Konstanty Kantemir, wybrany w wyniku skomplikowanej intrygi hospodar Mołdawii od 1685 r., choć niewykształcony i o ograniczonych horyzontach, nie stał się jednak marionetką w niczyich rękach, prowadził – w miarę możliwości księstwa – samodzielną politykę, charakteryzując się jako polityk dużym talentem i przebiegłością. Konieczność lawirowania pomiędzy Rzeczpospolitą i Turcją stanowiła jego główny problem: tuż po objęciu przez niego hospodarstwa Kozacy wpadli do Mołdawii, wiedział też o polskich przygotowaniach do większych akcji militarnej, które postawią go przez koniecznością podejmowania brzemiennych w skutki decyzji.
W geopolitycznej sytuacji hospodarstwa każda pomyłka musiała równać się utracie tronu, a mogła nawet głowy. Metodę, którą obrał Kantemir, aby wyjść nie tylko z głową, ale i zachować kaftan hospodarski w arcytrudnej sytuacji w jakiej się znajdował, ujawniły już pierwsze miesiące jego rządów, będące prefiguracją dalszej polityki. We wrześniu 1685 r., w trakcie marszu na Mołdawię armii Stanisława Jabłonowskiego, Kantemir wysłał do polskiego hetmana minorytę Batystę del Monte. Poseł przekazał w imieniu hospodara wyrazy solidarności z walczącymi chrześcijanami i doniósł o koncentracji nad Prutem zaopatrzenia dla Kamieńca, ale przede wszystkim przekazał Polakom rady. Owe przyjacielskie wskazówki hospodara, a nie ogólne komplementy czy dyskretna zdrada Porty, są kluczem do zrozumienia polityki Kantemira wobec Rzeczpospolitej. Hospodar namawiał hetmana do zaatakowania Kamieńca Podolskiego, a następnie, z pominięciem centrum Mołdawii, czarnomorskiego Budziaku. Myśl była jasna: Kantemir nie życzył sobie polskiej armii w Jassach. Uzasadniał to interesem strony polskiej, przekonując, że bez Kamieńca ta nie będzie w stanie utrzymać terenów na południe od Dniestru[1].
Kantemir bał się, że wejście armii polskiej w granice hospodarstwa zmusi go do zajęcia jasnego stanowiska, czyli opowiedzenia się bądź po stronie króla, czyli jawnej zdrady wobec Turków bądź pozostania przy sułtanie, co uniemożliwi dalsze kreowanie się na sojusznika Ligi. Hospodar za wszelką ceną chciał uniknąć postawienia sprawy lojalności na ostrzu noża. Jan III Sobieski tymczasem dążył do zmuszenia hospodara do wyraźnego opowiedzenia się po polskiej stronie, ku czemu konsekwentnie prowadziły kolejne plany i posunięcia króla do 1686 r., a z mniejszą determinacją również te z lat późniejszych, aż do 1691 r. Rozumowanie Sobieskiego było logiczne: jeśli okoliczności mu na to pozwolą hospodar będzie zwlekać z decyzją, ale zmuszony do jej podjęcia, stanie po stronie zwycięzcy spod Wiednia, zwłaszcza jeśli ten zapuka do bram jego stolicy. Na tym założeniu król oparł politykę wołoską. Założenie to nie sprawdziło się po raz pierwszy w 1685 r. kiedy w momencie wkroczenie Jabłonowskiego do Mołdawii hospodar stanął w obozie turecko-tatarskim. W pełni obnażyło natomiast swoją błędność w kluczowym 1686 r., kiedy polski władca nie tylko zapukał do bram Jass, ale wszedł do stolicy. Kantemir nie przywitał króla. Hospodar, choć nadal próbował gry na dwa fronty, pozwalając prawosławnemu biskupowi przyjąć Polaków, do których przyłączyło się kilka tysięcy Mołdawian, sam dokonał innego wyboru i nie dołączył do króla, przyczyniając się do pogrzebania jego planów.
Sobieski wyciągnął wnioski z kampanii 1686 r. Podczas wyprawy w 1691 r. ufał głównie sobie i obsadzał polskimi załogami zamki mołdawskie w Górnym Kraju. Ale sukces z 1691 r. był spóźniony, siedem lat wcześniej król mógłby go przekuć w kolejny, w latach dziewięćdziesiątych brakło mu na to sił własnych i państwa. Mołdawia po 1691 r. była już rzadziej obiektem polskiej zbrojnej ekspansji, a częściej dyplomatycznych targów z Portą, w których król chciał ją otrzymać w zamian za separatystyczny pokój, co spełzło na niczym ze względu na opozycję w obu krajach, a kto wie czy i nie za częste „pośrednictwo” bojących się straty tronu hospodarów[2]. Sytuacja w regionie również była inna – od 1688 r. w Multanach rządził lawirujący między Portą a Austrią Konstanty Brincoveanu. W Mołdawii przeżył Sobieski hospodara Konstantego Kantemira – żegnanego w 1693 r. jako wróg Rzeczypospolitej i doczekał, po krótkim epizodzie rządów jego syna Dymitra, przejęcia tronu przez nowego hospodara Konstantego Duki. Nadzieje wiązane w Polsce z tym ostatnim skończyły się jednak wraz z kryzysem w stosunkach polsko-mołdawskich w 1695 r. i powrotem do władzy rodu Kantemirów w osobie Antiocha. Polityka wołoska poniosła klęskę.
