Silva Rerum Był potomkiem rodu o ustalonej już pozycji politycznej na Litwie. Po ojcu dostał namiestnictwo lidzkie i od razu rozpoczął aktywne działania polityczne. Wielokrotnie posłował do Moskwy, Polski, Mołdawii. Na czele kilku tysięcy wojska został wysłany ze spóźnioną pomocą dla Jana Olbrachta, podczas jego niefortunnej wyprawy do Mołdawii w 1497 r. Był zwolennikiem tzw. unii wileńskiej z 1499 r. Wobec zbliżającego się konfliktu z Moskwą, został przeniesiony z namiestnictwa lidzkiego na strategiczne namiestnictwo smoleńskie. Udało mu się uniknąć niewoli podczas klęski wojsk litewskich nad Wiedroszą. Przedarł się do Smoleńska i przygotował miasto do obrony. Odparłszy szturmy moskiewskie, zmusił przeciwnika do odwrotu.
W okresie 1503-1506, sprawował funkcję hetmana, w zastępstwie przetrzymywanego w moskiewskiej niewoli hetmana Ostrogskiego. Popadł w niełaskę, po tym jak wszedł w konflikt z Michałem Glińskim i sprzeciwił się obsadzeniu Andrzeja Drożdży na namiestnictwie lidzkim. Został wówczas usunięty z rady wielkoksiążęcej. Pod koniec życia Aleksandra pogodził się z władcą, a nawet stanął na czele pospolitego ruszenia przeciwko Tatarom. Niestety, złożony chorobą, nie wziął udziału we wspaniałym zwycięstwie pod Kleckiem. Zygmunt I, po wstąpieniu na tron, respektował jednak hetmańskie prawa Kiszki, polecając mu prowadzenie wojny z Moskwą.
Funkcję hetmana sprawował najpewniej do roku 1506, kiedy Ostrogski powrócił z niewoli. Dalej jednak brał udział w walkach; na czele pospolitego ruszenia walczył pod rozkazami Ostrogskiego, wypierając nieprzyjaciela ze Smoleńszczyzny. Został wówczas wyprawiony na czele kilku tysięcy jazdy w kierunku Moskwy, by zmiękczyć przeciwnika i zmusić go do podjęcia rozmów pokojowych. Rajd odniósł zamierzony skutek, a przy okazji zdobyto wówczas Drohobuż i Wiaźmę, a Kieżgajło szczęśliwie powrócił do Smoleńska. Wiernie trzymał się królewskiego płaszcza i energicznie przeciwdziałał spiskowi Glińskiego. Nagrodzony za to został starostwem grodzieńskim i marszałkowstwem ziemskim (najwyższym) Wielkiego Księstwa Litewskiego.