cytryn, oliwek, daktyli, a przede wszystkim winorośli. W Sewilli oglądał wielki śródlądowy port, do którego zawijało wiele okrętów kupieckich i wojennych. Zadziwiła też podróżnika rzeka Gwadalkiwir, którą do miasta zawijały wielkie galeony srebrnych flot, chociaż nie dane mu było oglądać na własne oczy przybycia takiej flotylli z Nowego Świata. Z kolei w Kordobie zwiedzał słynną katedrę przebudowaną z mauretańskiego meczetu z kilkuset filarami oraz wspominał sylwetki sławnych mężów wywodzących się z tego miasta: cesarza Trajana i filozofa Seneki. Podziwiał tam również stajnie i konie królewskie.
Następnie poprzez Toledo osiągnął Madryt. Stolica Hiszpanii zaimponowała mu wielkością i zabudową, a szczególnie reprezentacyjnymi pałacami oraz bogato zdobionymi kościołami i klasztorami. Wytknął jednak hiszpańskiej stolicy brak murów miejskich i bram oraz brukowanych ulic, wskutek czego po upalnym dniu trzeba było polewać ulice wodą. Przebywając w stolicy w środku lata narzekał na piekielny żar i odnotował zwyczaj sjesty, podczas której w godzinach południowych ulice miasta kompletnie pustoszały. W leżącym nieopodal Escorialu oglądał piękny pałac-klasztor będący w przeszłości królewską rezydencją Filipa II. Z Madrytu wyjechał Sobieski w lecie 1611 r., kierując się prosto na północ, aby przez Starą Kastylię (Aranda, Lerma, Burgos), Vitorię i prowincję Guipuzcoa (Tolosa, San Sebastian) powrócić do Francji.
Zgodnie z tradycją szlacheckich podróży Sobieski nie podróżował sam, lecz w orszaku. Towarzyszyli mu Jan Kamutt, Paweł Orchowski i Paweł Piestrzecki. Dobrze oceniał Hiszpanów, wbrew obiegowej opinii, przypisując im zalety powagi i życzliwości. Został uprzejmie przyjęty przez wicekróla Nawarry. Nadto uważał, że monarchowie hiszpańscy prowadzili umiejętną politykę w Niderlandach Hiszpańskich. Sobieski dziwił się ograniczeniom władzy królewskiej przez rozmaite rady oraz posiadaniu fueros, czyli odrębnych praw i przywilejów zapewniających pewną formę autonomii poszczególnym prowincjom, gdyż fakty te przeczyły utartemu w Rzeczypospolitej stereotypowi hiszpańskiej tyranii monarszej. Podróżnik zwrócił uwagę na ograniczenia władzy królewskiej, wypływające z prerogatyw honorowych urzędników (admirał i konstabl Kastylii), wicekrólów poszczególnych prowincji oraz rozlicznych konsyliów. Już na początku podróży Sobieski został okradziony w austerii (venta, posada) w Pampelunie przez żonę karczmarza i tylko spostrzegawczość, towarzyszącego mu Pawła Piestrzeckiego pozwoliła wykazać jej winę przed wezwanym dla zbadania sprawy alguacilem. Nie narzekał jednak na hiszpański wymiar sprawiedliwości, a wręcz pochwalał sprawną jurysdykcję miejscowego sędziego i alguacila, która pozwoliła mu odzyskać utracone pieniądze.
Sobieski informował też szeroko o torturach stosowanych w Hiszpanii oraz sposobach egzekucji. Musiał oglądać jedną z publicznych egzekucji, gdyż szczegółowo opisywał jej przebieg: skazańcy kroczyli ku szubienicy w długich białych sukniach w asyście straży uzbrojonej w halabardy i alguacila. Specjalne bractwo grzebało straconych i zbierało jałmużnę na mszę za ich dusze. Sobieski dostrzegał w Hiszpanii także wpływ tradycji orientalnych, jak choćby nieznany w Rzeczypospolitej ciekawy zwyczaj zakrywania twarzy przez kobiety, które uchylały zasłonę tylko na prośbę mężczyzn. Zdziwiły go także ciągle żywe tradycje islamskie, jak choćby brak ławek w jednym z madryckich kościołów i nieznany w Polsce sposób siedzenia kobiet na poduszkach rozłożonych na podłodze. Jako prawdziwy człowiek baroku Sobieski chętnie dawał wiarę cudownym opowieściom, np. o krucyfiksach przyniesionych przez aniołów, czy takich, na których figura Chrystusa sprawiała wrażenie żywej, gdyż odrastały na niej włosy i paznokcie. Wynikało to po prostu z faktu, iż rzeźbiarze hiszpańscy mieli w zwyczaju zdobić figury nie tylko szlachetnymi materiałami, ale i ubierać je w różne imitacje ludzkiego ciała lub nawet prawdziwą skórę, włosy i paznokcie.
W Hiszpanii napotkał także przedstawicieli różnych zakonów rycerskich: kawalerów orderu Złotego Runa, rycerzy Santiago, Alcantara i Calatrava, a także portugalskiego zakonu Christo. Szczęśliwie Sobieski nie miał żadnych zatargów z osławioną hiszpańską inkwizycją. Przebywając w Logroño relacjonował, że w mieście tym inkwizycja dysponuje dwoma domami. W jednym z nich odbywał się proces sądowy, a w drugim naznaczana była pokuta. Konwersi jako znaki rozpoznawcze nosili czarne i żółte krzyże naszyte na ubraniach. Wreszcie peregrynant zwracał uwagę na wielkie zamiłowanie Hiszpanów do muzyki i tańca oraz różnego rodzaju spektakularnych widowisk i wyszukanej rozrywki, w szczególności do przedstawień teatralnych, w których lubowano się niemal na równi z corridą. O tej ostatniej miał jednak nienajlepsze zdanie, gdyż uważał ten sport za rozrywkę gminu (choć brali w nim udział przede wszystkim szlachetnie urodzeni gladiatorzy) polegającą na kłuciu byka lancami. Bliższe były mu prawdziwie rycerskie rozrywki, np. gra zręcznościowa juegos de cañas y lanzas wywodząca się z tradycji arabskich i rozgrywana przy ceremoniale godnym turniejów rycerskich.
Sobieskiego zadziwiła egzotyczna flora Hiszpanii, chociaż drzewo chinowca wydzielało jego zdaniem nieprzyjemny zapach. Podczas drogi powrotnej do Francji skarżył się on przede wszystkim na niezmierne upały. Jadąc konno lub na mułach był zmuszony do podróży wyłącznie nocą, cały dzień przeznaczając na odpoczynek.
