Permanentny brak gotówki w skarbie Rzeczypospolitej oraz potrzeby finansowe związane z prowadzeniem licznych wojen za Zygmunta III stały się dla Hohenzollernów doskonałą okazją, by za szybką pomoc pieniężną uzyskać umocnienie swej pozycji w Prusach Książęcych. Pierwsza okazja nadarzyła się już na przełomie XVI i XVII w., kiedy to Polska uwikłała się w wojnę ze Szwecją.
W Prusach Książęcych „panował” chory umysłowo Albrecht II, a w jego imieniu rządził jako regent Jerzy Fryderyk, margrabia Ansbach i Bayreuth. Obaj nie mieli synów, więc Jerzy Fryderyk, który swego czasu ubiegł Brandenburczyków w staraniach o Królewiec, teraz sam zaczął działać na rzecz przekazania im Prus. Przesilenie polityczne w Rzeczypospolitej związane z bezkrólewiem po Stefanie Batorym tym razem nie zapowiadało tak dobrych perspektyw dla Hohenzollernów. Kandydat habsburski do tronu polskiego został pokonany i uwięziony przez Polaków, co paraliżowało działania cesarza. Pryncypialny Zygmunt III nie śpieszył się zaś z przyznaniem Hohenzollernom brandenburskim prawa do następstwa w Prusach (choć zgodził się na to jego wuj Zygmunt August w 1563 r.). O sprawie przesądziła znów w dużym stopniu gotówka. Zygmunt III u progu swych rządów zastał pustki w skarbie, co postanowili wykorzystać tak zwolennicy, jak i przeciwnicy wpuszczenia Brandenburczyków do Prus. Stany pruskie, z niepokojem patrzące na centralistyczne zapędy Hohenzollernów, zebrały aż 400 tys. grzywien łapówki dla króla, byle nie zgodził się na przekazanie lenna. Niestety margrabia Jerzy Fryderyk udaremnił przekazanie pieniędzy, a sam do spółki z kuzynami sypnął groszem królowi i przekonał go do swych racji. I tak wczesną wiosną 1589 r. Zygmunt III zatwierdził prawa linii brandenburskiej do przejęcia sukcesji w Prusach.
Utrata tronu szwedzkiego przez Zygmunta III i zaatakowanie przez Polskę Estonii w 1600 r. otworzyły przed Hohenzollernami nową okazję do wytargowania ustępstw w Prusach. Jerzy Fryderyk i elektor już w tymże roku wysłali na sejm wiosenny swych posłów z zadaniem pozyskania Prus po przewidywanej bezpotomnej śmierci regenta. Ceną za dopuszczenie do Królewca miała być pomoc przeciw Szwecji oraz 20 tys. zł przekazanych królowi. Sejm odrzucił jednak ofertę. Sprawę ponowiono rok później. Tym razem Polacy domagali się m.in. 30 tys. zł rocznej daniny z Prus, na co Hohenzollernowie odpowiedzieli propozycją jednorazowej wypłaty 100 tys. zł. Strona polska zgodziła się, ale zarazem podwyższyła stawkę do 400 tys. zł. Na to z kolei nie było stać Hohenzollernów i sprawę znów odroczono.
W 1603 r. zmarł regent pruski Jerzy Fryderyk, książę Albrecht II zaś nadal ani nie wyzdrowiał z choroby psychicznej, ani nie doczekał się męskiego potomka. Wróciła zatem znów sprawa regencji w Prusach. Polacy chcieli, by sprawowali ją miejscowi nadradcy. Z inicjatywą wystąpił jednak elektor brandenburski Joachim Fryderyk, który jeszcze w 1594 r. ożenił swego syna Jana Zygmunta z córką Albrechta II, umacniając swe roszczenia do Prus. Podobnie jak w 1577 r. jego poprzednik, tak i on wykorzystał trudną sytuację międzynarodową króla polskiego oraz jego potrzeby finansowe. Co więcej, uciekał się nawet do szantażu, próbując pozyskać Danię jako sojusznika w walce o Prusy. Sprawa rozstrzygnęła się dopiero po sejmie zimowym w 1605 r. Prowadzący rozmowy kanclerz wielki koronny Jan Zamoyski był tym razem niechętny Brandenburczykom, którzy dla załatwienia sprawy znów musieli uciec się do przekupstwa. Zygmunt III, będący znów w ostrym konflikcie z kanclerzem i niemający środków na wojnę ze Szwecją, skłonny był tym razem pójść na rękę Hohenzollernom. Tuż po sejmie zawarł z nimi zatem tajne porozumienie, przewidujące nadanie Joachimowi Fryderykowi kurateli w Prusach w zamian za wypłacenie królowi 600 tys. zł bądź 300 tys., jeśli kurateli nie zatwierdzi sejm. Elektor obiecał ponadto nakłonić Danię do wojny ze Szwecją i zabronić Szwedom prowadzenia werbunków w Brandenburgii. Co więcej, gdy w maju 1605 r. król nadał mu kuratelę w Prusach, uzgodniono też przekazywanie 30 tys. zł rocznego subsydium, które miało wzrosnąć do 60 tys., jeśliby sejm uchwalił podatki na wojnę. Zygmunt III wykorzystał zatem swoje prawa zwierzchnie do Prus, które przysługiwały mu osobiście jako królowi, i wydobył od Hohenzollernów sporo pieniędzy, poniekąd szantażując ich negatywnym stanowiskiem sejmu.
Kontrakt wydawał się znów korzystny dla Polski, a przede wszystkim dla Zygmunta III. Nie tylko neutralizował potencjalnie groźnego przeciwnika, jakim był elektor brandenburski, ale nawet pozyskiwał jego przychylność w konflikcie ze Szwecją. Co więcej, wobec rosnącego kryzysu wewnętrznego w Polsce – rokosz sandomierski wisiał na włosku – oraz przeciągającej się wojny ze Szwedami Zygmunt III uzyskiwał poważny zastrzyk finansowy, pozwalający mu prowadzić politykę zagraniczną bez oglądania się na sejmową opozycję. Jeśli uświadomimy sobie, że pół roku po traktacie z Joachimem Fryderykiem przyszło wspaniałe zwycięstwo Jana Karola Chodkiewicza nad Karolem IX Sudermańskim pod Kircholmem, to możemy zrozumieć poczucie, iż i tym razem udało się ubić z Hohenzollernami dobry interes.
