W bogatym zbiorze książek biblioteki królewskiej Jana III znajdowało się wiele dzieł z retoryki oraz oratorstwa, wśród nich zbiór polskich oracji Jana Pisarskiego pt. Mówca polski (wyd. t. 1 w r. 1668, suplement w postaci t. 2 w 1676 r.). Obecność tej właśnie książki poświadczała nie tylko zainteresowania retoryczne samego króla, który był przecież praktykującym oratorem – zbiór był przecież hołdem złożonym jego ojcu. Jan Pisarski, sekretarz królewski, jako pierwszy podał do druku zbiór oratorski w postaci antologii autentycznych przemów, wcześniej publikowano tylko oracje wzorcowe (np. Marcina Filipowskiego Spiżarnię aktów rozmaitych). Tom pierwszy, obejmujący mowy pogrzebowe i sejmowe dedykowany jest Janowi Sobieskiemu, wtedy jeszcze marszałkowi wielkiemu i hetmanowi. W liście dedykacyjnym został określony cel zebrania tekstów oratorskich: utrwalenie tradycji swady sarmackiej rozumiane jako zobowiązanie do podtrzymywania sławy wielkich mówców. Charakterystyczne są metafory, za pomocą których Pisarski dookreślił zawartość swego zbioru. Oto przemawiający znów do świata polskiego ojciec hetmana Jakub poddaje pod jego buławę: szyk nowy silnych animuszów krasomówców, którego on sam jest pierwszym [...] przywódcą, a w bezpośredniej prośbie o przyjęcie dzieła pojawia się świetny [...] ojczystych Tuliuszów szereg. Jest to więc wybór mówców, i to mówców znakomitych, w całości tworzących sarmacki kanon oratorów, któremu przewodzi właśnie Jakub Sobieski.
Pisarski w swojej antologii umieścił najwięcej na tle pozostałych mówców, wystąpień Sobieskiego: 17 w tomie pierwszym i mowę weselną w tomie wtórym. Jednak tzch kilkanaście przemówień utrwalonych w druku daje niewielkie wyobrażenie o ogromnej liczbie oracji, które rzeczywiście wygłosił. Znacznie więcej z nich zachowało się w rękopisach, niektóre przetrwały w kilkudziesięciu kopiach, co niewątpliwie jest dowodem popularności swady Sobieskiego. Dwa spośród zbadanych manuskryptów stanowią nawet osobne autorskie zbiory mów Sobieskiego (rękopisy Biblioteki Zakładu Narodowego im. Ossolińskich 400 II i 3567 II), a lista znanych dziś jego oracji obejmuje ponad sto pozycji.
Występowanie w roli mówcy było nieodłącznym elementem uczestniczenia w życiu publicznym, jak i rodzinnym. Jakub Sobieski występował więc jako mówca właściwie we wszystkich sytuacjach, w jakich przemawianie było zapisane w obyczajowości XVII-wiecznej Rzeczypospolitej. Przyszły kasztelan krakowski był przede wszystkim politykiem, aż cztery razy – w roku 1623, 1626 i 1628 – oraz podczas elekcji 1632 r. sprawował urząd marszałka. Jego mowy pochodzące z tych sejmów zachowały się w sejmowych diariuszach, także tych opracowanych przez samego Sobieskiego. Sejmowe oracje marszałkowskie obejmowały wystąpienia ceremonialne związane z otwieraniem i zamykaniem obrad (tzw. mowy przy pocałowaniu ręki królewskiej), prośby i podziękowania kierowane w imieniu izby poselskiej (np. upominanie się o rozdanie wakujących urzędów, to jest o wakanse). Szczególnie wysokie wymagania stawiał przed marszałkiem sejm elekcyjny, podczas którego spadał na niego także obowiązek odpowiadania na poselstwa, oczywiście po łacinie. Elokwencja łacińska Sobieskiego była tak znakomita, że Marek Radoszowski zapisał w swym diariuszu sejmowym niespotykaną w takich notatach pochwałę odpowiedzi marszałka posłowi papieża: J[ego] M[ość] P[an] marszałek koła rycerskiego uczynił po łacinie oracyją [...], że nie złotem, ale i diamentami mógłby ją pisać.
Sobieski w mowach sejmowych często i bardzo uroczyście odwoływał się do zasad, które budowały samoświadomość społeczeństwa szlacheckiego. W 1626 r. mówił: Dwiema jako najmocniejszymi filarami wsparła się dotąd Rz[eczypospolita] Ojczyzna nasza: mężnemi i na wszytek świat sławnemi dziełami przodków swoich a całością praw i wolności. To oboje gdy na wagę puścimy, wtóra to basis [podstawa] większe w sobie firmamentum [wzmocnienie] miała, a nie dziw, co bowiem do spraw rycerskich przy szlacheckim urodzeniu więcej serca i animuszu dodać miało jako swoboda, azaż nie było za co przeciwko kożdemu nieprzyjacielowi do broni porwać, kiedy oni cni Polacy piersi swe zastawiali nie tak dalece dostatków, bo je frugalitas [gospodarność] ich, praca manuum [rąk] zbijała, nie tak dalece dla cara pignora [dowodów miłości, tj dzieci], bo te i mancipiis [niewolnkom] miłe być muszą, nie tak dalece dla zdrowia i żywota obrony, bo dobrze wiedzieli, że się przecie śmierci wybić nie mogli, ale wolny naród właśnie za wolność, to jest za serce Ojczyzny swojej, z różnemi nieprzyjaciółmi mężnie się potykali, chcąc ją nienaruszoną z rąk do rąk tak podać, jakoby i na ten czas żywym wielkie pociechy i ornamenta [ozdoby] przynosiła i tym umarłych in sera posteritate nomina [w dalekiej przyszłości imiona] przez tak wiele wieków i po dziś dzień zdobiła.
Przywołanie wolności jako podstawowej wartości, wokół której budowałz się cały skład zasad postępowania szlacheckiego i sarmacka ideologia, zostało dokonane w charakterystycznym dla barokowego oratorstwa stylu: podniosłym, makaronicznym, posługującym się rozbudowanymi zdaniami o paralelnej, nizanej konstrukcji. Oczywiście podobne deklaracje tworzyły swego rodzaju szlacheckie wyznanie wiary, którego ideologiczne przesłanie coraz bardziej oddalało się od politycznej rzeczywistości.
Sobieski był też szczególnie cenionym mówcą pogrzebowym. Już sam fakt, że wygłaszał mowy na pogrzebach hetmanów: Stanisława Żółkiewskiego, Jana Karola Chodkiewicza (od rodzin) i Stanisława Koniecpolskiego (jako poseł króla), najwyższych urzędników i senatorów: kanclerza Tomasz Zamoyskiego, podkomorzego koronnego Andrzeja Boboli, kasztelana krakowskiego Jerzego Zbaraskiego – świadczy o uznaniu, jakie mu towarzyszyło. Głównie te mowy jako teksty wzorcowe trafiały do szkolnych wykładów retorycznych. Kunszt oratorski pokazany w każdej z nich wymagałby osobnej analizy, a za cały jego dowód musi wystarczyć drobny fragment. Niech będzie nim znany pewnie wszystkim uczniom jezuickich kolegiów początek mowy na pogrzebie poległego pod Cecorą hetmana wielkiego koronnego Stanisława Żółkiewskiego: Gdyby to podobna Rzeczpospolitą, Ojczyznę naszę miłą ze wszytkich szerokich ich granic oraz zgromadziwszy, na dzisiejszy żałosny akt zaprosić, ona by żałosnej ceremoniej pierwszą i ostatnią pompą a dzielnego hetmana swego murami samemi słusznie być miała, aby zbroczone krwią kości jego na ramiona swe wziąwszy, wszytkiemu światu jako sławy, cnoty i męstwa widok wystawiwszy, nie prochem je przykryła, ale owszem, w sercach i umysłach nas wszytkich spaniały im grób zbudowawszy, miasto ziemie w wiecznej potomnych czasów pamięci tak zacny klejnot pochowała.
Na pewno Jakub Sobieski zadbał, by przykład pradziada wyraźnie wyrył się w pamięci jego syna Jana, o czym świadczą opisane przez króla postaci przodków (por. opublikowane przez E. Kluczyckiego Excerptum ex autographo Joannis III, in quo nonnulla de gentis suae originibus [...] narrat ...) Co zrozumiałe, Sobieski równie często przemawiał na pogrzebach swoich krewnych i powinowatych, na uwagę zasługują mowy poświęcone kobietom, szczególnie zaś piękne pożegnanie teściowej, Zofii Daniłowiczowej (w Żółkwi, 27 XI 1634 r.).
Stosunkowo najrzadziej kopiowano w dawnych rękopisach mowy weselne kasztelana krakowskiego, chociaż najstarsza z nich, wygłoszona przy oddawaniu Janowi Rozrażewskiemu siostry Gryzeldy, stała się przedmiotem zaskakującego naśladownictwa. Otóż typowy dla tego typu oracji refleksyjny wstęp, traktujący o powadze małżeństwa, został wykorzystany przez Jakuba Maksymiliana Fredrę w mowie oddającej chorążemu Nurskiemu za żonę „Jadwigę ze Lwowa” – metresę Władysława IV (mowa ta była chyba najczęściej przepisywana w szlacheckich sylwach). Przemawiał Sobieski na weselach magnackich, np. córki Jerzego Ossolińskiego Urszuli Brygidy, córki Tomasz Zamoyskiego Gryzeldy, często też na weselach szlacheckich, odbywających się w rodzinnej Żółkwi, we Lwowie, w Podhajcach, Mikulińcach – zawsze z wielką powagą, zalecając stan małżeński jako dożywotnie towarzystwo i małżonka jako przyjaciela, zgodnie z wpisaną w ziemiańską tradycję koncepcją miłości-przyjaźni.
W 1625 r., a więc w czasie, gdy kariera Sobieskiego dopiero się rozwijała, Szymon Starowolski zamieścił jego charakterystykę wśród najznakomitszych polskich mówców, w dziele De claris oratoribus Sarmatiae. Pisał tam: ...do tego stopnia odznacza się w naszych czasach doskonałością wymowy, że uznawany jest w Polsce za pierwszego mówcę.
Paradoksem jest, że jego oracje, które były niegdyś powszechnie znane, a na jego prozie uczono się pięknie pisać i mówić, dziś są nieobecne nawet w uniwersyteckich syntezach historii literatury, a ich teksty nadal w większości spoczywają w staropolskich rękopisach.
