Jan Sobieski był odważnym dowódcą wojskowym i bardzo odważnym politykiem. Wojskowy talent Sobieskiego uznali już współcześni, następnie podkreślali go teoretycy wojskowości na czele z Clausewitzem i historycy, słusznie zwracając uwagę na posuniętą aż do zuchwałości śmiałość na polu walki, np. podczas kawaleryjskiej wyprawy na czambuły w 1672 r. oraz nowatorstwo sztuki operacyjnej i taktyki, choćby w kombinowaniu działań piechoty i jazdy. O ile sąd o Sobieskim, jako błyskotliwym i nie stroniącym od podejmowania ryzyka wodzu jest jednomyślny, to podobny sąd odnoszący się do Sobieskiego-polityka może być uznany za kontrowersyjny, wzbudzić wątpliwości czy nawet protest. Niesłusznie.
Sobieski po raz pierwszy wykazał odwagę polityczną przyczyniając się wraz z innymi ambitnymi pułkownikami do przejścia armii koronnej w 1655 r. na stronę Karola X Wazy i tym samym odstąpienia od legalnie wybranego polskiego monarchy Jana Kazimierza Wazy. Umniejszał na pewno ciężar decyzji fakt, iż Sobieski był tylko jednym z wielu pułkowników-„młodych wilków”, co zdejmowało z niego część odpowiedzialności i wydatnie ograniczało stopień ryzyka politycznego; ponadto był człowiekiem młodym, co z reguły sprzyja podejmowaniu ryzyka, a którą to predyspozycję często zatraca się z upływem wieku. Nie stało się tak w przypadku naszego bohatera. Sobieski udowodnił po raz wtóry, iż nie boi się ryzyka politycznego, przyjmując w 1665 r. laskę marszałka wielkiego koronnego, a w 1666 r. buławę polną koronną. Były to dygnitarstwa szanowanego przez szlachtę i wojsko Jerzego Lubomirskiego, zabrane zasłużonemu marszałkowi i hetmanowi w okolicznościach prawnie wątpliwych, za to politycznie jednoznacznych, czyli bezpardonowej walki małżonki Jana Kazimierza o przeprowadzenie elekcji vivente rege. Nowe godności Sobieski przyjął formalnie z rąk króla, a faktycznie z poruczenia znienawidzonej w Rzeczypospolitej królowej Ludwiki Marii Gonzagi, narażając się na kompromitację w opinii szlacheckiej i rewanż pozostającego w politycznej grze popularnego i wpływowego magnata. Nie przeląkł się. Można oczywiście uznać, że ambitny polityk cały czas miał więcej do zyskania, niż do stracenia oraz dodatkowo podnieść fakt, iż był... zakochany, zaś wraz z hetmańską buławą, otrzymał od występującej w roli nie tylko szafarki dygnitarstw, ale i żon królowej rękę jej byłej dwórki, a zarazem obiektu swojej miłości – Marii Kazimiery d’Arquien. Nawet jednak zakładając, iż to pożądany dodatek do politycznych awansów zaważył na podjętych decyzjach, nie powinniśmy lekceważyć odwagi pójścia pod prąd opinii szlacheckiej.
Kolejny raz Sobieski, już jako hetman wielki koronny, podjął ryzyko polityczne, występując wraz z prymasem Mikołajem Prażmowskim w niebezpiecznej roli przywódcy opozycji przeciwko wybranemu na tron w 1669 r. Michałowi Korybutowi Wiśniowieckiemu. W przeciwieństwie jednak do Lubomirskiego czy Prażmowskiego wnuk Żółkiewskiego w roli malkontenta i rokoszanina czuł się źle i do roli takiej się nie nadawał. Popchnęła go ku niej, obok zaszłości sytuacji wewnętrznej, wpływów otoczenia i niewygasłej ambicji osobistej, charakterystyczna dla niego śmiałość w formułowaniu celów politycznych, żądza działania i obawa przed pozostaniem na marginesie toczących się wypadków.
