Chyba nikt kto się znajdzie się na podkijowskim lotnisku Boryspol, głównym porcie lotniczym Ukrainy, nie skojarzy tego miejsca z rodem Sobieskich. Włości należące do nich rozsiane były jednak na ogromnych przestrzeniach. Niektóre nawet dla ówczesnych leżały na końcu świata. Tamtejsze wioski zasiedlały się i płonęły w rytm tatarskich zagonów, kozackich powstań i pacyfikacyjnych wypraw wojsk magnackich. W czasach zupełnie zamierzchłych żyli tu Scytowie, których kurhany można było widzieć w stepie jeszcze sto lat temu. Takimi miejscami, które czas zatarł w naszej pamięci, był należące do Sobieskich miasteczka Baryszkówka i Baryszpol w pobliżu Perejasławia. Baryszkówkę osadą targową uczynił Stanisław Żółkiewski (1607), a prawo odbywania dwa razy w tygodniu targów i dwa razy w roku jarmarków potwierdziła w 1629 r. jego córka Zofia Daniłowiczowa, wdowa po Janie, wojewodzie ruskim. Wcześniej gospodarowali tu Kozacy w służbie Rzeczypospolitej.
Uchwałą z 1590 r. (Vol. leg., VI, f. 1023) rozdawnictwo „pustyń” na Ukrainie oddane zostało w ręce władzy najwyższej. Wkrótce przekazano Baryszpole (Boryspol) „panom mołodcom” zaporoskim, ale już w 1596 r. osadę im odebrano dla nieustannych „swywoli” i oddano Żółkiewskiemu. Baryszpol jak reszta włości do 1620 r. należał do Daniłowiczów. Po Daniłowiczach dobra przeszły na króla Jana III. Dochody z nich jakieś płynęły, pewnie przez skomplikowany łańcuszek dzierżawców, bo w zbiorach warszawskich odnaleźć możemy „Summariusz praw, przywilejów, zapisów, donacji, kommutacji […] przy tym innych munimentów i dokumentów do dóbr J[ego] K[rólewskiej] M[ości] p[ana] naszego miłościwego, osobliwie dziedzicznych Żółkwi, Złoczowa, Pomorzan, Jaryczowa, Pilaszkowic, Oleska, item do starostwa jaworowskiego i Zborowa, item na Wołyniu do Błudowa, Świniuch, item na Zadnieprzu baryszkowskich i baryszpolskich, woronkowskich, śleporodzkich, Bubnowa i Świdyna [vel Śmidyna] należący, in anno 1686 konnotowany”.
W latach 30. XVII w. dobra baryszpolskie (prócz miasteczek składało się na nie 19 wiosek) dzierżawił Paweł Łochowski, wcześniej znajdowały się w rękach starozakonnych arendarzy. Nie były to jednak miejsca Sobieskiemu nieznane. W listopadzie 1663 r., podczas nieudanej wyprawy na Moskwę (datowanej na lata 1663–1664), Jan Sobieski stał pod Baryszpolem obozem, towarzysząc królowi Janowi Kazimierzowi. Od króla pochodzi tam np. przywilej na metropolię kijowską wielebnemu ojcu Antoniemu Winnickiemu „Dan w obozie pod Baryszpolem dnia dwudziestego czwartego mca listopada roku pańskiego tysiąc szescset sześćdziesiątego trzeciego, panowania królestw naszych polskiego і szwedzkiego szesnastego roku”. Wiele innych stąd datowanych oblat najdziemy w Metryce Ruskiej (Wołyńskiej). Z kolej Sobieski, pan tych ziem, polecił, aby mieszkańcy Baryszowki, zwrócili Sebastianowi Juskowicowi, obywatelowi korsuńskiemu, sześć beczek łoju, które do miasteczka przywieźli po rabunku Kozacy. Baryszpol też żył z pokątnego handlu, względną zamożność chroniąc pierścieniem umocnień z bramami – kijowską i perejasławską.
Po zdobyciu Boryspola Sobieski, wówczas chorąży koronny, z wydzieloną dywizją, wspomaganą przez Kozaków i Tatarów, ruszył na południowe Zadnieprze, dochodząc aż po rzekę Worsklę, a następnie skierował się z powrotem na północ w kierunku wojsk króla Jana Kazimierza. Pomimo zimy wojska królewskie posuwały się szybko, jednak aby zdobyć żywność i ciepłą odzież, oblegano po drodze mniejsze twierdze, co znacznie opóźniało marsz. Wojska polskie opanowały: Krzemieńczuk, Łochwicę, Łubnie, Romny, Pryłuki i kilka innych miast na Zadnieprzu. Na początku stycznia 1664 r. Jan Kazimierz ruszył w stronę Moskwy. Wojska rosyjskie unikały starcia, nieustannie się cofając. Latem, po bitwach pod Witebskim i Szkłowem, wyczerpane strony rozpoczęły ciągnące się dwa i pół roku rozmowy, zakończone rozejmem andruszowskim.
W latach 1665–1782 w dobrach baryszpolskich stacjonował kijowski pułk kozacki. Kiedy w XIX w. sytuacja uspokoiła się, miasteczka de facto przeszły w ręce Żydów. Szolem Alejchem pisał: „Baryszpol to nowe miasto. Słuszniej jednak będzie, gdy powiem nowa wieś. Duża wieś. Domki jak w Woronce. Ludzie też tacy sami. Ale nosy inne. Może to przypadek a może nie. Chłopcy byli jednak dosyć zdziwieni, bo właściciel zajazdu, jego żona i cztery dorosłe córki, słowem, wszyscy oni mieli długie, wielgachne nosy. A jeśli wam mało, to dodam, że ich służąca miała jeszcze większy. […] Przywitał serdecznie starym pozdrowieniem: Szołem alejchem! – i nakazał długonosej służącej nastawić samowar. Długonosej żonie dał znak, aby podała zakąski, a długonosym córkom wydał polecenie, by natychmiast włożyły buty. […] Na noc pościelono im na podłodze. Podłogę wysłano słomą. Aby nie poczuli się obrażeni, długonosa właścicielka zajazdu pokazała im, że w innym kącie tej samej izby również na podłodze śpią jej córki. Nie zaszkodziło im to widocznie, bowiem wyrosły, bez uroku, nienajgorzej”. Równocześnie Boryspol był stolicą prawosławnej eparchii. Liczbę podlegających jej parafii szacowano w 1772 r. na ok. 2300.
