Władysław Jagiełło, jako zabójca swego stryja Kiejstuta, musiał stawić czoła pretensjom swego stryjecznego brata Witolda, który zbiegł pod opiekę Krzyżaków. Choć w 1385 r. Witold zaakceptował układ krewski (o czym świadczy jego obecność podczas negocjacji), wojna między braćmi toczyła się do 1392 r. Ostatecznie Witold został namiestnikiem Jagiełły na Litwie, a od 1395 r. zaczął używać tytułu Wielkiego Księcia Litwy (formalnie został nim w 1401 r.).
O ile pomoc Krzyżaków miała charakter koniunkturalny, bo zależało im przede wszystkim na sianiu na Litwie zamętu, o tyle silne poparcie znalazł Witold w litewskim możnowładztwie, obawiającym się napływu Polaków i związanej z tym utraty znaczenia we własnym kraju. Witold pozyskał sympatię możnowładców przeprowadzając reformę zarządu państwem. Likwidując autonomię książąt rządzących związanymi z Litwą księstwami ruskimi, zastępował ich podporządkowanymi sobie namiestnikami, wywodzącymi się z możnowładztwa.
W 1398 r., dążąc do uzyskania hegemonii na ziemiach ruskich, Witold zawarł sojusz z Krzyżakami, którego ceną było oddanie im Żmudzi. W zamian Zakon udzielił Witoldowi wsparcia w walce ze Złotą Ordą. Wyprawa przeciw Tatarom zakończyła się jednak klęską nad rzeką Worsklą (1399), po której Witold musiał pogodzić się z Jagiełłą (unia wileńsko-radomska w 1401 r.), uzyskując już teraz formalnie tytuł Wielkiego Księcia Litwy. Jagiełło pozostawił sobie tytuł Najwyższego Księcia Litwy.
