Pojednanie między Karolem Stuartem i jego młodszym bratem Henrykiem Benedyktem w 1766 r. miało podłoże polityczne. Karol, prawnuk Jana III Sobieskiego, potrzebował pomocy brata, wówczas bardzo wpływowego członka kolegium kardynalskiego. 1 stycznia 1766 r. zmarł ich ojciec, Jakub Edward Stuart. Karol chciał, by papież uznał go królem Anglii, Szkocji i Irlandii. Sprawa była bardzo delikatna. Karol miał jednak zbyt wielu przeciwników wśród kardynałów, a co ważniejsze, nie było to rozsądne posunięcie z politycznego punktu widzenia. Szanse objęcia tronów przez Karola były iluzoryczne, a uznanie go władcą pogorszyłoby tylko stosunki papiestwa z Wielką Brytanią i położenie żyjących tam katolików. Mimo to Henryk podjął się zadania przekonania papieża. Bezskutecznie – nie powiodło mu się ani z Klemensem XIII, ani z jego następcą. Jeszcze raz zawiódł brata.
Ale głównym powodem kolejnego zerwania między braćmi - synami Klementyny Sobieskiej - był sposób, w jaki doszło do rozpadu małżeństwa Karola. Książę ożenił się w 1772 r. z Ludwiką Stolberg, która szybko zyskała przydomek „królowa serc” (prawie jak księżna Diana – „królowa ludzkich serc”). W przypadku Ludwiki chodziło jednak o jej skłonność do romansów. Wykorzystując coraz wyraźniejsze oznaki alkoholizmu Karola, porzuciła go w 1780 r., odgrywając przy tym rolę kochającej żony, bitej i poniżanej przez męża – brutala (to niestety było prawdą). W rzeczywistości jednak Ludwika miała kochanka, poetę i dramaturga z Turynu, Vittorio Alfieri. Ludwika zwróciła się o pomoc do Henryka Stuarta, brata Karola, który całkiem nieoczekiwanie udzielił jej poparcia. Nie tylko zaofiarował jej korzystanie ze swojego domu w Rzymie oraz pensję (którą ta przyjęła), ale zapewnił stały dostęp do papieża, który dał jej połowę pensji wypłacanej dotychczas Karolowi.
Na szczęście to nie był koniec historii. Bracia pojednali się trzy lata później, w bardzo dramatycznych okolicznościach. Na początku 1783 r. Karol poważnie zachorował, z oznakami puchliny wodnej. Henryk pospieszył do Florencji i spędzał całe dnie przy łóżku brata, którego stan stopniowo poprawiał się. Karol przedstawił dowody zdrady Ludwiki, a Henryk, oszukany i poniżony, zadbał o to, aby i ona, i jej kochanek musieli opuścić posiadłości papieskie. Dołożył również starań, aby Ludwika stała się persona non grata na innych dworach. Bracia żyli odtąd w zgodzie. To Henryk udzielił Karolowi sakramentu ostatniego namaszczenia. Przytłoczony emocjami, drżącym głosem odprawił także uroczystą mszę pogrzebową w katedrze we Frascati obok Rzymu, 3 lutego 1788 r.
