W początkowym okresie panowania dynastii Jagiellonów państwo polskie nie angażowało się w konflikt chrześcijan z Osmanami, unikając sytuacji mogących doprowadzić do zadrażnień między obiema stronami. Do pierwszych kontaktów dyplomatycznych doszło dopiero w drugim dziesięcioleciu XV w. Wtedy do ówczesnego sułtana Mehmeda I (1413–1421) udało się polskie poselstwo w osobach Jakuba Skarbka z Góry i Grzegorza Ormianina, aby doprowadzić do przerwania działań wojennych i ataków tureckich na państwo węgierskie. Niebezpieczeństwo było poważne, gdyż władca Węgier Zygmunt Luksemburczyk przebywał wtedy na soborze w Konstancji, a jego państwo zdane było tylko na siebie. Zaczęło się w 1414 r. od konfliktu w Bośni, gdzie jeden z licznych tamtejszych władców, wierny do tej pory Zygmuntowi, w wyniku intryg magnatów bośniackich i węgierskich został pozbawiony swoich dóbr. Natychmiast udał się po pomoc do Turków, którzy skorzystali z okazji; wkrótce wojska pogranicznych begów zaatakowały i zdobyły Zagrzeb. W następnym roku węgierscy dowódcy postanowili uprzedzić atak nieprzyjaciela i podjęli próbę rozbicia go, zanim zakończy koncentrację swoich sił. Niestety, wyprawa zakończyła się całkowitą klęską i wzięciem w niewolę wszystkich węgierskich dowódców, a zwycięzcy Turcy najechali Węgry, wzbudzając strach w Europie.
Zaniepokojony Luksemburczyk i jego doradcy poprosili o pomoc Władysława Jagiełłę. Polski monarcha nie mógł i nie chciał angażować się militarnie w ten konflikt, ale zdecydował się na interwencję dyplomatyczną. Do dziś trwają spory o datę tego wydarzenia. Jan Długosz, który bardzo dokładnie opisał przebieg tej misji, podał, że miała ona miejsce w roku 1414. Również część historyków opowiedziała się za tą datą. Tymczasem bardziej prawdopodobne wydaje się, że obaj posłowie odwiedzili sułtana w roku następnym. Po pierwsze, właśnie wtedy zagrożenie tureckie było zdecydowanie poważniejsze niż rok wcześniej, i to na tyle, że skłoniło Węgrów do szukania pomocy na zewnątrz. Po drugie, w październiku 1415 r. Jagiełło o tej misji powiadomił zebranych na soborze w Konstancji. Pisał, że posłowie mieli w ostrych słowach domagać się od sułtana przerwania najazdów, grożąc wysłaniem swoich wojsk, gdyby doszło do dalszych ataków. Mimo że sprawa nie jest przesądzona i trudno wskazać, kto ma rację: Długosz czy współczesna historiografia, warto zaznaczyć, że pierwsze kontakty polsko-tureckie miały miejsce 600 lat temu, za rządów pierwszego polskiego monarchy z dynastii Jagiellonów, na długo zanim Turcy stali się rzeczywistym zagrożeniem dla Europy. Sama misja jest zresztą niezwykle ciekawa ze względu na przygody, jakie spotkały królewskich wysłanników.
Jakub Skarbek z Góry i Grzegorz Ormianin wyruszyli do Turcji z kosztownymi darami i zostali łaskawie przyjęci na dworze sułtana, zapewne w azjatyckiej części jego państwa. W trakcie rozmów z wysłannikami Jagiełły sułtan nie tylko zgodził się wypuścić węgierskich jeńców i zawrzeć rozejm, lecz także zdecydował się rozpocząć negocjacje pokojowe. Dlatego z powracającymi do kraju polskimi dyplomatami jechało także poselstwo sułtańskie z pełnomocnictwami do zawarcia pokoju. Jakub Skarbek ruszył do kraju najkrótszą drogą, przez Wołoszczyznę, a Turcy z Grzegorzem Ormianinem wybrali się bezpośrednio na Węgry, gdzie miały toczyć się rokowania. Jednak podejrzliwi i zdenerwowani ostatnimi wydarzeniami na pograniczu Węgrzy zaaresztowali polskiego posła pod zarzutem szpiegostwa. Jego bagaż został przeszukany, a on sam zamknięty w lochu. Na wieść o tym tureckie poselstwo, które podążało w pewnej za nim odległości, zawróciło, a niefortunny dyplomata pozostał w więzieniu jeszcze przez kilka miesięcy, pomimo gwałtownych protestów polskiego monarchy. Ponieważ jednak rewizja i śledztwo niczego nie wykazały, więźnia w końcu wypuszczono, a rozdrażniony polski król przestał przejmować się kłopotami południowych sąsiadów, zwłaszcza gdy okazało się, że winni tego skandalu nie zostali ukarani. Co ciekawe, właśnie w tym okresie wojewoda wołoski Mircza, wróg obecnego sułtana, zaczął rozsiewać informacje o antywęgierskim sojuszu polsko-tureckim. Była to całkiem nieudana próba wciągnięcia Węgier w zbliżającą się wojnę domową w państwie Osmanów. Do tej ostrej antypolskiej kampanii włączyli się też Krzyżacy, którzy na soborze w Konstancji obwieścili nowinę, że Jagiełło i Witold sprzymierzali się z Osmanami i Tatarami przeciwko zakonowi i innym państwom chrześcijańskim oraz że polski władca wydał swoją córkę za sułtana. Wszystkie te plotki udało się polskiej dyplomacji skutecznie zwalczyć.
Tak zakończył się pierwszy akt relacji dyplomatycznych z Turcją. Niepełny sukces misji osłabionej podejrzliwością węgierskiego sojusznika oraz inne czynniki polityczne – jak chociażby konflikt z zakonem, kwestia husycka czy problemy na Litwie – sprawiły, że państwo polskie nie zamierzało angażować się w konflikt między światem chrześcijańskim a rozrastającym się władztwem Osmanów.
