Najważniejszym epizodem żołnierskim Jana Bonawentury Krasińskiego wydaje się odsiecz wiedeńska, w której brał udział, dowodząc własną chorągwią husarską. Będąc starostą przasnyskim, sztumskim, nowomiejskim i – co najważniejsze – warszawskim, sprawując funkcję referendarza koronnego, wreszcie od roku 1688 wojewody płockiego należał Krasiński (jak twierdził Adam Przyboś) do wiernych przyjaciół Jana III Sobieskiego. Nigdy nie zrobił kariery wojskowej, chociaż w pewnych okresach życia dowodził niewielkimi jednostkami i kilkukrotnie wystawiał nawet własne oddziały. Nie osiągnął też wysokiej pozycji politycznej, choć odebrał gruntowne wykształcenie na uniwersytecie w Groningen i w Orleanie, za to zapisał się na trwałe w historii jako wybitny mecenas i patron artystów, fundator m.in. pałacu Krasińskich w Warszawie, kościołów w Węgrowie i licznych dzieł sztuki wielkiej klasy.
Znane są dwa portrety magnata: jeden wisi obecnie w nawie bocznej ufundowanego przez niego kościoła parafialnego w Węgrowie, drugi znajduje się w zbiorach Muzeum Pałacu Króla Jana III w Wilanowie. Oba obrazy przypisywane są Michelangelo Palloniemu – włoskiemu malarzowi pracującemu w Polsce m.in. dla Krasińskiego na przełomie XVII i XVIII w. – i datowane na pierwsze dziesięciolecie XVIII w.
Portret węgrowski to duże płótno wydłużone w pionie, przedstawiające Jana Bonawenturę Krasińskiego w pełnej postaci siedzącego na fotelu w pałacowym wnętrzu. Portretowany został ukazany w stroju zachodnim, w obszernym czerwonym płaszczu, w peruce na głowie. Po lewej stronie kompozycji dostrzec można okno, za którym rozpościera się widok na Węgrów. Z prawej strony przedstawiono tapiserię, na której wisi portret nieznanej osoby. Niestety, zły stan zachowania obrazu nie pozwala w pełni rozpoznać jego walorów artystycznych, wyraźne są jednak pewne nieścisłości w ukazaniu perspektywy. Omawiany portret jest rzadkim w warunkach polskich wizerunkiem mecenasa prezentującego swe wielkie dzieło fundacyjne – Krasiński wskazuje dłonią na okno, w którym widać miasto gruntownie przebudowane z jego polecenia, oraz dwie wystawione przez niego świątynie.
Drugi wizerunek Krasińskiego – ten z Muzeum w Wilanowie – prezentuje niewątpliwie wyższy poziom artystyczny. Postać wojewody ukazana jest niemal tak samo, jak w portrecie węgrowskim: siedzący w fotelu starszy mężczyzna w zachodnioeuropejskim stroju, czerwonym płaszczu, w peruce na głowie. Ten wizerunek różni się przede wszystkim wielkością (jest dużo mniejszy) oraz kompozycją – Krasiński przedstawiony jest od kolan na neutralnym tle draperii, a jego postać zajmuje niemal całą przestrzeń obrazu. W dole kompozycji ukazany został pies zwracający głowę w stronę sportretowanego – symbol wierności, ale również wysokiej pozycji społecznej.
W wypadku obu obrazów zwraca uwagę nieczęsty w Rzeczypospolitej tego czasu sposób portretowania. Krasiński chętnie odwoływał się do zachodnich wzorców kulturowych (choćby w doborze stroju) i tym badacze tłumaczą niecodzienny sposób ukazania na portretach.
O ile zachodni strój nie dziwi, gdyż odnaleźć go można na wielu konterfektach magnackich XVII i XVIII w., o tyle siedząca pozycja wojewody płockiego zwróciła uwagę historyków. W owym czasie w sztuce polskiej dominował określony typ portretu szlacheckiego – stojąca postać (w różnych ujęciach) z atrybutami swojej pozycji lub funkcji. Nawet na zachodzie Europy przedstawienia podobne do omawianych nie były częste. Obrazy, na których sportretowany siedzi, rezerwowano właściwie wyłącznie dla władców i osób duchownych, siedząca pozycja miała być wyrazem bardzo wysokiego statusu społecznego – majestatu królewskiego lub wynikającego z przesłanek religijnych. W portrecie Krasińskiego tę symbolikę dumy, władzy i cnót dodatkowo uwydatnia karmazynowy płaszcz, którego ukazanie jest kolejnym wyzwaniem rzuconym ikonografii tradycyjnie zarezerwowanej dla władców. Mariusz Karpowicz uważał, że Krasiński starał się swoje niezaspokojone ambicje polityczne przykrywać splendorem niezwyczajnym nawet dla pełnego przepychu życia magnaterii Rzeczypospolitej, przy użyciu środków rzadko spotykanych w Polsce, do których należeć miałaby również symbolika i wydźwięk siedzącej pozycji w zamawianych przez niego portretach.
Jak to niekiedy bywa w przypadku historii sztuki, wiedza badaczy o symbolice i ogólnych tendencjach w sposobie przedstawiania władzy zderzone zostają z indywidualnymi dla przedmiotu badań faktami. Siedzącą pozycję Jana Bonawentury Krasińskiego można jak się wydaje wyjaśnić bardzo prosto: wojewoda płocki w okresie powstawania omawianych portretów miał po prostu poważne problemy z chodzeniem. Taką informację zawiera kazanie wygłoszone na pogrzebie Krasińskiego, wydane w Warszawie w 1717 roku pod tytułem Żal serdeczny, albo serce Jaśnie Wielmożnego Jego Mości Pana Jana Bonawentury… Jak czytamy: „Ciało na ziemi cierpi, a serce [jest] w Niebie; aż ci nie wiem jak i mówić ciało na ziemi, bo się [Jan Bonawentura] jej i nogami nie tykał, godzien będąc, którego by więcej niż dwadzieścia lat, jako skarb drogi, albo Arkę Świątobliwości, na rękach noszono” (zapis uwspółcześniony). Trwająca ponad dwadzieścia lat choroba uniemożliwiająca chodzenie wydaje się jedynym możliwym wytłumaczeniem noszenia wojewody na rękach przez tak długi czas. Tezę tę potwierdzają również inne fakty, choroba mogła być powodem wycofania się Krasińskiego z życia publicznego ok. 1700 roku i zapobiegliwego ufundowania sobie nagrobka około tego roku.
Problemy zdrowotne jako wyjaśnienie określonego sposobu sportretowania nie przekreślają oczywiście wydźwięku symbolicznego siedzącej pozycji. Kto wie jednak, czy gdyby wojewoda Krasiński mógł, pozując malarzowi, stać, nie powstałyby portrety bardziej typowe dla epoki.
