Po kilku latach mniejszej aktywności Polski w wojnie z Turcją, Sobieski zdecydował się na ponowny zwrot w stronę Austrii i Ligi Świętej. Jednak warunkiem do pełnego współdziałania z habsburskim sojusznikiem było uregulowanie sporu dotyczącego zajęcia księstw naddunajskich. Cesarz oba te państwa postrzegał jako swoją zdobycz, przyznając Sobieskiemu i Rzeczpospolitej tylko Podole z Kamieńcem. Dla Leopolda I byłoby najlepiej, gdyby Polska oparła swoje granice na Dniestrze, a nie na Dunaju, jak planował Sobieski. Dopiero misja kardynała Michała Radziejowskiego w Wiedniu, we wrześniu 1690 r. oraz austriackie problemy w rywalizacji z królem Francji Ludwikiem XIV nad Renem spowodowały zmianę nastawienia cesarza do kwestii naddunajskiej. Ostatecznie Leopold I przyznawał Sobieskiemu prawo do zajęcia Mołdawii, ale jednocześnie gwarantował sobie Wołoszczyznę jako przyszłą zdobycz. Usatysfakcjonowany takim obrotem sprawy Jan III, mający również poparcie sejmu, rozpoczął planowanie kampanii mołdawskiej na rok 1691.
W kwietniu 1691 r. na radzie Senatu król przeforsował zatwierdzenie następnej wyprawy do Mołdawii. Na kolejnej, sierpniowej radzie ustalono bardziej szczegółowy plan działań na kierunku naddunajskim. Około 30-tysięczna armia, pod osobistym dowództwem Jana III miała wkroczyć do Mołdawii, a po jej opanowaniu podjąć kooperację z wojskami cesarskimi w kierunku na Węgry i Siedmiogród. Tym razem polski monarcha postępował zdecydowanie ostrożniej niż w 1686 r. W swoim planie zakładał również konieczność opanowania Soroki, aby zablokować możliwość jakiegokolwiek transportu żywności i amunicji do Kamieńca. W razie niepowodzenia w Mołdawii, Sobieski chciał wyjść z kampanii 1691 r. przynajmniej z niewielkimi zdobyczami, a nie całkowicie przegrany, jak to było przed 5 laty.
W ostatnich dniach sierpnia 1691 r. ruszyła druga królewska wyprawa w głąb hospodarstwa mołdawskiego. Początkowo przebiegała ona bardzo pomyślnie. Po przekroczeniu Prutu w okolicach Śniatynia, przez Linkowce i Bojan armia pomaszerowała do wsi Handrykowce. Tam po raz pierwszy stwierdzono obecność oddziałów tatarskich nad Prutem, ale nie udało się ich sprowokować do bitwy. W związku z tym ruszono dalej w stronę Pereryty, nad brzegiem której w dniach 12-13 września doszło do walk z Ordą. Dzięki silnemu ostrzałowi artylerii oraz piechoty i dragonii udało się pokonać Tatarów. Następnie przekroczono Prut i skierowano się ku Jassom. Sobieski ciągle liczył, że hospodar Kantemir przejdzie na polską stronę. Ten jednakże na wieść o zbliżaniu się wojsk polskiego króla opuścił swoja stolicę i udał się do tatarskiego obozu. Po raz kolejny niepoprawny optymista Sobieski został oszukany przez wiarołomnego hospodara. Wydarzenie to nie spowodowało jednak zmiany królewskich planów, tym bardziej, iż do polskiego obozu dotarły informacje o zajęciu Soroki przez oddziały kasztelana chełmskiego Stanisława Druszkiewicza oraz zwycięstwie wojsk cesarskich w bitwie pod Slankamenem. Sobieski postanowił dalej maszerować w stronę Jass, licząc iż blokujące mu drogę do miasta siły tatarsko-mołdawskie są na tyle słabe, że łatwo je pokona lub w ogóle nie podejmą one walki.
Tatarzy faktycznie starali się unikać starć z wojskami Rzeczypospolitej, ale do pokonania był znacznie trudniejszy niż ordyńcy przeciwnik – głód. Wraz z końcem września zaczęły się wyczerpywać zapasy żywności dla królewskiej armii. Stąd zdecydowano się porzucić marsz na mołdawską stolicę i udać się w kierunku Romana. Liczono, iż tam przybędą tabory z zaopatrzeniem. Niestety, miasteczko to nie nadawało się do założenia warownego obozu, dlatego podjęto próbę opanowania miasta Neamt. Maszerując w „asyście” Tatarów i tocząc z nimi drobne utarczki, 13 października wojska Jana III stanęły pod Neamt. Miasto poddało się następnego dnia na skutek ostrzału artyleryjskiego sprawnie poprowadzonego przez Marcina Kątskiego. Po obsadzeniu Neamt załogą i częściowym zaopatrzeniu się w żywność, Sobieski chciał podążać w stronę Dunaju. Tym razem wojsko opowiedziało się jednak za odwrotem do Rzeczpospolitej, na co król ostatecznie musiał się zgodzić. Po odpoczynku w Suczawie, pomaszerowano w stronę Śniatynia, w rejonie którego pod koniec października 1691 r. przekroczono granicę Rzeczypospolitej.
Kolejna wyprawa mołdawska kończyła się klęską planów królewskich. Co prawda tym razem opanowano Sorokę i Neamt, ale trudno uznać to za spektakularny sukces kampanii 1691 roku. Była to ostatnia wyprawa wojenna pod osobistym dowództwem Jana III Sobieskiego. Schorowany monarcha już do końca swego życia nie włożył zbroi i nie dosiadł konia, nie poprowadził sił Rzeczpospolitej do chwalebnych zwycięstw, których w ostatnich latach tak bardzo mu brakowało.
Smutny był koniec militarnych planów snutych przez Jana III, zwycięzcę wielkich bitew pod Chocimiem i Wiedniem. Z całą pewnością można stwierdzić, że do fiaska wypraw mołdawskich przyczyniła się trudna sytuacja wewnętrzna Rzeczpospolitej, w której rosło w siłę stronnictwo opozycyjne. Jego przedstawiciele skutecznie blokowali królewskie propozycje reform ustrojowych i wojskowych, a dodatkowo prowadzili również własną politykę zagraniczną, sprzeczną z planami dworu królewskiego. Jednak nie tylko same sprawy wewnętrzne wpłynęły na niepowodzenia w wojnie z Imperium Osmańskim. Również postawa głównego sojusznika Rzeczypospolitej z Ligi Świętej – cesarza – pozostawia wiele do życzenia. Wielokrotnie odrzucał on śmiałe, opracowywane przez Sobieskiego plany współdziałania armii habsburskiej i polskiej. Nigdy nie zdecydował się na podjęcie pewnego ryzyka w walkach z Turcją, gdyż w głównej mierze obawiał się, iż w przypadku powodzenia będzie musiał dzielić się zdobyczami z polskim monarchą. To właśnie mocno zaważyło na mizernych efektach kilku polskich wypraw do księstw naddunajskich. Ta niechęć uznania praw Rzeczpospolitej do zajęcia Mołdawii i Wołoszczyzny oznaczała, iż Sobieski w kluczowych momentach swoich wypraw nie mógł liczyć na wsparcie ze strony habsburskich sił zbrojnych.
Można w tym miejscu rozważać także, czy królewskie palny dynastyczne zbyt mocno nie zaważyły na kierunku działań w wojnie tureckiej, czy nie lepiej byłoby skupić wysiłek militarny Rzeczpospolitej na odbiciu z rak nieprzyjacielskich Kamieńca i wyparciu Turków z Podola. Jak jednak pokazały podejmowane próby, zdobycie kamienieckiej fortecy nie było łatwym zadaniem. Patrząc z dzisiejszej perspektywy, może warto przyznać rację Sobieskiemu, który twierdził, że opanowanie Mołdawii i rozbicie Tatarów budziackich spowodowałoby odcięcie kamienieckiej załogi od dostaw i zaopatrzenia, a w konsekwencji jej kapitulację. Na pewno znajdą się przeciwnicy takiego twierdzenia, ale spór rozstrzygnąć można tylko kontynuując pogłębione badania nad źródłami.
