Silvius Leopold Weiss urodził się w 1687 roku w Grottkau (dzisiejszy Grodków) w 1687 roku, a zatem zaledwie dwa lata później niż Jan Sebastian Bach, Georg Friedrich Händel i Domenico Scarlatti. Jako siedmiolatek okrzyknięty cudownym dzieckiem zaprezentował swoje umiejętności przed cesarzem Leopoldem I. Prawdopodobnie już wtedy, a może niedługo potem, Weiss został zatrudniony na dworze Karola Filipa von Neuburg (1661-1752), rezydującego w Brzegu koło Wrocławia. Można zatem bez większego wahania stwierdzić, że pierwsze lata artystycznej działalności kompozytora związane są głównie z terenami dzisiejszej Rzeczypospolitej, tj. okolicami stolicy Śląska. W okresie tym Weiss wszedł w kontakt z kwiatem tamtejszej arystokracji, w tym z braćmi Sobieskimi, chętnie rezydującymi po śmierci Jana III w pobliskiej Oławie.
Najważniejszy dla dalszego rozwoju kompozytora okazał się z pewnością jego kontakt z Aleksandrem Sobieskim, z którym, według Luisy Gottsched, uczennicy Weissa polskiego pochodzenia, kompozytor wyjechał do Rzymu w 1710 roku, a nie – jak wcześniej sądzono – w 1708. Prowadzone ostatnio w archiwach kilku rzymskich kościołów badania Franceski Vakki potwierdziły obecność Weissa w Wiecznym Mieście w latach 1712-1713. Na ich podstawie można też ustalić, że kompozytor mieszkał w apartamencie położonym niedaleko Palazzo Zuccari, a także, że zawarł w tym mieście związek małżeński z niejaką Marią Angelą. Dokumenty znalezione przez Vakkę stanowią zatem pośredni dowód, że kompozytor aktywnie uczestniczył w życiu muzycznym rzymskiego dworu Marii Kazimiery i królewicza Aleksandra. Możemy zatem śmiało przypuszczać, że oprócz wykonywania solowej muzyki przeznaczonej na lutnię brał udział w realizacji basso continuo w prezentowanych przez królową drammi per musica, utworach okolicznościowych czy też kameralnych. Analiza partytury Tolomeo et Alessandro, w której znajdują się fragmenty na lutnię solo, jak np. w arii Elizy Voglio amore, dostarcza kolejnego, oczywiście pośredniego tylko, argumentu na obecność wirtuoza w gronie muzyków Sobieskich.
Interesująca z tych samym powodów wydaje się też przechowywana w Paryżu tabulatura lutniowa, znana jako tabulatura Polińskiego, skompilowana prawdopodobnie w Wenecji w 1712 roku, co sugeruje wpis Venetijs.7.Zbr. 1712. Obok kompozycji Gallot, Logy’ego, Moutona zawiera ona kompozycje Corellego, a także najwcześniejsze przykłady utworów Weissa i jego brata Johanna Sigismunda, w tym przypisywane lutniście Sobieskich przeniesienie finałowego chóru opery Tolomeo et Alessandro Lieto Giorno.
Pobyt w Rzymie z pewnością wpłynął na styl wciąż młodego kompozytora. Badacze podkreślają inspirację płynącą z kontaktu z rzymskimi instrumentami, głównie arcylutniami i teorbanami. Wydaje się jednak, że także muzyka czynnych tu wówczas kompozytorów, zarówno przedstawicieli rzymskiej szkoły operowej, jak i muzyki instrumentalnej, musiała mieć znaczący wpływ na jego twórczość, podobnie jak na przebywającego tu chwilę wcześniej Händla. Dodatkowo miłość do nieznanej bliżej Włoszki lub też majestat Wiecznego Miasta i jego religia przyczyniły się do przejścia Weissa na katolicyzm.
Rzymski pobyt zakończył się dla kompozytora najprawdopodobniej w 1714 roku wraz ze śmiercią królewicza Aleksandra. Przez kilka następnych lat Weiss odwiedzał różne dwory i miasta, m.in. Innsbruck i Pragę, aby ostatecznie jako członek Hofkapelle, tytułowany Hoflautenist, osiąść na drezdeńskim dworze Augusta Mocnego. Jak wynika z oficjalnych dokumentów, moment ten nastąpił 23 sierpnia 1718. Do obowiązków Weissa należało przede wszystkim realizowanie basso continuo podczas dworskich uroczystości zarówno świeckich, jak i religijnych, wykonywanie muzyki kameralnej, komponowanie nowych utworów, a także nauczanie. Razem z wybranymi muzykami drezdeńskiego dworu brał on udział w ważnych dla cesarstwa uroczystościach w Pradze, Berlinie i Wiedniu.
Zarówno te wyjazdy, jak i imprezy organizowane przez elektora Saksonii sprzyjały poznawaniu przez niego wpływowych w tym czasie ludzi, jak chociażby hrabiego Keyserlingka czy księcia Lobkowitza, zapalonych melomanów, z przyjemnością słuchających jego gry, rozumiejących i doceniających jego talent, składających mu zamówienia na nowe kompozycje. Podróże artystyczne i barwne życie w Dreźnie umożliwiały mu poznawanie nowych muzyków. Tu Silvius Leopold wszedł w zażyły kontakt z Johannem Adolfem Hassem i jego żoną Faustiną, na których cześć nadał swemu synowi imiona Johann Adolf Faustinus (1741-1814), jedynemu spośród jego licznego potomstwa, który profesjonalnie zajmował się muzyką. Tutaj poznał także Pisendla, Lottiego, Quantza czy Bendę (w związku z wizytą księcia Fryderyka pruskiego). Wydaje się jednak, że badaczy znacznie bardziej interesowało ustalenie jego kontaktów z Johannem Sebastianem Bachem. Lipski kantor wielokrotnie z różnych powodów odwiedzał Drezno, gdzie jego najstarszy syn Wilhelm Friedemann przez pewien czas pełnił funkcję organisty. Weiss bywał też w Lipsku. Jednak dopiero list kuzyna Bacha, Johanna Eliasa, potwierdził spotkanie obu geniuszy i ich wspólne kilkugodzinne muzykowanie.
Pochlebne opinie wygłaszane na temat stylu gry Silviusa Leopolda, sława jego improwizacji, natchnione kompozycje kierowane do osób, które kochały samotność, na pewno stanowiły dowód najwyższego uznania dla jego kunsztu. Była nim także przyznana mu pensja. W 1733 roku Weiss otrzymywał jedno z najwyższych honorariów na drezdeńskim dworze, równe pensji koncertmistrza, którą to funkcję pełnił wówczas Pisendel. W 1744 jego uposażenie zostało ponownie podwyższone do sumy 1400 Reichsthaler, co czyniło go najlepiej opłacanym muzykiem w orkiestrze. Weiss musiał zatem dobrze czuć się w Dreźnie. Do opuszczenia miasta nie skłoniła go nawet płynąca z Wiednia propozycja pensji w wysokości 2000 talarów. W Dreźnie w 1750 roku jego życie dobiegło kresu.
Luise Gottsched, korespondująca z Weissem, zapalona lutnistka amatorka, w wydanym przez jej męża Handlexicon oder Kurzgefasstes Wörterbuch der schönen Wissenschaften und Freyem Künste (Lipsk 1760) pisała w haśle poświęconym kompozytorowi, że „do pewnego stopnia można nazwać tego wspaniałego artystę ojcem lutni, bo z nim nabrała ona kompletnie innej formy”. Chodziło jej w tym miejscu o fakt powiększenia przez Weissa instrumentu z jedenastochórowego, typowego dla dotychczasowego repertuaru, do trzynastochórowego, a także do wyprostowania jego szyjki, co w sumie poszerzyło jego skalę w rejestrze basowym, wzmocniło dźwięk i umożliwiło pełniejszy, a także lepiej słyszalny akompaniament podczas prezentowania muzyki zespołowej. W efekcie zastosowane zmiany przysłużyły się szczególnie podczas wykonywania koncertów. Wielbicielka Weissa uważała także, że jego kompozycje wyróżniały się spośród całego dotychczasowego repertuaru lutniowego. A były to przede wszystkim sonaty na lutnię solo, suity, tria, Concerten i dwa przepiękne tombeau: Tombeau sur la mort de M. Conte de Logy z 1721 roku i o dwa lata wcześniejszy Tombeau sur la mort de M. Cajetan Baron d'Hartig, jeden z najwcześniejszych przykładów zastosowania lutni trzynastochórowej. Opisując natomiast styl wykonawczy kompozytora, Gottsched podkreślała: „Jego uderzenie było bardzo miękkie, delikatne; słyszało się je, ale nikt nie wiedział, skąd wydobywały się dźwięki. W graniu fantazji nie miał sobie równych; piano i forte było całkowicie w jego władzy. W skrócie, był panem swojego instrumentu i mógł zrobić z nim wszystko co chciał”. I tak działo się prawie od początku jego kariery, co potwierdzają zachwyty nad grą kompozytora, wyrażone przez elektora Johanna Wilhelma von der Pfalza w liście do brata z 1706 roku. Pisał w nim, że wirtuoz „grał w taki sposób, że [ten] czuł obfitość przyjemności i zadowolenia” ze słuchania go.
A zatem w 1710 roku, a może trochę wcześniej, do Palazzo Zuccari Sobieskich zawitał muzyk wyjątkowy, który swoją sztuką uprzyjemniał w gruncie rzeczy samotny rzymski żywot Marii Kazimiery. Prawdopodobnie niejednokrotnie wprowadził ją w stan zamyślenia; możliwe, że wywołał w niej tęsknotę za minionym życiem. Może nawet z nią muzykował, może udzielał lekcji jej wnuczce? Na pewno swoją obecnością w Wiecznym Mieście i służbą w rzymskiej rezydencji królowej urozmaicił wykonania prezentowanych tam dzieł, potwierdzając także artystyczną intuicję swojego mecenasa – Aleksandra Sobieskiego.