Osiem lat, tyle miał młody Jan Karol, kiedy ojciec wziął go na wyprawę wojenną przeciwko Moskwie. Później jednak poświęcił wiele lat na naukę i podróże zagraniczne. Dopiero więc w wieku 36 lat ruszył na swoją wyprawę wojenną. Szybko się jednak uczył i już podczas walk w Inflantach prowadził samodzielne działania wojenne na czele swego pułku. Wyróżnił się w bitwie pod Kokenhausen i obronie Rygi. Po opuszczeniu pola walki przez Radziwiłła „Pioruna”, to właśnie jemu powierzył król dowództwo nad wojskiem. Nie zawiódł się, Pod Białym Kamieniem (23 IX 1604) mając zaledwie 2,3 tys. żołnierzy rozbił 7 tys. szwedzką armię. Zygmunt III wynagrodził go za to buławą wielką litewską w 1605 r.
Nowomianowany hetman musiał stawić czoła oblegającym Rygę Szwedom. 27 IX 1605 nieopodal Kircholmu miała miejsce batalia, która przeszła do kanonów wojskowości. Dysponujący niespełna 4 tys. wojska, starł w pył 11 tys. armię szwedzką dowodzoną przez samego króla Karola IX. Sukces był możliwy dzięki mistrzowskiemu użyciu ciężkiej jazdy – husarii, która dosłownie zmiotła szeregi wroga.
Niestety sukces, pomimo szerokiego echa w Europie, nie został wykorzystany. Oddziały się buntowały, z powodu niewypłacenia żołdu, a kraj pogrążył się w wojnie domowej. Chodkiewicz opowiedział się po stronie Zygmunta III, walcząc z rokoszanami pod Guzowem. Po powrocie na front inflancki zmagał się ze Szwedami, którzy jednak już nie ryzykowali starcia w polu, kryjąc się po zamkach. Wkrótce udał się na nowy front – do Rosji. Trzykrotnie dostarczał posiłki i zaopatrzenie polskiej załodze na Kremlu. Czwarta próba odsieczy zakończyła się jednak niepowodzeniem i polski garnizon zmuszony był kapitulować.
Dwór królewski nie zrezygnował ze zdobycia Moskwy dla królewicza Władysława. W tym celu Chodkiewicz ruszył z wyprawą na stolicę carów, która jednak odparła szturmy polsko-kozackie. Wreszcie traktat w Dywilnie zakończył polsko-moskiewskie zmagania (1 XII 1618). Jednak niezbyt długo przyszło mu cieszyć się spokojem. Po klęsce cecorskiej Żółkiewskiego, stanął na czele połączonych sił polsko-litewsko-kozackich. Przez miesiąc zgromadzona w obozie pod Chocimiem (1621), wytrzymywał ataki przeważających sił tureckich. Sześćdziesięcioletni wódz, poważnie zachorował i ze swego namiotu kierował obroną. Choroba jednak zwyciężyła wielkiego wodza. Energia, surowość i odpowiednie przygotowanie do wojny, a następnie sprawne dowodzenie, doprowadziły jednak do sukcesu. Zwycięstwo pod Chocimiem, choć nie tak efektowne jak pod Kircholmem, było ważniejsze od starcia ze Szwedami. Zapobiegło inwazji tureckiej na Polskę, Chodkiewiczowi zaś zapewniło jedno z pierwszych miejsc w panteonie wodzów staropolskich.
