Silva Rerum „Póki istnieją Polska, Germania i Italia, Turek nie zazna już nigdy pokoju!” – pisał Jan III na krótko przed utworzeniem Ligi Świętej. Przystępował do niej z przekonaniem o potrzebie kontynuowania walki z półksiężycem, co przyniosłoby pożytek całemu chrześcijaństwu i Polsce. Pod papieskimi auspicjami do przymierza przystępowała Austria, Rzeczypospolita i Wenecja. Celem sprzymierzonych było pokonanie Turcji, odzyskanie utraconych terenów i zaproszenie do aliansu kolejnych władców chrześcijańskich, zwłaszcza moskiewskiego cara. Polski król nie wiedział jeszcze, że sojusz ten stanie się dla niego prawdziwym jarzmem.
Jan III wytyczył kilka celów, jak sądził najbardziej zgodnych z polską racją stanu oraz interesami jego samego. Już nie tylko odzyskanie utraconego traktatem buczackim Podola, ale także zdobycie dla królewicza Jakuba Mołdawii, a może i Wołoszczyzny. Nie chciał się za to angażować w mozolne opanowywanie twierdz na Węgrzech. Wydawało się, że jego plan ataku na Mołdawię ma szanse powodzenia. Opanowanie tego hospodarstwa miało zneutralizować Tatarów i poprzez odcięcie załóg tureckich na Podolu, zmusić je do kapitulacji. Jan III słusznie nie chciał się zgodzić na argumenty hetmana Stanisława Jabłonowskiego, by rozpocząć oblężenie Kamieńca Podolskiego. Tłumaczył, że Rzeczypospolita nie dysponuje ani środkami, ani odpowiednią artylerią oblężniczą.
W 1685 roku Jabłonowski na czele 14 tysięcy żołnierzy wkroczył do Mołdawii. Pod Bojanowem jednak został osaczony przez turecko-tatarską armię Sulejmana paszy i był zmuszony do wycofania się do Śniatynia.
Rok później na Mołdawię ruszył sam król. Wiódł niebagatelną siłę 36 tysięcy żołnierzy, 106 dział i olbrzymi, opóźniający marsz tabor. Po zajęciu Jass armia polska skierowała się na Cecorę, a stamtąd na Budziak, by rozprawić się z Tatarami. Marsz odbywał się w nieznośnym upale. Armia cierpiała z pragnienia i dusiła się w tumanach dymu z podpalonego przez nieprzyjaciela stepu. Na dodatek straż przednia dowodzona przez Michała Rzewuskiego dała się pobić pod górą Paguł. Mimo to Tatarzy nie zamierzali stanąć do rozstrzygającej bitwy. Wobec tego król skierował się na południe przeciwko Turkom. Nic to nie dało. Turcy również woleli uniknąć walnej rozprawy z królem Polski. Nie osiągnąwszy niczego, zarządzono więc odwrót. Nie udało się nawet utrzymać Jass, ponieważ pożar magazynów z żywnością uniemożliwił przezimowanie tam polskiego garnizonu.
Następne lata przyniosły szereg akcji mających na celu blokadę tureckich twierdz. Do bardziej spektakularnych działań doszło w 1691 roku. Król na czele 30-tysięcznej armii pomaszerował na Mołdawię. Po zdobyciu Suczawy i zwycięstwie nad ordą pod Perestyną, Polacy ruszyli na Roman, gdzie spodziewali się spotkać z armią cesarską. Cel nie został osiągnięty. Trudności aprowizacyjne, ciągłe ataki Tatarów oraz pożar Romanu, zmusiły polskiego wodza do odwrotu, który odbywał się w niezwykle ciężkich warunkach jesiennych słot. Cierpiały na tym zwłaszcza konie, które padały masowo. Doszło nawet do sytuacji, że trzeba było zakopać armaty pod Śniatyniem, ponieważ nie było sposobu ich dalszego transportowania. Odkopano je dopiero na początku następnego roku.
Opanowanie kilku pogranicznych twierdz mołdawskich nie przesłaniało faktu, że przygotowywana z tak wielkim trudem kampania zakończyła się fiaskiem. Schorowany król uwikłał się w odpieranie ataków opozycji krajowej i nie był już zdolny do energicznych akcji wojskowych. Pozostało prowadzenie działań o mniejszym zasięgu. Kierował nimi już nie król, ale Jabłonowski. W miarę możliwości starał się blokować Kamieniec Podolski. W tym celu wzniesiono dwie warownie: Okopy Świętej Trójcy i Szaniec Najświętszej Panny Marii. Hetman nie był jednak wodzem pokroju Sobieskiego. Jego działania w 1695 roku o mały włos nie doprowadziły do utraty samego Lwowa. Tylko determinacja żołnierzy i postawa ludności miasta zapobiegły zdobyciu miasta przez Tatarów.
Z kampaniami mołdawskimi wiązano wielkie nadzieje, ale ani poświęcenie żołnierzy, ani zaangażowane środki nie przyniosły rezultatów. Nie zdobyto hospodarstwa ani nie opanowano Kamieńca Podolskiego. Owoce tych zmagań zebrali za to Austriacy, którzy wykorzystując zaangażowanie Turków i Tatarów w walki z Rzeczypospolitą opanowali sporą część Węgier. Sukces w postaci odzyskania Podola i Kamieńca Podolskiego przypadł dopiero Augustowi II Mocnemu, następcy Sobieskiego na polskim tronie.