Jednym z ważnych elementów wychowania szlacheckiego była tura kawalerska. Niedoścignionym przykładem wyprawy po krajach Europy Zachodniej, pod względem jej organizacji oraz osiągniętych rezultatów, była wyprawa królewicza Władysława Wazy w latach 1624-1625. Młody Waza, zgodnie ze wskazaniami podróżował incognito, co jednak nie przeszkadzało mu w zawieraniu znajomości i nawiązywaniu kontaktów towarzysko-intelektualnych z przedstawicielami elit. Poznanie obcych języków, osobistości, poznanie ceremoniału dworskiego, w końcu zapoznanie się z panującymi w Europie prądami umysłowymi i gustami estetycznymi, stanowiły ważne inspiracje takich wypraw.
Zygmunt III początkowo wzbraniał się dać zgodę na wyjazd syna, lecz ustąpił pod naporem argumentów przemawiających na rzecz organizacji wyprawy. Z kolei Jan III w ogóle porzucił myśl, by jego synowie udawali się do krajów Europy Zachodniej. Postawa ta wydaje się dziwna biorąc pod uwagę, iż za młodu przyszły król wraz z bratem Markiem podróżował po Rzeszy, Francji, Anglii i Niderlandach w latach 1646-1648. W trakcie swej tury miał nie tylko możliwość szlifowania języków, uczęszczania w wykładach znanych profesorów, poznawania fortyfikacje, czy oglądania wspaniałej architekturę stolic. Król zaplanował, iż edukacja jego synów będzie miała charakter krajowy i odbywać się będzie pod okiem magnatów obeznanych z daną dziedziną oraz profesorów i duchownych np. Marcina Winklera, Sebastiana Piskorskiego czy Remigiusza Suszyckiego. Zapewne królem kierowała świadomość, że jako monarcha nie może zbytnio faworyzować swych synów, by nie narażać się na głosy szlachty o budowanie własnej dynastii. Od momentu koronacji Sobieski przestał być magnatem, a tym samym zmartwienie o edukację jego synów przestało być wyłącznie jego prywatną sprawą. Kwestia ta stała się przedmiotem zainteresowania ogółu społeczeństwa szlacheckiego. Król Jan III liczył się ze zdaniem szlachty i pewnie z tego powodu tak świetnie rozwijające się tradycje rodowe dotyczące edukacji Sobieskich zostały porzucone. Dodać trzeba, że pomiędzy synami Sobieskiego istniała bardzo duża różnica wieku. W chwili urodzin królewicza Aleksandra w 1677 roku, najstarszy syn Sobieskich Jakub liczył już sobie dziesięć lat, a kiedy na świat przyszedł Konstanty w 1680 roku, pomiędzy nim a pierworodnym różnica ta wynosiła lat zgoła dwadzieścia.
Kwestia wyprawy edukacyjnej powróciła nieoczekiwanie w lutym 1696 roku, na kilka miesięcy przed śmiercią monarchy. Aktywną zwolenniczką wysłania braci Aleksandra i Konstantego Sobieskich okazał się wówczas królowa Maria Kazimiera. Żona Jana III próbowała sama zorganizować wyprawę synów, nie mogąc liczyć na pomoc schorowanego męża, jednak to do niego należała ostateczna decyzja dotycząca sfinansowania wyprawy. Maria Kazimiera zwróciła się do męża w tej sprawie, lecz wybrała nie najlepszy moment. Dzień przed zaplanowaną akcja pomiędzy małżonkami doszło do kłótni przy stole, której powodem było porównanie przez Marię Kazimierę króla do Benedykta Sapiehy, który odrzucał pieszczoty dzieci. Wyjaśnijmy, iż królowa próbowała podać Janowi III do przytulenia jego wnuczkę Marię Lepoldynę, na co król zareagował oburzeniem. Następnego dnia król wybrał się na obiad na Służewiec. W trakcie drogi niespodziewanie zasłabł i jak sądzono bliski był śmierci. Kiedy „alteracja” minęła Maria Kazimiera wystąpiła z prośbą o fundusze na wyprawę synów i wydatkowanie 60 000 florenów. Sama skłonna była przeznaczyć na ten cel 40 000, gdyż obliczono, że ogółem potrzebna będzie kwota 100 000 florenów. Rozsierdzony monarcha zbeształ małżonkę słowami: „dlaboga, kiedy mąż choruje, powinnaż go żona turbować dla synów?” Wieść rozeszła się po dworze, a Aleksander i Konstanty poczuli się skonfundowani. Ponadto przeznaczony zawczasu na opiekuna królewiczów wojewoda kaliski Stanisław Małachowski opuścił dwór wymawiając się koniecznością powrotu do domu dla opieki nad chorą małżonką.
Śmierć Jana III w dniu 17 czerwca 1696 roku i początek bezkrólewia, nie przekreśliły jednak marzeń o wyprawieniu synów królewskich w ich podróż zagraniczną. Jesienią 1696 roku Aleksander i Konstanty Sobiescy wyruszyli do Francji. Z tej okazji siostra królewiczów elektorowa bawarska Teresa Kunegunda planowała spotkanie z nimi w Namur w czasie ich drogi przez Niderlandy Południowe. Jej wielkiej radości towarzyszyły, chęć spotkania, rozmowy i zaprezentowania braciom swej nowonarodzonej córeczki. Ostatecznie niezgoda jej męża Maksymiliana Emanuela Wittelsbacha na podróż, przeszkodził w realizacji zamiaru. Decyzję o wyekspediowaniu braci na dwór francuski wiązać rzecz jasna należy z rozgrywkami elekcyjnymi. Wobec niesprzyjającej Sobieskim atmosfery powiększonej kłótniami braci o majątek po zmarłym monarsze, Maria Kazimiera postanowiła o usunięciu najmłodszych synów ze sceny politycznej. Tym samym dawała do zrozumienia, że nie będą oni brani pod uwagę w kampanii elekcyjnej. Od tej chwili liczył się tylko Jakub, jako jedyny kandydat do korony. Niektórzy, jak na przykład kardynał Jan Kazimierz Denhoff powątpiewali jednak, by walka wyborcza była prawdziwym powodem decyzji o wyprawieniu królewiczów: „rad bym wiedzieć prawdziwy sekret odjazdu królewiczów młodych do Francji, która nie bardzo się nakłania na elekcję Aleksandra, ani nader korzysta w przyjaźni królowej”. Inni z kolei, krytykowali to postanowienie Marii Kazimiery sądząc, że wszelkie nauki i formy kultury są dostępne królewiczom w kraju i nie trzeba było ich wypuszczać z domu. Na ostatek złośliwi, jak Henri de Saint-Simon po wielu latach utrzymywali, że królowa odesłała swych synów za granicę chcąc zagarnąć dla siebie skarby po mężu i nie pozwolić korzystać z nich synom.
Braci zadowolenia z obrotu spraw zaczęli planować swą podróż i zawiadamiali królewicza Jakuba o rychłym wyjeździe. W skład orszaku towarzyszącego królewiczom w wyprawie weszli m.in. dworzanin królowej François Dupont, łowczy litewski i starosta starogardzki Franciszek Michał Denhoff oraz kasztelanic żmudzki Stefan Grothus. Synowie Jana III podróżujący incognito pod imionami hrabiów Złoczowskiego i Żółkiewskiego udali się do Paryża przez Berlin. Dodajmy, że w stolicy elektoratu Brandenburgii zostali uroczyście podjęci przez Fryderyka III. Dnia 5 listopada 1696 roku bracia zostali powitani w Wersalu, ale ich wizyta miała status nieoficjalny. Ludwik XIV uhonorował królewiczów orderem Ducha Świętego. Bracia nie odebrali jednak insygniów, ponieważ odmówiono im przyznania statusu książąt krwi, czego się uprzednio domagali. Ograniczyli się zatem tylko do złożenia wizyt Elżbiecie Charlotcie orleańskiej, Marii Adelajdzie burgundzkiej oraz Franciszkowi Ludwikowi księciu de Burbon-Conti.
Tymczasem do Polski zaczęły docierać coraz bardziej skandaliczne i bulwersujące wieści dotyczące moralnego prowadzenia się królewiczów. Mówiono o szaleństwach z komediantami, pijatykach i libacjach, których prowodyrem miał byś łowczy litewski Franciszek Michał Denhoff. Przerażona tymi wieściami Maria Kazimiera błagała synów, by zachowywali się przyzwoicie i szybko wracali przez Gdańsk do kraju. Podróż na zachód zabrała Sobieskim blisko pół roku. Francje opuścili w kwietniu 1697 roku, po czym drogą morską przybyli do Gdańska, gdzie powitała ich Maria Kazimiera. Z tej okazji w Starych Szkotach w kolegium jezuickim wystawiono sztukę „Ambicje na pałacu Arkadiusza i Honoriusza”. Bracia nie zapomnieli wówczas napisać do najstarszego, życząc mu powodzenia podczas obrad sejmu elekcyjnego oraz upragnionej korony. Królewicze wspólnie napisali także do kuzyna Karola Stanisława Radziwiłła z pozdrowieniami. Aleksander osobno zalecał kanclerzowi wielkiemu koronnemu i biskupowi przemyskiemu Jerzemu Albrechtowi Denhoffowi, by starał się o wybór Jakuba. Z Gdańska Aleksander udał się jeszcze do Królewca, lecz wizyta ta miała charakter czysto prywatny. Wzbudziła ona jednak zaniepokojenie i zrodziła plotkę, jakoby bracia zamierzali powrócić do Francji lub wziąć udział w wojnie przeciwko władcy Anglii Wilhelmowi III.