Do ciekawszych epizodów z dziejów stosunków polsko-tureckich należy projekt wymierzonego przeciwko Moskwie przymierza Rzeczypospolitej z imperium osmańskim. Pomysł ten pojawił się w czasie wojen Wielkiej Porty z państwem moskiewskim o Astrachań i Kazań pod koniec lat 60. XVI w.
Początek tej koncepcji sięgał lat 50., kiedy na tronie w Bachczyseraju zasiadł Dewlet Girej, który za swojego głównego wroga uważał Moskwę, był więc cennym sprzymierzeńcem dla Zygmunta Augusta. Choć pierwsze próby antymoskiewskiego współdziałania się nie udały, w 1565 r. sprawa znów stała się aktualna. Państwo polsko-litewskie było wtedy zaangażowane w wielki konflikt z Moskwą i jej sojusznikami i potrzebowało wsparcia. Tym razem jednak dwór królewski, nie ufając chanowi, który nie udzielił swojej pomocy w czasie wojny 1562-1563, zwrócił się bezpośrednio do sułtana. W Stambule podjęto starania o wsparcie przede wszystkim dyplomatyczne, choć nie odżegnywano się od pomocy wojskowej ze strony Osmanów przeciwko Moskwie. Polska elita władzy wyszła bowiem z założenia, że opowiedzenie się Turcji po stronie Rzeczypospolitej musi mieć wpływ na stanowisko Krymu w sprawie antymoskiewskiego sojuszu.
W 1565 r. do Stambułu wyruszył dworzanin Mikołaj Brzeski, który miał wysondować opinię Porty w sprawie współdziałania przeciwko Moskwie. Sytuacja była niezwykła, bo o ile w XV w. wykorzystywano przymierze z Tatarami muzułmanami przeciwko Moskwie i nie budziło to sprzeciwu europejskiej opinii publicznej, to już sojusz z Turcją był czymś zupełnie innym. Wiadomość o przymierzu polsko-tureckim mogła wywołać negatywne wrażenie w Europie i sprawić sporo kłopotów Zygmuntowi Augustowi. Dlatego starano się utrzymać tę sprawę w tajemnicy. Ponieważ sułtan Sulejman przygotowywał się właśnie do nowej wojny z cesarzem Maksymilianem II, wysłannikowi polskiemu udzielono w tej sprawie wymijającej odpowiedzi (choć pomyślnie załatwiono inne kwestie). Sułtan poinformował jednakże nieoficjalnie posła o zgodzie na to, aby chan w razie potrzeby wsparł Rzeczpospolitą swoimi wojskami. Brzeski odwiedził też następcę tronu Selima, którego zapoznał z projektem sojuszu antymoskiewskiego.
Z powodu zaangażowania imperium w innym teatrze działań z planowanego sojuszu nic nie wyszło, tym bardziej że działania litewsko-moskiewskie też zostały przerwane. Jednak ówczesny wielki wezyr, z którym rozmawiał Brzeski, Sokollü Mehmed pasza dobrze zapamiętał ten pomysł i powrócił do niego w 1569 r., w przeddzień wyprawy tureckiej przeciwko Moskwie mającej odzyskać dla Turcji Astrachań. Armia turecka opuściła Adrianopol 2 marca, a już w połowie kwietnia na sejm do Lublina wyruszył Ibrahim Beg (Joachim Strasz). Jego misja dyplomatyczna była ściśle związana z wojną turecko-moskiewską. Sułtan w liście, który przywiózł Selim II, informował króla o wysłaniu wojska pod Astrachań i przypomniał, że cztery lata wcześniej Zygmunt August proponował jego ojcu wspólną wyprawę przeciwko carowi Iwanowi Groźnemu, a teraz nadarza się okazja, by razem zaatakować państwo moskiewskie. Strasz w przemówieniu podkreślił przyjaźń polsko-turecką, a następnie w imieniu swojego monarchy zwrócił się z prośbą o zgodę na przepuszczenie armii sułtańskiej przez terytorium Rzeczypospolitej.
Wydaje się, że Porta nie brała na poważnie ewentualnej współpracy wojskowej przeciwko Moskwie, a jedynie chciała nastraszyć cara, spowodować wysłanie części sił moskiewskich na front litewski przeciwko armii polsko-litewskiej, by osłabić tym samym obronę w rejonie Astrachania. Monarcha polski, od 10 lat toczący niekorzystną wojnę z carem, nie zgodził się na wspólną wyprawę, gdyż nie leżało to w interesie jego państwa. Nie zgodził się też - podobnie jak chan - na przejście wojsk osmańskich przez terytorium Rzeczypospolitej. Ostatecznie przeprawiły się one przez Dniepr w rejonie wyspy Chortycy. Wyprawa turecka zakończyła się klęską nie tylko z powodu zdecydowanej obrony Astrachania, ale także w wyniku działań chana krymskiego, w którego interesie nie leżało podporządkowanie tego miasta sułtanom. Oznaczałoby to bowiem zwiększenie przez Portę kontroli nad chanatem.
Na początku czerwca Ibrahim beg opuścił Lublin, bez sukcesu zakończywszy swoją misję. Razem z nim wyjechał poseł króla do sułtana Andrzej Taranowski. Czekało go trudne zadanie, gdyż został wrogo przyjęty przez wezyra, a Selim II odmówił mu audiencji. Zdolny wysłannik zdołał jednak odmienić nastawienie Porty. Uzyskał nawet zgodę na towarzyszenie armii tureckiej w oblężeniu Astrachania. W swoim liście pisanym w połowie sierpnia sułtan wyrażał dyplomatyczne zrozumienie dla odmowy ze strony króla w sprawie rozpoczęcia wojny z carem. Wyraził też zgodę na akredytowanie przy Porcie stałego przedstawiciela Rzeczypospolitej na wzór podobnych przedstawicieli Wenecji i Francji. Ta niezwykle cenna inicjatywa polskiego monarchy nie została jednak zrealizowana ze szkodą dla polskich interesów.
