Zaliczający się do grona wybitnych polskich dyplomatów XVII w. Jerzy Ossoliński (1595–1650) został w młodości wysłany na studia zagraniczne, mające przygotować go do kariery politycznej. Jak pokazała przyszłość, doświadczenia zdobyte w trakcie studiów zaowocowały później osiągniętymi godnościami oraz umiejętnościami dyplomatycznymi wykorzystywanymi w kraju i za granicą. Przyszły dygnitarz i kanclerz wielki koronny musiał jednak przejść długą drogę, aby uzyskać te godności. Skalę talentu tego wyśmienitego polityka ujawnia także jego barwny pamiętnik, opisujący realia Rzeczypospolitej pierwszej połowy XVII w.
Ossoliński, wzorem wielu swoich rówieśników, rozpoczął naukę w kolegium jezuickim w Pułtusku (1604). Już w trakcie edukacji szkolnej Jerzego jego ojciec, Zygmunt Ossoliński, wówczas marszałek izby poselskiej i wojewoda podlaski, zabierał syna na sesje sejmowe, wprowadzając go powoli w tajniki gry politycznej. Kolejnym etapem edukacji młodzieńca, tym razem już zagranicznej, była nauka w kolegium jezuitów w austriackim Grazu (1608). Udał się tam z bratem Krzysztofem, który pozostał przy dworze arcyksięcia Ferdynanda II Habsburga. Młody Jerzy Ossoliński nie wspominał najlepiej swego pobytu w szkole jezuickiej. W klasie syntaksy miał srogiego nauczyciela, który nie szczędził mu razów. Mimo skromnych środków na utrzymanie i surowego reżimu szkolnego Jerzy pomyślnie przebrnął przez kolejne etapy nauki: poetykę, retorykę i fizykę. W trakcie edukacji wyprowadził się też z konwiktu jezuickiego do gospody w mieście. Po zakończeniu szkoły powrócił na krótko do kraju (1612), po czym powtórnie został wyprawiony przez ojca na nauki, tym razem na słynny uniwersytet niderlandzki w Lowanium.
Zaopatrzony w ojcowską instrukcję podróżną wyruszył Jerzy w 1613 r. przez Kraków. Jechał pod opieką dalmackiego szlachcica Possedarego, który pełnił funkcję jego preceptora i opiekuna, oraz swego dawnego guwernera Antoniego Paperkorta. Brak Polaków nadzorujących edukację młodego szlachcica miał w zamyśle jego ojca przyczynić się do szybszej nauki nowożytnych języków, głównie francuskiego, niemieckiego, włoskiego, a także hiszpańskiego. Podróż obfitowała w nieprzewidziane trudności. Na trudnych szlakach doszło do groźnego wypadku. Na puszczańskim gościńcu nieopodal Frankfurtu nad Menem wywrócił się wóz, którym podróżowano, w wyniku czego dalmacki preceptor Ossolińskiego został poważnie ranny. W tym trudnym momencie młody podróżnik zdał egzamin z samodzielności. Został bowiem dodatkowo opuszczony przez swego drugiego preceptora, Paperkorta, który pochodził z Paderborn. Przemyślnie podał się za lokaja ciężko rannego żołnierza powracającego z Moskwy do Niderlandów. Wykorzystując transport rzeczny, dopłynęli barką do Moguncji, gdzie wynajęty cyrulik wyleczył rannego. Następnie wyruszyli w dalszą drogę przez Kolonię, w której podziwiali relikwie zgromadzone w tamtejszej katedrze.
Podróżni dotarli w końcu szczęśliwie do Lowanium. Na słynnej akademii lowańskiej Ossoliński przeszedł kurs filozofii oraz prawa. Słuchał wykładów wybitnych profesorów, m.in. znanego szeroko filologa klasycznego Eryka Puteanusa. Ossoliński, pieczętując swoje postępy w nauce, wygłosił nawet publiczną orację o najlepszej formie rządów republikańskich, która ukazała się drukiem w Lowanium w 1614 r. Po rocznym pobycie w tym ośrodku naukowym Jerzy zwiedził Holandię, Niderlandy Hiszpańskie i Anglię, chcąc poznać tamtejsze obyczaje oraz przypatrzeć się rozwiązaniom ustrojowym panującym w poszczególnych krajach, co było, według ówczesnej opinii, niezbędnym doświadczeniem dla przyszłego statysty polityka.
W połowie 1614 r. Ossoliński przybył do Paryża, gdzie nadszedł czas na naukę języka francuskiego oraz przedmiotów matematycznych. Tutaj także pobierał nauki kawalerskie, ucząc się jazdy konnej oraz tańca i gry na lutni. Taki zestaw ćwiczeń, czyli – jak wówczas mówiono – exercitiów, oraz umiejętności miał służyć zarówno zdobyciu kompetencji żołnierskich, jak i ogłady salonowej. Młodzieniec podziwiał miasto i dwór króla Ludwika XIII. Co ciekawe, oglądał także ostatnie przed wybuchem rewolucji francuskiej posiedzenie Stanów Generalnych zwołane w 1615 r. Widział dworskie ceremonie oraz bywał na spektaklach teatralnych i baletowych.
Po opuszczeniu Paryża Ossoliński, kierując się instrukcją rodzicielską, dotarł wiosną 1615 r. do Sabaudii. Trafił tutaj na dość niespokojny czas konfliktu zbrojnego pomiędzy księciem sabaudzkim Karolem Emanuelem a wojskami króla hiszpańskiego Filipa III. Miał zresztą na własnej skórze doświadczyć hazardów wojennych, gdyż po dotarciu do twierdzy Crescentin przeżył chwile grozy wobec konieczności odparcia nocnego ataku znacznego hiszpańskiego kontyngentu. W ciągłym zagrożeniu ze strony maruderów i nieopłaconych żołdaków Ossoliński, ze swoim jedynym już teraz guwernerem Possedarym, dotarł w końcu do Wenecji tuż przed świętem Wniebowstąpienia, której to uroczystości towarzyszyły liczne ceremonie.
Po krótkim pobycie w Wenecji Ossoliński wyruszył do Padwy. Przebywając tam kilka miesięcy, młody podróżnik i student uczył się języka włoskiego oraz przygotował kilka rękopiśmiennych rozpraw poruszających kwestie etyczne, które dedykował swoim potomkom. Prawdopodobnie w lipcu wpisał się do metryki polskich studentów miejscowego uniwersytetu. Po opuszczeniu Padwy w końcu października 1615 r. Ossoliński dalej peregrynował po terenach północnych Włoch. Zawitał wówczas do Mediolanu, pozostającego pod władztwem hiszpańskim. Stamtąd pojechał do Bolonii, gdzie napotkał rodaków w osobach młodych braci Sieniawskich, Prokopa i Mikołaja. Zawarł z nimi serdeczną przyjaźń, która – jak sam zanotował – procentowała w jego przyszłej działalności i karierze. Następnie w celach kultowych udał się do Loreto, a w końcu roku przybył wreszcie do Rzymu. W mieście papieskim czas poświęcał głównie na kontynuację nauki języka włoskiego oraz teologii. Turystycznym akcentem tego pobytu była zwyczajowa wycieczka do Neapolu, by obejrzeć tamtejsze osobliwości oraz odbyć dalsze kształcenie w trudnej sztuce woltyżerki pod kierunkiem słynnego nauczyciela.