Silva Rerum Hrehory Ogiński rozpoczynał karierę w wojsku litewskim na początku lat siedemdziesiątych XVII w., biorąc udział w licznych kampaniach wojennych przeciwko Turkom i Tatarom. Zasługom wojennym i prokrólewskiemu nastawieniu zawdzięczał otrzymanie chorążostwa wielkiego litewskiego. Do obozu królewskiego skierowała go niechęć wobec Sapiehów, z którymi był poróżniony na tle majątkowym. Ogińscy uważali, że zostali oszukani przez Sapiehów i poprzysięgli im zemstę, a nic nie mogło jej bardziej ułatwić, niż trwanie przy boku królewskim. Jednak pierwsze otwarte wystąpienie Ogińskiego zakończyło się klęską; podburzywszy część wojska przeciwko Sapiehom, dał się okrążyć w Brześciu i został zmuszony do kapitulacji. Szlachta miała jednak dosyć dominacji potężnego rodu, musiało dojść do konfrontacji.
Ogiński wywołał ruchawkę antysapieżyńską na Żmudzi i tym samym stanął na czele całego ruchu. Początki zapowiadały się źle dla świeżo mianowanego regimentarza królewskiego; pod Kownem 30 IV 1698 r. dał się pobić wojskom hetmańskim, ale mimo tego niepowodzenia obrano go starostą generalnym żmudzkim. Na czele nowych sił znów został pokonany przez Sapiehów pod Jurborkiem (22 VII 1698). Ciekawy jest jednak sposób, w jaki klęskę przekuł na propagandowy sukces, przedstawiając bitwę jako złamanie zawieszenia broni przez przeciwników, co potwierdził Trybunał Litewski. Sapiehowie z kolei przeszli do kontrataku, oskarżając Ogińskiego i Michała Kociełła o malwersacje finansowe. W odpowiedzi, malwersanci zmobilizowali szlachtę i przekonali władcę, aby udzielił cichego przyzwolenia na rozprawę z klanem Sapiehów. Pod Olkienikami Ogiński wraz z Ludwikiem Pociejem obeszli skrzydło wojsk hetmańskich, przyczyniając się walnie do zwycięstwa.
Ogiński początkowo triumfował; odebrał sporne majątki, ale wkrótce został odsunięty na boczny tor przez Wiśniowieckich. Nie posiadając silnego zaplecza, ściśle trzymał się Augusta II, a później cara Piotra I, z którym nie wahał się wchodzić w układy, a nawet obiecywać mu części terytorium Litwy. W starciu z królem Szwecji i wkraczającymi wraz z nim na Litwę Sapiehami obnażył się brak talentów militarnych Ogińskiego, nie zahamowało to jednak jego wygórowanych ambicji.
Podczas sejmu lubelskiego w 1703 r. głośno żądał buławy wielkiej litewskiej, którą dostał w końcu Wiśniowiecki. Obrażony Ogiński, tylko na skutek rosyjskich nacisków, otrzymał na pociechę hetmaństwo polne litewskie. W roku następnym zrobił wszystko, aby udowodnić, dlaczego nie zasługiwał na to wyniesienie. Namawiany do przejścia do obozu Stanisława Leszczyńskiego pozostał wierny carowi, z łaski którego dowodził armią litewską. Poniósł kolejną klęskę pod Lachowcami (12 IV 1709) i od tej pory już nie ryzykował starć, ale pech prześladował go do końca. Buławę wielką otrzymał 20 XI 1709 r., trzy dni po swojej śmierci. Jako wódz niczym się nie popisał; mając spore doświadczenie, zupełnie nie posiadał kwalifikacji do dowodzenia armią.