Niezwykła ambicja i miłość własna kierowała Janem Tarnowskim. Wielokrotnie obrażał się na króla, królową, sejm i szlachtę. Aż pięciokrotnie składał powierzoną mu buławę wielką koronną; to podawanie się do dymisji miało skłonić monarchę bądź sejm do podjęcia decyzji korzystnych dla dumnego magnata - nie zawsze jednak je przynosiło. Takie postępowanie połączone z niezwykłą wyniosłością drażniło szlachtę, która uczucia podziwu i wdzięczności przeplatała falami krytyki pod adresem jednego z najzamożniejszych ludzi w Koronie. Tarnowski był niezwykle zapobiegliwym zbieraczem dóbr i beneficjów. Jego majątek, złożony ze 120 wsi i 5 miast, wystarczyłby na roczne utrzymanie całej polskiej obrony potocznej.
Doświadczenia wojenne zdobywał walcząc z Rosjanami pod Obertynem (1508) i Tatarami pod Wiśniowcem (1512). Dwa lata później pod Orszą, jako dowódca wyborowego hufca polskiego rycerstwa, poprowadził swych podkomendnych do świetnej szarży. Na chwilę kariera Tarnowskiego się zachwiała. Dumny magnat oczekiwał za swój czyn wyjątkowej nagrody, Zygmunt Stary nie spieszył się jednak by mu ofiarować hetmaństwo. Tarnowski – może na znak protestu - wyjechał z kraju; peregrynował po Bliskim Wschodzie, docierając aż do Egiptu, następnie zaciągnął się do służby króla Portugalii, by walczyć z Arabami. Powróciwszy do kraju, swój los związał z armią i polityką. Buławę wielką koronną otrzymał 2 IV 1527 r. Wydarzenie to jest niezwykle istotnie, ponieważ wraz z nominacją hetmańską, po raz pierwszy wyraźnie określono zakres władzy i obowiązków hetmana. Jego władzy miały odtąd podlegać wszelkie wojska zaciężne. Próbowano rozciągnąć tę władzę także na pospolite ruszenie, ale szlachta nie chciała się na to zgodzić, powołując się na fakt, że to król powołuje szlachtę na wojnę, a więc tylko on może jej przewodzić.
Swą wartość Tarnowski potwierdził 22 VIII 1531 r. pod Obertynem. Mając do dyspozycji 5600 żołnierzy, pokonał ponad siedemnastotysięczną armię mołdawską Piotra Raresza. Hetman stoczył bitwę o charakterze odporno-zaczepnym. Polski tabor, ogniem piechoty i artylerii, zatrzymał mołdawskie ataki, a kawaleria zadała decydujący cios. Mołdawianie nie wytrzymali uderzenia, pozostawiając na placu boju wszystkie działa, kilku tysięcy zabitych i jeńców. Hetman wielki dowiódł swej fachowości także w latach późniejszych: jako pierwszy w Polsce posłużył się sztuką minerską do wysadzenia umocnień obleganego miasta. W ten właśnie sposób zdobył Starodub w 1534 r. Prócz czynów wojennych, pozostawił po sobie dzieło Consilium rationis bellicae, które wywarło przemożny wpływ na staropolską sztukę wojenną.