Dzieje wolnych elekcji w Rzeczypospolitej były bardzo burzliwe i obfitowały w wiele niecodziennych sytuacji, które zdarzały się zwłaszcza na samym początku wprowadzania takiej formy wyboru monarchy w 1573 i 1575 roku. Pierwszym etapem było zgłoszenie odpowiednich kandydatów, którzy mieli starać się o pozyskanie aprobaty szlachty zebranej na sejmie elekcyjnym. Jednym z takich kandydatów w obu pierwszych elekcjach był Ernest Habsburg (1553-1595), syn cesarza Maksymiliana II (1527-1576). Jako rzecznika swojej kandydatury wysłał on do Polski poselstwo na czele z Wilhelmem z Rožemberku (1535-1592), najwyższym burgrabią Królestwa Czeskiego i wielkim szambelanem. Wilhelm był idealnym kandydatem do tej misji jako jeden z najmożniejszych czeskich arystokratów, który zyskał przednie humanistyczne wykształcenie w Niemczech i Czechach. Jego majątek wart był pół miliona kop groszy praskich, a jego dominum zamieszkiwało 70 tysięcy poddanych. Był zatem politycznym i materialnym przywódcą całej czeskiej szlachty.
W roku 1572 Wilhelm przybył do Polski na czele orszaku złożonego z 80 karet i 400 dworzan i zrobił duże wrażenie na polskiej szlachcie. Zamożny, elokwentny, stosunkowo młody (37 lat), znający języki i tolerancyjny arystokrata zyskał taki posłuch wśród szlachty, że ta, zamiast Ernesta Habsburga, wolała wybrać królem właśnie Wilhelma z Rožemberku. Polskiej szlachcie bardziej odpowiadał reprezentant czeskiej szlachty niż syn konserwatywnego i centralistycznie rządzącego cesarza. Wilhelm nie mógł jednak działać we własnym imieniu, gdyż reprezentował swego monarchę. Nie podjął większych prób zjednania sobie szlachty polskiej także dlatego, że nawet Habsburgowie nie mieli szans przy kandydaturze francuskiej, choć szlachta oferowała mu nawet rękę Anny Jagiellonki. Ostatecznie królem został Henryk Walezy, ale Wilhelmowi udało się zyskać wielu możnych przyjaciół w państwie polskim, jak choćby Stanisława Górkę i Stanisława Szafrańca – kasztelana bieckiego.
Kiedy po ucieczce Walezego z Polski w 1574 roku ponownie doszło do bezkrólewia, Habsburgowie ponownie zainteresowali się zdobyciem polskiej korony dla Maksymiliana II, jego brata Ferdynanda lub syna Ernesta. Tym razem jednak nie wysłano Wilhelma z Rožemberku z misją dyplomatyczną do Polski, choć szlachta polska pamiętając zdolnego czeskiego polityka sama zdecydowała się przedstawić jego kandydaturę do polskiego tronu. Tym bardziej, że po niepowodzeniu z Walezym wzrosła w polskim społeczeństwie niechęć do obcych kandydatów. Uznano, że tym razem królem ma zostać „Piast”, a z braku polskiego „Piasta” zdecydowano się na czeskiego. W Wilhelmie upatrywano bowiem gwaranta swobód wyznaniowych, a w dodatku jego osobista fortuna mogła przyczynić się do większego sukcesu w procesie elekcji. Problemem było jednak to, że Wilhelm był poddanym cesarza Maksymiliana, a współzawodniczenie z cesarzem o polską koronę byłoby uznane za zdradę stanu karaną śmiercią lub utratą majątku.
Wilhelm postanowił działać dość ostrożnie, gdyż uznał początkowo, że weźmie udział w walce o polski tron. Wysłał zatem do Polski zaufanych Jana Netolického i Zdeňka Kavkę, i powierzył im zadanie rozpoznania sytuacji i sporządzenia listy polskich polityków, których należało przekonać lub przekupić. Cała wymiana listów między nimi a Wilhelmem odbywała się za pomocą specjalnego szyfru, aby nikt przypadkiem nie dowiedział się o poczynaniach pana z Rožemberku. Kiedy wysłannicy Wilhelma sporządzili listę polskich szlachciców, których należałoby przekonać w ten czy inny sposób, okazało się, że jest ona tak długa, a sumy pieniężne potrzebne by zyskać ich poparcie tak duże, że Wilhelmowi z jego ogromnego majątku zostałoby bardzo mało posiadłości. Uznał więc, że musi zrezygnować z zabiegów o polską koronę, gdyż mógłby się narazić na stratę całego majątku, a także gniew cesarza, co przy braku pewności, że szlachta polska dotrzyma słowa i udzieli mu poparcia, wydawało się rozsądną decyzją.
Wilhelm z Rožemberku wycofał się, choć na sejmie elekcyjnym w 1575 roku jego kandydaturę wysunęli liczni polscy politycy, wśród nich Jan Siemiński, Piotr Zborowski, Stanisław Cikowski, Stanisław Szafraniec czy Jan Zborowski. Królem został ostatecznie Stefan Batory, Wilhelm nie stracił nic ze swego wielkiego majątku, a przede wszystkim nadal cieszył się zaufaniem cesarza i wykonywał w jego imieniu liczne misje dyplomatyczne (również w Polsce).
