Gdy w 1674 roku Jan III objął tron, miał tylko jednego syna Jakuba. Wprawdzie już na sejmie elekcyjnym wrogowie Sobieskiego protestowali przeciw uznaniu tego siedmioletniego wówczas chłopca za królewicza, ale jego ojciec dzięki swym zwolennikom zdołał zapewnić mu tę wysoką pozycję. W praktyce jednak nie oznaczało to nic poza tytułem, który przysługiwał Jakubowi, bo, jak słusznie napisał Władysław Czapliński: „w państwie elekcyjnym, w normalnym czasie właściwie nie było miejsca dla syna królewskiego”. Z czasem w rodzinie Sobieskich pojawili się jeszcze trzej królewicze – Aleksander, Konstanty i jako ostatni – Jan, który żył bardzo krótko.
Zatem para królewska zabiegała o przygotowanie synom przyszłości, ale warto podkreślić, że wbrew opiniom, zwłaszcza francuskim, starania o koronę podejmowano jedynie na rzecz najstarszego syna – Jakuba. To w źródłach francuskich i literaturze na nich opartej pojawiają się oskarżenia, że Maria Kazimiera zabiegała o wyniesie na tron Aleksandra, jednak ani wcześniejsze działania samej królowej, ani wydarzenia z okresu bezkrólewia po śmierci Jana III takich opinii nie potwierdzają. Jeżeli nawet średni syn był ulubieńcem królowej (choć i tu całkowitej pewności nie ma, gdyż przekazy źródłowe nie są w tej kwestii zgodne), to nie podejmowała monarchini działań, które mogłyby do takich wniosków prowadzić. Nie potwierdza ich nawet kłótnia, do jakiej doszło między królową a najstarszym królewiczem zaraz po śmierci ojca. Natomiast jej przyczyn można doszukać się w niepokoju królewicza Jakuba wywołanym plotkami rozpuszczanymi na dworze, że matka wesprze kandydaturę Aleksandra do tronu.
Już za panowania Zygmunta III było widoczne, jak słaba i niepewna jest pozycja synów monarchy. Co prawda pierwszy z Wazów zdołał zapewnić młodszym synom biskupstwa, choć stało się to wbrew prawu, jako że synom królewskim nie wolno było w Rzeczypospolitej piastować urzędów, ale już los Jana Kazimierza mógł budzić współczucie. Uważa się, że królewicz ten nie umiał znaleźć sobie miejsca i stąd snuł coraz to nowe plany na przyszłość, faktycznie jednak nie zdołał nikogo skłonić do skorzystania ze swoich usług, a być może nawet nienajmniejszych talentów, zwłaszcza militarnych. Zatem błąkał się po Europie, odwiedzając Austrię, Italię, Niderlandy i Francję, gdzie został nawet uwięziony na podstawie oskarżenia, że zmierza do Hiszpanii, a odwiedziny we Francji były związane ze szpiegostwem na rzecz wrogich Francji Habsburgów. W istocie nigdzie, w tym także w Polsce, gdzie tron objął jego starszy brat Władysław IV, nie było dla królewicza miejsca. Już wcześniej jego matkę Konstancję oskarżano, że starała się wprowadzić Jana Kazimierza jako swego najstarszego syna na tron kosztem pasierba Władysława. Być może jednak zarzuty te związane były z wciąż obecnymi w rodzie polskich Wazów rojeniami o ich powrocie do Szwecji. Jan Kazimierz – człowiek młody, ale już dorosły, nie umiał znaleźć dla siebie miejsca w życiu, gdyż zajmował bardzo wysoką pozycję jako syn władcy, ale równocześnie jego pozycja nie była zabezpieczona ani finansowo, ani przez urzędy czy wpływy polityczne. Korona na skroniach Jana Kazimierza spoczęła jedynie z powodu śmierci bratanka – Zygmunta Kazimierza oraz dzięki wygranej elekcji, w której pokonał kandydaturę swego młodszego brata Karola Ferdynanda, biskupa wrocławskiego.
Po przejęciu tronu Sobiescy także musieli rozważyć zabezpieczenie przyszłości swego syna. Udzielne księstwo utorowałoby synowi Sobieskich drogę do tronu, a zatem rozglądano się za odpowiednim i możliwym do zdobycia terenem. Obszarami, które pragnęli pozyskać poza Śląskiem, były także Prusy, a później Mołdawia. Natychmiast zresztą zaczęto im podsuwać mniej lub bardziej prawdopodobne rozwiązania tej kwestii. Ludwik XIV, pragnąc zaszkodzić cesarzowi, zachęcał Jana III do najazdu na Śląsk i oddania zdobytych obszarów Jakubowi. W 1675 roku reprezentanci węgierskich rebeliantów przybyli do Polski z poselstwem, ofiarowując koronę Węgier dla Jakuba. Pod wpływem Francji, Jan III był skłonny zaangażować się w politykę węgierską, ale nie przyjął korony dla małoletniego syna. W owym czasie pragnął zapewnić mu przede wszystkim tron polski. Kontynuacją planów podboju ziem, które przypaść mogły królewiczowi Jakubowi, by wynieść go później na tron polski, był traktat jaworowski z 1675 roku, który przewidywał, że gdyby Sobieski zaatakował cesarza na Śląsku, to otrzymałby subsydia francuskie. Wszelkie nabytki terytorialne miały przypaść Polsce.
Później dyplomacja francuska starała się zainteresować Sobieskiego polityką antybrandenburską i przejęciem Prus Książęcych. Również na tym terenie, odebranym z rąk Hohenzollernów, mógłby Jan III osadzić swego syna, dając mu poważny atut w przyszłej elekcji. Wspomagać króla polskiego miała Szwecja. Dyplomacja francuska, pilnie śledząca działania Jana III, zachęcała go jeszcze raz do ataku na Prusy Wschodnie, gdy w 1681 roku elektor ożenił swego młodszego syna z ostatnią dziedziczką Radziwiłłów birżańskich, o której rękę Maria Kazimiera zabiegała dla Jakuba. Również w 1683 roku Sobieskiego pomawiano, iż kampania na Węgrzech, rozpoczęta po zdjęciu oblężenia Wiednia, prowadzić miała do przejęcia tronu węgierskiego dla królewicza Jakuba i jego ewentualnego ślubu z arcyksiężniczką – stąd napięcie pomiędzy władcą Polski a cesarzem Leopoldem I. Podobny cel przyświecał Janowi III podczas nieudanych wypraw do Mołdawii w latach 1686 i 1691. Panowało przekonanie, że udzielne księstwo utorowałoby synowi królewskiemu drogę do tronu. Zatem na dworze ciągle rozglądano się za odpowiednim i możliwym do zdobycia terenem i myśl o tym, jak wzmocni to pozycję władcy, spędzała szlachcie, a zwłaszcza magnaterii, sen z powiek. Dyplomacja cesarska, próbując zablokować takie działania Jana III, straszyła Polaków, że król zechce wprowadzić syna na tron poprzez elekcję vivente rege, jak to niegdyś planowała Ludwika Maria, mając na uwadze kandydaturę swej siostrzenicy i jej małżonka diuka d’Enghien. Te zarzuty, że cały dwór (bo aktywnie w zabiegi o zabezpieczenie przyszłości syna włączyła się także Maria Kazimiera) planuje złamanie polskiego prawa i obiór królewicza za życia ojca, wracały przez całe panowanie Jana III.
Sobiescy szukali poparcia dla przyszłej elekcji swego syna za granicą. Zwykle napotykali tam przynajmniej pozorne zrozumienie i gotowość obcych monarchów do współpracy i składania, często pustych, obietnic. Wszyscy bowiem zdawali sobie sprawę z zamysłów króla i jego małżonki, zatem gotowość do poparcia kandydatury królewicza do tronu po śmierci Jana III była pierwszą z obietnic, jakie Sobieskim składano, próbując skłonić ich do współpracy. Czynili tak król francuski, cesarz i elektor brandenburski. Czasem nawet zawierano umowy międzynarodowe, które zobowiązywały sojuszników do poparcia elekcji Sobieskiego, gdyż najważniejszym celem wszystkich sił politycznych na arenie międzynarodowej, zwłaszcza zaś sąsiadów Rzeczypospolitej – Brandenburgii i Szwecji, było zachowanie nienaruszonego systemu elekcyjnego w Polsce, który dawał możliwość mieszania się w jej sprawy wewnętrzne między innymi właśnie podczas elekcji. Nie przeszkadzało to jednak obcej dyplomacji łudzić Sobieskich, że pomoże ich synowi w elekcji.
Zamiary pary królewskiej, dotyczące przyszłości ich syna, napotykały opór ze strony samych Polaków. W 1678 roku, podczas uroczystej procesji Bożego Ciała w Warszawie Sobiescy wysunęli przed siebie królewicza Jakuba, co miało na celu przyzwyczajenie społeczeństwa do wysokiej pozycji syna królewskiego. Na ten widok postępujący na przedzie marszałek wielki koronny Stanisław Herakliusz Lubomirski, przeciwny planom Jana III, opuścił laskę, by nie wyróżniać bezprawnie królewicza. W tym samym roku na sejmie grodzieńskim dwór próbował podjąć temat następstwa tronu, by kraj mógł uniknąć nieszczęścia wolnej elekcji. Rozpoczęły się natychmiast dyskusje mające rozstrzygnąć, kogo można uznać za Piasta, gdyż takich kandydatów, zdaniem wielu, nie należało dopuszczać do tronu. Jedni twierdzili, że to syn króla jest Piastem i nie może ubiegać się o koronę, inni zaś, że nie jest nim – podobnie, jak nie byli Wazowie, gdyż „Piastem jest ten, kto z poddanego zostaje panem, z brata ojcem”. Właśnie wówczas ujawniono plany zawiązania rokoszu antykrólewskiego i ewentualnej detronizacji Jana III na rzecz księcia Karola Lotaryńskiego. Powtarzały się bardzo niebezpiecznie knowania z czasów, gdy na tronie zasiadał Michał Korybut Wiśniowiecki.
Niespełna dziesięć lat później próby oswojenia szlachty i magnaterii z obecnością królewicza u boku ojca powróciły. Jakub zasiadł pod baldachimem podczas audiencji posła rosyjskiego w 1686 roku. U schyłku tegoż roku zebrała się rada senatu, w której królewicz także uczestniczył. Część zebranych przystąpiła nawet do ucałowania jego ręki, ale w posiedzeniu nie wzięło udziału wielu najzagorzalszych opozycjonistów, którzy wywołali gorącą dyskusję sejmikową, znów strasząc szlachtę utratą możliwości wolnych wyborów króla, a Jana III pomawiając o chęć uczynienia tronu dziedzicznym. Pojawiły się także spory natury etykietalnej, gdy prymas Michał Radziejowski, właśnie mianowany kardynałem, zażądał pierwszeństwa przed królewiczami, co wywołało nieskrywane oburzenie Marii Kazimiery, zawsze bardzo czułej na punkcie honoru i pozycji własnych dzieci.
Na sejmie w 1687 roku opozycja ostro oskarżyła Jana III o dążenie do osadzenia na tronie syna. Potwierdzeniem tych obaw były zabiegi dworu, by królewicz i teraz zasiadał w senacie pod baldachimem obok ojca. Wówczas reprezentujący dwór Stanisław Szczuka zdementował pogłoski o dynastycznych zamysłach króla. Trudno sobie wyobrazić, że Sobieski zdołałby rzeczywiście do tego stopnia pogwałcić prawa polskie, by narzucić elekcję syna. W gruncie rzeczy bowiem nikt w Rzeczpospolitej nie zaakceptowałby takich działań Jana III, prowadzących – jak sądzono – do wzmocnienia władcy, a może nawet dziedziczności tronu. Podobnie w Europie (ani w bliższym, ani dalszym sąsiedztwie Polski) nikt nie chciał jej wzmocnienia, a osadzenie na tronie dynastii mogło być do tego wstępem. Ludzi wrogo nastawionych do tych działań Jana III było wielu i nawet nuncjusz Giacomo Cantelmi sprzeciwiał się występowaniu królewicza u boku ojca. Król przypominał, że podobne starania i próby eksponowania swych synów podejmowali jego poprzednicy na tronie. Jednak Cantelmi oceniał postępowanie Sobieskich w kwestii przyszłej elekcji jako błędne. Doradzał, by Sobieski kontynuował wojnę z Turcją i przez niepodważalne sukcesy militarne, zdobywając wdzięczność narodu polskiego, utorował synowi drogę do tronu. Jednak zwycięstwa króla wcale nie musiały przybliżać jego syna do korony. Właśnie po największym sukcesie pod Wiedniem pozycja Jana III została poważnie nadwerężona. Żywiono przekonanie, że wybór Jakuba na tron będzie końcem wolnej elekcji i wolności szlacheckich, a spowoduje ustanowienie kolejnej dynastii.
W tym czasie królewicz Jakub miał już za sobą udział w zwycięskiej kampanii wiedeńskiej, a potem mniej udane walki w Mołdawii. Decyzja o zabraniu syna pod Wiedeń, wówczas zaledwie szesnastoletniego, miała na celu zapoznanie królewicza z rzemiosłem wojennym, tworzyła okazję do zdobycia przezeń laurów, a także do przedstawienia Jakuba niemieckim książętom. Jan III osiągnął cel, gdyż z niektórymi z nich Jakub zdołał się zaprzyjaźnić. Najbliższe więzy połączyły go z najmłodszym spośród elektorów – Maksymilianem Emmanuelem, księciem saskim.
Jedynym, ale za to poważnym zgrzytem okazało się spotkanie z cesarzem Leopoldem I, podczas którego nie powitał on królewicza Jakuba i nie pozdrowił go. Można tu wskazać wiele przyczyn zarówno politycznych, jak i towarzysko-obyczajowych, które legły u podstaw takiego obraźliwego zachowania ze strony Habsburga. Bez względu jednak, czy powodem zignorowania młodego Sobieskiego była jego słaba pozycja jako syna władcy elekcyjnego, czy chęć umniejszenia zasług obydwu Sobieskich w ocaleniu Wiednia, czy dążenie do upokorzenia królewicza, zabiegającego o rękę córki cesarskiej, czy narowisty koń, którego Leopold I nie umiał opanować, czy też szeroko komentowane zahamowania cesarza i jego brak swobody podczas oficjalnych spotkań – niekorzystna sytuacja miała miejsce. Królewicz Jakub został znieważony przez sam fakt, iż Leopold I nie powitał go w obecności elektorów i najbliższego otoczenia cesarza oraz stojącego nieopodal wojska. Jako obrazę potraktowali to sami Sobiescy, a dwór cesarski próbował drobnymi gestami naprawiać tę gafę. Jednak żadne przeprosiny nie mogły zatrzeć złego wrażenia, jakie wywołała ta niezręczność.
Kampania wiedeńska stała się okazją do uczczenia zasług królewicza Jakuba. W utworach literackich porównywano go do władców prowadzących niegdyś walki z niewiernymi, a czasem nawet do Herkulesa. Bywało, że w utworach dedykowanych Sobieskim postaci mitologiczne pozdrawiały królewicza i oddawały mu cześć. Udział Jakuba w kampanii wiedeńskiej uczczono licznymi panegirykami. Wyprawa wiedeńska dała okazję do imprez, jakie organizowano odtąd regularnie dla przypomnienia i upamiętnienia tamtych wydarzeń. W 1684 roku w Żółkwi hucznie obchodzono imieniny królewicza Jakuba, podczas których poseł cesarski podarował mu „parę koni cudnych”.
Propaganda miała być sposobem na zapewnienie potomstwu popularności. Idąc w ślady Zygmunta III, Jan III próbował rozsławić swe rządy, a tym samym otworzyć potomstwu drogę do przejęcia władzy. Królewicz i jego rodzeństwo byli obecni w rozbudowanym programie uroczystości dworskich, zdobieniach w królewskich i rodzinnych rezydencjach, malarstwie portretowym i literaturze okolicznościowej, sztuka pozostawała bowiem na usługach polityki dynastycznej. Jak zauważył Mariusz Karpowicz, zwłaszcza w latach 1683-1688 „usiłuje Jan III oswoić społeczeństwo z przyszłą godnością królewską Jakuba”. U schyłku życia króla Sobiescy nadal prowadzili ożywioną propagandę, mającą pokazać społeczeństwu synów królewskich i zasługi rodu dla kraju. Chwalono dokonania Jana III, obiecywano powrót złotego wieku pod rządami następnych pokoleń Sobieskich; przypominano świetność Polski za rządów Jagiellonów, gdy na tron wybierano syna po ojcu i brata po bracie.
Na kwestie propagandy warto zwrócić uwagę z jeszcze jednego powodu: otóż Janowi III często zarzucano skąpstwo. W ostatnich latach panowania król miał jakoby nadmiernie oszczędzać. Tymczasem najbardziej sławioną spośród monarszych zalet była hojność. Jednak oceniając działania Sobieskiego, musimy zwrócić uwagę, iż mnóstwo pieniędzy kosztowała propaganda, z której monarcha nie zrezygnował do końca swego panowania. Ponadto władca wciąż przebudowywał i upiększał swoje rezydencje. Sporo kosztowały wyprawy wojenne, na które, przynajmniej w części, Jan III łożył z własnej szkatuły. Wreszcie zabezpieczenie finansowe potrzebne było po śmierci króla. Z jednej strony tylko ono mogło zapewnić sukces elekcyjny Sobieskich, z drugiej – mogło też pomóc królewiczom w utrzymaniu w miarę wysokiej pozycji społecznej, gdyby przegrali w szrankach elekcyjnych, jak to się w istocie stało. Zatem zarzuty stawiane Janowi III, że nie szafował pieniędzmi były wyolbrzymione, a zarazem, trzeba uznać, że pewne ograniczenie wydatków, jakie można odnieść do ostatnich lat jego panowania miały racjonalne przyczyny.
Jak wiadomo, żadne zabiegi i starania podejmowane przez Sobieskich nie pomogły ich synowi w zdobyciu tronu. Tym samym rodzina utraciła swą dotychczasową pozycję. Przyczyny tej klęski były wielorakie i dopatrywanie się ich jedynie w chwiejności królewicza Jakuba lub w jego sporze z matką jest z pewnością przesadą. Warto wskazać, że Janowi III nie udało się stworzyć stronnictwa, które stanęłoby za królewiczem Jakubem i wspierało jego kandydaturę podczas elekcji. Sam Jakub Sobieski nie okazał się dość przedsiębiorczy, ale i rodzice nie pracowali nad tym, by ułatwić mu pozyskiwanie osób, z których poparciem można by wiązać nadzieje na sukces elekcyjny. Wydaje się zresztą, że liczniejsze i bardziej obrotne było grono opozycjonistów, dla którego panowanie kolejnego Sobieskiego było nie do pomyślenia. Choć w 1697 roku nikt z Polaków nie odważył się wystąpić z własną kandydaturą, to jednak po dwóch z kolei królach rodakach, niemal każdy wpływowy magnat mógł roić o zdobyciu tronu. Do pewnego stopnia można uznać, że przedstawiciele Lubomirskich, Sapiehów czy nawet Jabłonowskich zablokowali się w tym wyścigu wzajemnie. Pomogły im w tym również działania ambasadora francuskiego, który mimo wyraźnych instrukcji, by wspierać Sobieskich, nie szukał zbliżenia z królewiczem Jakubem, lecz wymógł na Ludwiku XIV wystawienie kandydatury księcia de Conti. Przekonany przez grupę magnaterii, że Sobiescy przegrają, rozpętał bezpardonową walkę, która zdecydowała o klęsce królewicza Jakuba, ale Francji też nie przyniosła sukcesu.