Kupcy żydowscy odgrywali istotną rolę w handlu staropolskim. W drugiej połowie XVI wieku ożywioną działalność na tym polu przejawiali m. in. Żydzi chełmińscy. Na podstawie zachowanych rekognicji, tzn. oświadczeń celnych, które składali na komorach celnych w trzech miastach – w Lublinie, we Lwowie i w Busku w okresie od 1560 do 1566 r., można odtworzyć kierunki i charakter ich ówczesnych powiązań handlowych, oraz rodzaje towarów, będących przedmiotem wymiany i wysokość wniesionych przez nich opłat.
Można stwierdzić, że brali oni udział w wymianie towarowej, która w kierunku południowym sięgała aż po Lwów, natomiast na północny zachód aż po Gniezno. Najczęstsze kontakty mieli z Lublinem (w 62 przypadkach), miastem, które było wówczas ważnym węzłem komunikacyjnym, położonym na szlaku wiodącym ku centralnej i zachodniej Polsce. Rzadziej przybywali do Lwowa (24-krotnie) położonego na starym szlaku handlowym i Gniezna (kilkunastokrotnie), który pełnił wówczas rolę dystrybutora towarów napływających ze Wschodu i Zachodu, a także był jednym z ważniejszych ośrodków rynku wewnętrznego głównie dla Wielkopolski i Mazowsza. Sporadycznie chełmińscy Żydzi przybywali też do Chełma i Kazimierza. Większość transportów związanych było z lokalnymi jarmarkami. Ponad połowę dostaw wieziono na 16-dniowy, zimowy jarmark lubelski, mający miejsce na święto Matki Boskiej Gromnicznej (2 lutego). Podobna sytuacja dotyczyła Gniezna i tamtejszych jarmarków – wiosennego (wyznaczonego na św. Wojciecha, w dniu 23 kwietnia) i letniego (24 lipca), oraz – choć w mniejszym stopniu – Lwowa i tamtejszego jarmarku zimowego (na św. Agnieszkę, 21 stycznia). Analizowane dokumenty pozwalają także śledzić aktywność handlową poszczególnych kupców. Np. Żyd Kalman w roku 1560 dwukrotnie przywiózł swój towar do Lublina, na jarmark wiosenny i jesienny, a Saul Nowakowicz w styczniu 1565 r. był we Lwowie, a już w połowie maja wracał z Gniezna, z odbywającego się tam jarmarku wiosennego.
Na zachód do Lublina i dalej do Gniezna kupcy chełmscy wywozili przede wszystkim znaczne ilości różnych gatunków skór (w tym wołowe, kozłowe, baranie), jak również wosk, łój i miód. Natomiast do Lublina i Chełma przywozili głównie rozmaite gatunki sukna, a także śledzie, wyroby metalowe, np. kosy, sierpy, gwoździe, siermięgi, a także wszelaki towar kramny.
