Hetman wielki koronny Jan Sobieski, wstępując na tron polski w 1674 r., pomimo wspaniałej, budzącej „bojaźń i miłość” (według słów Forsta de Battaglii) postawy i marsowego wyglądu, nie był już człowiekiem zdrowym. Problemom zdrowotnym poświęcał zresztą wiele miejsca w listach do ukochanej „najśliczniejszej Jutrzenki”, stąd mamy stosunkowo klarowny obraz jego licznych dolegliwości.
Jak wielu mężczyzn owej epoki, Sobieski także cierpiał na syfilis, czego nie ukrywał, wspominając np. o nacieraniu chorych miejsc maścią rtęciową lub o dokuczliwej wysypce („osypały mię wszystkiego pryszcze jakieś niesłychanie gęste i po ręku, i po wszystkim ciele” – donosił młodej pani Zamoyskiej w liście datowanym w Lublinie 22 lipca 1665 r.). Zawarty w maści tlenek rtęci przenikał przez śluzówkę i skutecznie zabijał krętki, lecz równocześnie niszczył cały organizm, ponieważ rtęć jest silnie toksyczna. Toteż kuracja zastosowana Sobieskiemu przyniosła po latach uremię i chroniczne zapalenie nerek, niewydolność krążenia z obrzękami całego ciała, puchlinę brzuszną i rozszerzenie serca, nie wspominając już o uogólnionych schorzeniach pochodzenia kiłowego. Poza tym hetman ustawicznie skarżył się na „okrutne głowy bolenie” i ból zębów, katary, gorączki i dezynterie. W październiku 1667 r. doznał ciężkiego upadku z konia. W marcu 1668 r. informował „najwdzięczniejszą Marysieńkę” w liście z Warszawy: „Teraz w jednej nodze niesłychanie mię rumatyzm, czy nie wiem co, turbować począł. Drętwieje mi bardzo i żadną miarą stać na niej długo nie mogę”. W związku z czym prosił nawet ukochaną, aby ta, przejeżdżając przez Amsterdam w sierpniu 1670 r., zasięgnęła porady u tamtejszego medyka „co do mojego bólu w nodze i (...) bólu głowy”. We Lwowie w końcu listopada 1671 r. trapił wodza, jak się zdaje, wrzód gardła, który „nad wszystkie spodziewanie, w radę sześciu doktorów i cyrulików (...) rozpukł się i wyciekł”. Wspomniane wrzody odnowiły się w dwa tygodnie później ; dołączyła do nich „sroga na oczy fluksja”. To tylko niektóre przykłady ustawicznych cierpień.
Aż trudno uwierzyć, iż ten permanentnie chory człowiek dokonał tylu wspaniałych czynów jako wódz i monarcha, że odniósł tyle zwycięstw na polach bitewnych. Było to możliwe dzięki ustawicznemu zmaganiu się z własną słabością i pokonywaniu choroby, dokąd się dało, siłą woli. Jednakże w drugiej połowie lat 80. tych, już po Wiktorii Wiedeńskiej, zdrowie królewskie wyraźnie się pogorszyło, w wyniku czego Jan III musiał zrezygnować z kampanii w księstwach naddunajskich. Od połowy 1694 r. kolejne opinie lekarskie zwiastowały śmierć monarchy praktycznie z miesiąca na miesiąc. Lektura pamiętników pokojowca królewskiego Kazimierza Sarneckiego (1693 – 1696) ukazuje przygnębiający obraz słabego, ogromnie schorowanego mocarza, ulegającego huśtawce nastrojów, często pozostającego w łożu i z reguły zapadającego w sen poobiedni. 17 czerwca 1696 r. Jan III, po przebudzeniu, zorientował się, że nie czuje zapachu swoich ukochanych kwiatów, co psychicznie załamało go zupełnie. Zmarł tego samego dnia o ósmej wieczorem „zemdlawszy, ponieważ się już była przybliżała puchlina do serca” (Sarnecki).
Wizerunki wielkiego króla ukazują go jako herosa, imponującego męską urodą oraz przepyszną posturą. Na obrazie, namalowanym przez anonimowego artystę z 4. ćwierci XVII wieku, znajdującym się co najmniej od 1793 r. w zbiorach wilanowskich. Jan III, jako majestatyczny król – rycerz, wspiera dumnie prawą rękę na regimencie, a lewą na karabeli. Portret ten, odbiegający od typowych XVII – wiecznych przedstawień Sobieskiego, mistrzowsko rytował na drzeworytniczym klocku Julian Schübeler, posiłkując się zdjętym z oryginału malarskiego rysunkiem Aleksandra Regulskiego. Rycina ozdobiła luksusową edycję dzieła Józefa Łoskiego pt. Jan Sobieski, jego rodzina, towarzysze broni i współczesnezabytki, która ukazała się w Warszawie w 1883 r.