W 1257 r. Bolesław Wstydliwy darował swej żonie, Kindze, córce króla węgierskiego Beli IV, późniejszej świętej, ziemię sądecką i szmat ziemi spiskiej, ona zaś zapoczątkowała rozwój gospodarczy i administracyjny regionu. Zapewnieniu spokojnego bytu mieszkańcom nowych osad służył, wzniesiony przez klaryski w końcu XIII w. lub w pierwszych latach następnego stulecia, zamek zwany wówczas Wroninem (a po przejęciu przez Kazimierza Wielkiego – Czorsztynem). Był on miejscem królewskich popasów, o których pamięć trwa do dziś, nie tylko z zapisach historyków. Już w 1348 zamek, będący już własnością królewską, pełnił funkcję militarnej ochrony granicy i komory celnej oraz ośrodka administracyjnego. Od początku XIV w. do końca XVIII w. rezydował tu państwowy urzędnik – starosta niegrodowy, którego władzy podlegały wszystkie okoliczne osady. W 1370 r. w zamku gościł król Ludwik Węgierski, a w 1384 – w drodze na tron polski – przez Czorsztyn przejeżdżała jego córka Jadwiga. Częstym gościem był także jej królewski małżonek, Władysław Jagiełło. Za jego panowania miał być starostą czorsztyńskim – według pięknej, choć bajecznej legendy – jeden z najsłynniejszych rycerzy ówczesnej Europy, Zawisza Czarny. Także Władysław Warneńczyk, podążając na Węgry w 1440 r., zatrzymał się w Czorsztynie.
Od XV w. wizyty królewskie ustały (wyjątkiem był Jan Kazimierz, który na zamku czorsztyńskim szukał w 1655 schronienia przed Szwedami). Nastał czas formowania „czarnej legendy” czorsztyńskich starostów i tenutariuszy (m.in. Pieniążków, Baranowskich i Potockich). Zamek zaczęto kojarzyć z przemocą i łamaniem prawa. Stąd wziął się mit o szlachetnych porywach, jakie kierowały Aleksandrem Kostką Napierskim, który rzekomo chciał ulżyć doli chłopów. Od wojen szwedzkich Czorsztyn zaczęto traktować jako ponurą wojskową placówkę, której załoga wprawdzie strzeże granicy państwa, ale ma rękę twardą i nie cofa się przed grabieniem ludzi, których ma chronić. W latach 1734-1736 w zamku kwaterowali Kozacy i Kałmucy z wojsk rosyjskich wspierających Augusta III w walce ze stronnikami Stanisława Leszczyńskiego. W 1769 czorsztyńska budowla stała się gniazdem konfederatów barskich. Nigdy jednak nie otoczyła jej aura sympatii, nikt mimo rzucających się w oczy analogii nie traktował jej jak karpackich Okopów Świętej Trójcy, a raczej jak gniazdo rozbójników w uniformach.
Trzeba jednak przyznać, że okoliczna ludność uważała starostów i załogę Czorsztyna za mniejsze zło. Miała porównanie z popędliwymi właścicielami leżącego po węgierskiej (wówczas) stronie granicy zamku Dunajec (dziś Niedzica). Pierwsza wzmianka o tym miejscu pochodzi z 1313 r. Budowę murowanego założenia zamkowego badacze przypisują Wilhelmowi Drugethowi tuż przed rokiem 1330: powstał tzw. zamek górny, składający się z nieregularnego, kamiennego muru obwodowego i z domu mieszkalnego. Najistotniejsze wydarzenie polityczne wiążące się bezpośrednio z Niedzicą miało miejsce w 1412 r., kiedy podskarbi Zygmunta Luksemburskiego Piotr Schwarz z Łomnicy przyjął na zamku od wysłanników Władysława Jagiełły pożyczkę dla cesarza – 37 000 kop groszy praskich. Zastawem stało się 13 miast spiskich oddanych przez pożyczkobiorcę Polsce. W XV w. niedzicka warownia wraz z przynależnym do niej kluczem wsi przeszła w ręce rodu Zapolyów, którzy wznieśli dzisiejszy zamek średni i dolny. Później Hieronim Łaski otrzymał od króla węgierskiego żupaństwo spiskie wraz z zamkiem.
W latach 1533-1535 był to rejon walk Zapolyów z Habsburgami, a zamek stał się gniazdem rycerzy-rabusiów. Istniejąca do dziś kaplica św. Michała ma być pamiątką ich klęski. W 1589 r. Olbracht Łaski sprzedał Niedzicę Horvathom, którzy rozszerzyli i zmodernizowali zamek, nadając mu wygląd zbliżony do obecnego. Ostateczny kształt warowna rezydencja zyskała w 1601. Po Horvathach zamek przeszedł w posiadanie włoskiego rodu Joanellich [Giovanellich] (ok. 1670), a w końcu XVIII w. bardzo zaniedbaną budowlę odzyskali znowu poprzedni właściciele. Ostatnimi dziedzicami (od 1858 do 1944) byli Salamonowie.
Prócz makabrycznych wspomnień o tamtejszych lochach, izbie tortur, egzekucjach zbójników, tli się pamięć sensacyjnego znaleziska – węzełkowego zapisu będącego rzekomo kluczem do legendarnego skarbu Inków. Nie jedyny to ślad pamięci ludzkiej o skarbach – prawdziwych i wymyślonych. Korzenie tych opowieści tkwią w realnie istniejących przywilejach królewskich, które zezwalały na poszukiwanie w Pieninach kruszców i drogich kamieni, np. zezwolenia Władysława Jagiełły (z 1399), w którym dał Mikołajowi z Nowego Sącza prawo poszukiwania i wydobywania agatu pod zamkiem Czorsztyn.
Ostatnim obiektem kojarzonym z władzą monarszą na terenie Pienin jest zamczysko w Sromowcach, gdzie w XIII-XIV w. trakt handlowo-dyplomatyczny na Węgry przekraczał Dunajec (pierwotnie przez bród, w XVIII i XIX w. przez most), przebiegał przez Przełom Czorsztyński i łukiem wokół Czorsztyna zmierzał do doliny Krośnicy. Tego strategicznego miejsca strzegł zameczek, dziś będący w zupełnej ruinie.