Trwający cztery stulecia związek państwowy Polski i Litwy nie przez wszystkich oceniany jest jednoznacznie pozytywnie. Niektórzy historycy polscy uważali, że zaangażowanie w wojny z Moskwą o Inflanty spowodowało koncentrację sił i środków na północnym-wschodzie, ze szkodą dla interesów polskich na południu i zachodzie. Inni uważali, że przekształcenie unii z personalnej w realną wzmocniło wpływy magnaterii, osłabiając tym samym władzę centralną i średnią szlachtę, z fatalnym skutkiem dla dalszych losów polskiego parlamentaryzmu. Również wielu historyków litewskich ocenia unię negatywnie, widząc w niej przykład polskiego ekspansjonizmu, który doprowadził w ostatecznym rozrachunku do polonizacji litewskiej szlachty i magnaterii.
Mówiąc o polsko-litewskiej unii trzeba jednak pamiętać, że przyczyniła się ona do wzrostu znaczenia obydwu państw na arenie międzynarodowej. Nie ulega wątpliwości, że bez polskiej pomocy Litwa nie mogłaby stawiać długo czoła swoim dwóm silnym i agresywnym sąsiadom: Moskwie i Zakonowi Krzyżackiemu. To samo rozumowanie odnieść można do Polski, która bez pomocy litewskiej nie byłaby w stanie pokonać Zakonu. Bez Grunwaldu nie łatwo byłoby doprowadzić do ostatecznego zwycięstwa wojnę 13-letnią. Również w stuleciach XVI i XVII wzajemne wsparcie obu części Rzeczypospolitej pozwoliło skutecznie – przynajmniej przez jakiś czas – przeciwstawiać się atakom zewnętrznych wrogów: Rosji, Turcji i Szwecji.
