Próbując za wszelką cenę zabezpieczyć przyszłość dzieci, Sobiescy rozważali możliwość zawarcia przez nie stosownych małżeństw. Zgodnie z zasadą starszeństwa najpierw szykowano ożenek królewicza Jakuba, a dopiero później młodszych dzieci. Po ślubie pierworodnego syna zaczęto rozglądać się za kandydatami do ręki Teresy Kunegundy. Mówiono o Chrystianie, młodszym synu Chrystiana V duńskiego. Przedstawiciele Danii zapewniali, że ich książę nie dziedziczy tronu, zatem nie będzie przywiązywał wielkiej wagi do wyznania narzeczonej. On był bowiem luteraninem, a Teresa Kunegunda z pewnością nie porzuciłaby katolicyzmu. Ten mariaż byłby wyrazem zbliżenia między Polską a Danią w ramach „sojuszu Koron Północy”, zwanego także „traktatem Marysieńki”.
W 1693 roku narodziły się plany wydania Teresy Kunegundy za owdowiałego elektora bawarskiego Maksymiliana Emanuela. To królewicz Jakub wystąpił z taką propozycją. Związek polskiej królewny z Wittelsbachem byłby pożądany z punktu widzenia interesów Ligi Świętej i powiększał szanse, że Sobiescy pozostaną w sojuszu.
Bawaria nie traktowała początkowo tej propozycji poważnie. Tron polski był jedynie elekcyjny i Teresa Kunegunda nie była księżniczką krwi. Rozważano możliwość związku Bawarii z Hanowerem lub Hesją, ale okazało się, że Rzeczpospolita jest krajem neutralnym dla Ludwika XIV i Leopolda I, a zatem związek elektora z Sobieską zostanie przyjęty zarówno w Wersalu, jak i Wiedniu życzliwie. Ostatecznym argumentem miał być wysoki posag królewny, którego zamierzał domagać się elektor.
Wiosną 1694 roku w Rzeczypospolitej pojawił się oficjalny przedstawiciel Wittelsbacha. Mówiono nawet, że nad Wisłę przybędzie sam elektor, ale ostatecznie nie znalazł na to czasu. Niemal natychmiast po przyjeździe wysłannika bawarskiego rozpoczęto trudne rozmowy dotyczące kontraktu ślubnego. Okazało się, że Maksymilian Emanuel żąda pieniędzy większych niż te, które dostał królewicz Jakub jako wiano dla swej małżonki. Bawaria domagała się 500 tysięcy talarów, czyli o 100 tysięcy więcej niż otrzymał pierworodny syn Sobieskich. Jan III gotów był dać córce i ulubienicy tyle, ile dał synowi, ale zachłanność elektora wzbudziła jego niechęć. Widząc upór przedstawiciela bawarskiego, król opowiadał się za zerwaniem negocjacji i rozejrzeniem się za innym kandydatem do ręki córki. Tymczasem Maria Kazimiera była temu przeciwna. Zdając sobie sprawę, jak wiele czasu zajęło jej zdobycie narzeczonej dla Jakuba, pragnęła pozytywnego zakończenia rozmów z Bawarią. Nie bez znaczenia dla królowej był fakt, że nieżyjąca siostra Maksymiliana Emanuela była żoną Wielkiego Delfina, co oznaczało, że Teresa Kunegunda zostałaby ciotką przyszłego króla Francji. W związku z tym Maria Kazimiera postanowiła dorzucić „brakujące” 100 tysięcy talarów z własnej szkatuły. Ostatecznie kontrakt małżeński podpisano, a latem tego samego roku odbyło się w Warszawie huczne wesele królewny. Na życzenie Maksymiliana Emanuela, podczas zaślubin per procura, u boku narzeczonej reprezentował go królewicz Jakub jako towarzysz wspólnych zmagań pod Wiedniem.
Po weselu Teresa Kunegunda z pewnym opóźnieniem wyruszyła w podróż do swego małżonka. Jechać miała do Brukseli, jako że Maksymilian Emmanuel pełnił funkcję namiestnika Niderlandów hiszpańskich. Opóźniony wyjazd królewny, zmiana trasy (zamiast płynąć morzem jechała do małżonka lądem) oraz kwestie opłacenia jej podróży wywołały pierwsze niesnaski pomiędzy elektorem a Sobieskimi. Później okazało się, że mimo starań, podjętych przez Marię Kazimierę, nie udało się zebrać całej ogromnej sumy posagowej. Tarcia o uiszczenie brakujących pieniędzy będą kładły się cieniem na pożyciu młodej pary mimo pozorów, jakie tworzyła korespondencja prowadzona między elektorem a teściową. Pieniądze te nie zostaną nigdy wypłacone, co doprowadziło później do nieporozumień między Teresą Kunegundą a jej synem i kolejnym elektorem po śmierci Maksymiliana Emmanuela. W napięciu, które pojawiło się na początku wspólnego pożycia pary elektorskiej i towarzyszyć im będzie niemal do końca, pewną rolę odegrała także swoboda Teresy Kunegundy, nieskorej do wypełniania obowiązków towarzyskich i etykietalnych, oraz niewierność Maksymiliana Emmanuela. Jednak tarcia te nie przeszkadzały małżonkom w prowadzeniu czułej korespondencji, okazywaniu sobie ciepłych uczuć w przerwach pomiędzy awanturami oraz – co zapewne najważniejsze – nie wpłynęły na płodność Teresy Kunegundy, która regularnie rodziła „książąt dorocznych”, jak to określano w Brukseli.
Bezpośrednio po wydaniu za mąż córki Maria Kazimiera zaczęła rozglądać się za kandydatkami na żony dla swoich młodszych synów. Po odwiezieniu królewny do Brukseli jeden z towarzyszących jej Polaków udał się do Hanoweru, gdzie mieszkały księżniczki już wcześniej wskazywane jako potencjalne narzeczone polskich królewiczów. W tym niewielkim państewku, przed którym właśnie roztaczały się wspaniałe perspektywy przejęcia tronu angielskiego, natychmiast zorientowano się, co taka wizyta może oznaczać, i wysłannika zaproszono na uroczysty obiad, w którym uczestniczyły córki zmarłego księcia Jana Fryderyka von Braunschweig-Lüneburg i ich matka Benedykta Henrietta von Simmern. To ona podejmowała wysłannika polskiego, a towarzyszyły jej trzy niezamężne księżniczki – Charlotte Felicitas, która jeszcze w tym samym 1695 roku poślubiła Rinalda III, księcia Modeny, Henrietta, która pozostałą panną i Wilhelmina Amalia, która w 1699 roku wyszła za przyszłego cesarza Józefa I. Okazało się, że panny są „kształtniejsze niż piękne, rozumne i grzeczne”. Po świetnym przyjęciu wysłannik podkreślał z zadowoleniem, że „dworu przedniejszego trudno widzieć”. Szanse na małżeństwo między Sobieskimi a domem hanowerskim pojawiały się już wcześniej, teraz mogłyby się ziścić, jednak poza tą wzmianką nic więcej w źródłach na temat takiej możliwości się nie pojawia.
Do końca życia Jana III kwestii małżeństw Aleksandra i Konstantego nie rozstrzygnięto, zatem owdowiała Maria Kazimiera została z tym niemałym problemem sama. Sytuacja była tym gorsza, że skoro za panowania Jana III tak trudno było znaleźć partie, które odpowiadałyby aspiracjom królowej, tym trudniejsze (a jak się okazało, wręcz niemożliwe) stało się to po utracie tronu przez Sobieskich. Mimo to niezrażona trudnościami królowa snuła wciąż nowe projekty dotyczące przyszłości synów.
Niemal od początku swego pobytu w Rzymie królowa rozglądała się za stosownymi narzeczonymi dla młodszych królewiczów. Początkowo więcej czasu poświęcała ewentualnemu ożenkowi Konstantego, mimo że był młodszy. Dla Aleksandra marzyła o purpurze kardynalskiej, licząc najpewniej na poparcie papieża i kardynałów dla takich planów. Wybierając karierę kościelną, królewicz mógłby pozostać u jej boku, a jego pozycja finansowa i towarzyska byłaby ustalona. Spotkał jednak Marię Kazimierę gorzki zawód. Aleksander nie pragnął kariery kościelnej, będąc zbyt mocno zainteresowany przyjemnościami życia doczesnego, choć kapelusz nie musiał mu przeszkadzać w oddawaniu się szaleństwom; odrzucenie zamysłów matki mogło świadczyć o pewnej uczciwości, jaką kierował się w tej sprawie. Widząc opór średniego syna, Maria Kazimiera zwróciła się z tym samym projektem do Konstantego, ale i z jego strony spotkała się z odmową.
Rozglądając się za małżonkami dla synów, królowa wróciła do wcześniejszych, snutych jeszcze w Polsce zamysłów, by Konstanty ożenił się z jedyną córką księcia palatyńskiego Karola Filipa i zmarłej Ludwiki Karoliny Radziwiłłówny. Elżbieta Augusta Zofia była spadkobierczynią rozległych dóbr litewskich, które niegdyś przepadły Sobieskim na rzecz rodu von Pfalz-Neuburg. Teraz, zdaniem królowej, nadeszła okazja, by majątki te – przedmiot pożądania wielu rodzin w Rzeczypospolitej, źródło ogromnych dochodów i oparcie dla ewentualnych planów elekcyjnych – przeszły w ręce Sobieskich. Uratowałoby to rodzinę królewską przed ruiną. Monarchini nie liczyła bowiem na zwrot długów ciążących na Rzeczypospolitej, natomiast uważała, że jej syn zajmuje wystarczająco wysoką pozycję, by zaakceptował go zarówno książę palatyński, jak i cesarzowa Eleonora. Miała też nadzieję, że taki związek umocni Konstantego politycznie. Królowa nieustająco wracała myślą do tych planów i kierowała stosowne apele do Jakuba, licząc na pomoc Jadwigi Elżbiety. Zdaniem Marii Kazimiery królewiczowa powinna zwrócić się do brata i cesarzowej jako opiekunki rodu, by przeznaczyli swą latorośl dla jej syna. Ku wielkiemu niezadowoleniu Marii Kazimiery Karol Filip uparcie milczał w tej sprawie. Oficjalnie nie odmawiał Sobieskiemu ręki swej córki, ale też nie podejmował rozmów. Królowa pocieszała się, że książę palatyński nie umie się zdecydować. Nie wiadomo, czy brak reakcji z jego strony spowodowany był niechęcią do wydania córki za człowieka bez zabezpieczonej pozycji społecznej, czy też w ogóle nie informowano go o marzeniach Marii Kazimiery. W każdym razie do małżeństwa nie doszło. Natomiast Maria Kazimiera nie mogła zrozumieć, jak Karol Filip może nie przyjmować tak świetnej propozycji, jaką byłby związek z człowiekiem noszącym nazwisko Sobieskich. Jej zdaniem książę nie był w stanie wydać swej córki lepiej i korzystniej. Nie wiadomo, co sądził Karol Filip na temat ewentualnego związku z Sobieskim, ale nieznana jest też opinia o tym związku samego królewicza Konstantego.
Pragnąc zabezpieczyć przyszłość młodszych synów, Maria Kazimiera niezmordowanie rozglądała się za odpowiednimi kandydatkami na ich żony. Przez jej korespondencję przewijała się niekończąca się lista księżniczek, z którymi mógłby się ożenić Aleksander. Najważniejsze dla królowej było znalezienie kandydatki odpowiednio urodzonej i posażnej. Zdaniem Marii Kazimiery znakomitą partią byłaby również córka księżnej d`Enghien. Księżniczka miała co prawda trzydzieści lat, ale za to 100 tysięcy posagu. Niestety już choćby dlatego, że list nie był datowany, nie da się ustalić, o którą pannę chodziło. Być może Maria Kazimiera miała na myśli jedną z córek Ludwika księcia de Bourbon-Condé. W tym czasie niezamężne były w jego domu trzy księżniczki – Ludwika Elżbieta urodzona w 1693 roku, Ludwika Anna urodzona w 1695 oraz dwa lata młodsza Maria Anna.
Innym razem królowa planowała małżeństwo syna z panną d`Enghien, ciotką tych wyżej wymienionych, zaledwie trzydziestodwuletnią, a zatem zdolną do rodzenia dzieci. Tym razem chodziło zapewne o córkę Henryka III, księcia de Bourbon-Condé, o Marię Annę urodzoną w 1676 roku, która wkrótce poślubiła Ludwika Józefa księcia de Vendôme.
Maria Kazimiera przypomniała sobie, że wdowa po tym księciu była siostrzenicą Ludwiki Marii, jej niegdysiejszej opiekunki. Zdaniem królowej w jej domu pozostała córka „niepiękna, ale sympatyczna”. Monarchini podkreślała, że księżniczka miała białe ręce i gors oraz śliczne duże, czarne oczy, a przede wszystkim miłe usposobienie i wygląd. Mimo tych zachwytów królowa dodawała smętnie, że w tych okolicznościach nic specjalnego już się Aleksandrowi nie trafi.
Nieco później monarchini raz jeszcze wróciła do pomysłu, by ożenić syna z tą właśnie księżniczką. Wówczas także podkreślała, że kandydatka ta nie jest piękna, ale miła i bardzo bogata, a ponadto cnotliwa i mądra. Wszakże największą zaletą księżniczki było jej wysokie urodzenie. Maria Kazimiera zamartwiała się bowiem, że po jej śmierci nieżonaty Aleksander będzie zupełnie samotny i pozbawiony oparcia. Prosiła zatem, by Jakub i jego żona zaopiekowali się bratem. Królowej najbardziej żal było wspaniałego posagu, który przepadał wraz z ręką córki Kondeusza. Nie ukrywała więc swego smutku, a także oburzenia, gdyż Aleksander, grając prawdopodobnie na zwłokę, oświadczył, że chce najpierw zobaczyć księżniczkę. Ku zmartwieniu matki Aleksander zachowywał się w sposób przeciwny obyczajom i normom epoki. Zdaniem królowej nie było co oglądać, gdyż należało pomyśleć przede wszystkim o posagu. Podkreślała, że uzależnianie decyzji od tego, czy kandydatka spodoba się młodzieńcowi, nie jest praktykowane wśród książąt. Martwiła się, ponieważ krążyły plotki, iż Ludwik XIV jest przeciwny małżeństwu jej syna z księżniczką francuską. Miała jednak złudną nadzieję, że w takich sprawach decyzja należy do rodziców panny, a oni przyjmą ofertę ze względu na sławne nazwisko Sobieskich. Jednak lęki monarchini okazały się uzasadnione. Odmówiono jej synowi ręki wybranki. Ponoć to Ludwik XIV nie dał swej zgody na ten związek. Mimo to królewicz Aleksander postanowił udać się incognito nad Sekwanę, by zobaczyć, co utracił. Maria Kazimiera była oburzona jego postawą. Podkreślała też, że „małżeństwa dzieci są pociechą rodziców”. Wciąż zamartwiała się tym, że z powodu uporu królewiczów nie uda się zachować wspaniałego nazwiska, które noszą. Frustracja królowej zapewne pogłębiała się w miarę, jak oczywiste stawało się, iż nie doczeka się wnuka z małżeństwa Jakuba.
Królowa miała świadomość, że kawalerski stan jej synów jest konsekwencją zaniedbań z czasów, gdy żył jeszcze Jan III. Była jednak przekonana, że małżonek zaakceptowałby wszystko, co ona teraz próbowała dla nich uczynić, zawsze bowiem zgadzał się z jej opiniami w sprawie rodziny. Pisała, że jeżeli królewicze pragną, by ona mogła umrzeć w spokoju, powinni jej posłuchać i przyjąć jej propozycje matrymonialne. Gdy Aleksander uznał, że małżonkowie powinni się sobie podobać, zmartwiona Maria Kazimiera żaliła się, że zapewne Konstanty też tak uważa. Podkreślała, że ona robi, co może, by nazwisko ich ojca przetrwało, szukając im żon, a synowie nie przejmują się swoją nieustabilizowaną sytuacją. Jednak, jakby podejrzewając najgorsze, królowa dodawała, że woli widzieć synów nieżonatymi, niż gdyby mieli popełniać mezalians. Prorokowała ponuro: „ci, którzy się nie ożenili, pogrążą rodzinę w wiecznym zapomnieniu” i rozpaczała, że „sławne nazwisko ich ojca odejdzie w zapomnienie”. Rozpacz Marii Kazimiery pogłębiła się, gdy dotarły do niej wieści, że Aleksander chce poślubić Urszulę Lubomirską, byłą faworytę Augusta II. Królowa odgrażała się, że aby temu zapobiec, gotowa jest jechać do Polski, choćby jej przyszło „zamrzeć w drodze z takim to dyshonorem”. Ostatecznie Aleksander w ogóle nie ożenił się, a wraz z nim schodziła, zdaniem królowej, „pamięć po mężu tak mi drogim”.
Największym pragnieniem Marii Kazimiery było zobaczyć swych synów żonatych. Tymczasem znalezienie dla nich stosownych partii po utracie korony, a zatem i znaczenia, okazało się niezmiernie trudne, a nawet wręcz niemożliwe, skoro dość nierealistycznie królowa szukała im narzeczonych w najpierwszych rodach europejskich, które nie kwapiły się do związku z Sobieskimi nawet za życia Jana III. Tym bardziej nie miały ochoty na związki z rodem, który swą pozycję utracił, a jego znaczenie opierało się na wspomnieniu wielkiego sukcesu pod Wiedniem. Nie bez znaczenia zresztą było i to, że odsiecz wiedeńska odbiła się najszerszym echem w Italii i w Rzeszy, natomiast we Francji, ku której Maria Kazimiera zwracała oczy, znana była i doceniana znacznie mniej. Utracjuszowski styl życia królewiczów prawdopodobnie nie był największą przeszkodą w zawarciu małżeństwa, ale też nie dodawał Sobieskim uroku, choć wieści o nieopisanych skarbach Sobieskich krążyć będą jeszcze długo po Europie.
Ostatecznie Konstanty zdecydował się działać na własną rękę i ożenił się bez wiedzy rodziny. W 1708 roku zawarł potajemny związek z Marią Józefą z Wesslów. Gdy wieść o tym wybryku dotarła do Marii Kazimiery, niemal złamała jej serce. Oznaczała bowiem, że z najmłodszego syna nie doczeka się upragnionego wnuka, nie zamierzała bowiem uznawać tego związku i zrodzonego z niego potomstwa. Od tamtej pory całą swą nadzieję na przedłużenie istnienia rodu swego małżonka ulokowała w Aleksandrze, tym gorliwiej namawiając go do poślubienia którejś z wybranych księżniczek.
Jednostronna korespondencja (gdyż przetrwały jedynie listy pisane przez królową, po większej części kierowane do królewicza Jakuba) nie pozwala dowiedzieć się, co na temat projektów matki sądzili królewicze. Poza narzekaniami samej Marii Kazimiery na Aleksandra, który deklarował gotowość obejrzenia panien, które raiła mu matka, nie da się ustalić, czy nie chciał się żenić, czy też miał świadomość, iż zamysłów Marii Kazimiery nie da się wprowadzić w życie.
Mimo starań królowej jej synowie nie zdołali zawrzeć świetnych małżeństw. Aleksander wobec zbliżającej się śmierci wstąpił do zakonu kapucynów, a Konstanty ze swego małżeństwa nie doczekał się potomstwa. Zgodnie z pełnymi żalu przewidywaniami Marii Kazimiery wspaniałe nazwisko Sobieskich w linii królewskiej przepadło.
