Największym pragnieniem Sobieskich po zdobyciu tronu stało się zapewnienie synowi zwycięstwa w przyszłej elekcji. Najpewniejszą drogą do takiego sukcesu wydawało się świetne małżeństwo, które umożliwiłoby utrzymanie korony w rękach Sobieskich. Właśnie plany korzystnego mariażu dla dzieci zaprzątały nieustannie myśli Marii Kazimiery. Zwłaszcza ona jako matka martwiła się przyszłymi losami swego potomstwa, niemniej i Jan III starał się pomóc małżonce w jej staraniach o utrwalenie znaczenia rodu i stworzenie dzieciom najlepszych perspektyw.
Plany matrymonialne, wizje kolejnych małżeństw i wysiłki dla zapewnienia synom tronu stanowiły rdzeń działań Marii Kazimiery. Zabiegi te odnosiły się początkowo tylko do najstarszego i najwcześniej wkraczającego w dorosłość królewicza Jakuba. W rozważaniach pary królewskiej pojawiały się różne kandydatki, ale większość z tych propozycji pozostawała jedynie w sferze odległych i nierealnych marzeń. W planach matrymonialnych związanych z Sobieskimi często widać dyplomatyczne chwyty stosowane przez państwa europejskie. Taktyka łączenia się, zbliżania, zawierania sojuszów i związków międzynarodowych dzięki małżeństwom (czasem tylko proponowanym) była niezmiernie popularną formą uprawiania polityki w tamtym czasie. Godność królewska czy książęca dawała w ówczesnej Europie określoną pozycję. Przynależność do rodu monarszego wymagała należytego posagu dla panny, ale i odpowiedniego zabezpieczenia dla młodzieńca. Młodsi, oddaleni od korony synowie mieli daleko mniejsze szanse zawarcia świetnego małżeństwa niż bezpośredni dziedzice. Zawsze oczywiście mogło się zdarzyć, że sytuacja uległa nagłej zmianie i daleki krewny władcy stawał się jego sukcesorem. Jednak urodzenie w kręgu arystokracji dawało zawsze określoną pozycję na scenie politycznej i towarzyskiej, przynosiło powiązania rodzinne i nadzieje kariery.
Tymczasem pozycja królów i królewiczów polskich była nadzwyczaj słaba. Jako władcy elekcyjni nie byli monarchowie polscy szczególnie cenieni przez rody od dawna dzierżące władzę.
Pozycja Wazów mogła być inna, a to ze względu na ich pretensje i prawa do dziedziczenia tronu szwedzkiego. Wielką wagę przywiązywali oni także do swych związków z Jagiellonami, rodziną zadomowioną na tronie litewskim, polskim, czeskim i węgierskim. Fakt ten jednak wcale nie uchronił Wazów przed kłopotami w związku z ich małżeństwami. Wystarczy przypomnieć, że Władysław IV nie ożenił się przed elekcją, mimo że nie był już młodzieńcem. Podobnie Jan Kazimierz snuł różne plany w sprawie swego małżeństwa, ale wszystkie te rozważania skończyły się ostatecznie poślubieniem wdowy po bracie i stało się to z określonych przyczyn politycznych. Żaden z Wazów nie ożenił się przed wstąpieniem na tron.
A przecież w życiu Jana Kazimierza niemało było planów matrymonialnych. Jeden z nich zakładał małżeństwo królewicza z córką Michała Romanowa i przejęcie przez nich władzy na wyzwolonym spod panowania tatarskiego Krymie. Snuto bliżej nieokreślone plany małżeństwa królewicza z księżniczką francuską. W pewnej chwili zapragnął Jan Kazimierz małżeństwa z Katarzyną – córką Krzysztofa Radziwiłła, hetmana wielkiego litewskiego, ale ojciec odmówił oddania panny człowiekowi o niejasnej pozycji. Później ponoć zakochany królewicz planował ślub z dwórką swej siostry Anny Katarzyny Konstancji – z Anną Guldersztern. Mniemać można, że kochliwy królewicz zapałał do niej uczuciem i stąd pomysł ożenku, z którego jednak nic nie wyszło. Ostatecznie uzyskał zgodę na małżeństwo z Izabellą Klarą Habsburżanką, siostrą Karola Ferdynanda, księcia Tyrolu, ale wobec śmierci Władysława IV i zmiany pozycji narzeczonego jako potencjalnego elekta ślub odwołano. Do zawarcia żadnego z tych planowanych związków nie doszło. Stało się tak, ponieważ z jednej strony Jan Kazimierz nie dawał gwarancji zabezpieczenia ani dochodów, ani pozycji społecznej swej przyszłej małżonce, z drugiej zaś strony nie mógł poślubić również wybranki swego serca, będącej panną bez znaczenia politycznego.
Skoro tak trudna była sytuacja królewicza polskiego i szwedzkiego – Wazy, to Sobiescy znajdowali się w jeszcze gorszej pozycji. Wywodząc się z grona magnaterii, wcale niestarej daty, osiągnęli pozycję książęcą i monarszą, nie mając żadnego zabezpieczenia na przyszłość. Nic nie zachęcało do związków z tak słabo uplasowaną rodziną. Jedynym atutem, przemawiającym za ewentualnym ślubem, było osobiste bogactwo Jana III, ale po podziale na trzy części, bo tylu zdrowych królewiczów wzrastało na polskim dworze, ich majątek z pewnością nie prezentował się imponująco. Jak już wspomniano, w Polsce nie wolno było synom króla piastować urzędów, co oznaczało, że z upływem czasu będą oni coraz bardziej tracić swą pozycję. Ich znaczenie związane było tylko z koroną ojca lub ewentualnie jednego z braci. W zmienionej sytuacji, gdyby ojciec zmarł i żaden z królewiczów nie zdobył tronu, nie byliby zdolni do tworzenia klienteli politycznej, skoro ich pozycję określały jedynie związki towarzyskie z magnaterią. Nie bez znaczenia była tu niechęć tej właśnie magnaterii zazdrosnej o los, jaki stał się udziałem Sobieskich. Było oczywiste, że w mniej sprzyjających warunkach królewicze utracą wszystko. Nic nie mogło utrwalić ich pozycji i nie dawało gwarancji utrzymania się wśród elit. Żaden ojciec nie mógł pragnąć dla swego dziecka takiego losu. Żaden ród nie chciał narażać córki na tak niepewną przyszłość. Zatem więcej wśród rozważań dotyczących małżeństwa Jakuba Sobieskiego było zachęt maskujących prawdziwe interesy polityczne, niż szczerych propozycji, które chciano zrealizować.
W 1677 roku Maria Kazimiera nawiązała kontakty z Radziwiłłami, snując plany zdobycia dla najstarszego, wówczas dziesięcioletniego syna, ręki młodziutkiej Ludwiki Karoliny, jedynej dziedziczki dóbr linii birżańskiej. Jednak uznano, że panna jest do małżeństwa za młoda. Do rozmów miano powrócić za kilka lat, ale opozycja już wówczas odradzała elektorowi brandenburskiemu, opiekunowi panny, oddanie jej synowi Jana III, albowiem ogromne dobra, należące do niej, stanowiłyby nie tylko świetne zabezpieczenie finansowe dla królewicza, lecz także przyniosłyby mu zaplecze w postaci licznej klienteli. W 1681 roku, gdy Maria Kazimiera próbowała wrócić do starań o rękę Radziwiłłówny, pannę po cichu i bez zgody Jana III, który również miał prawo do opieki nad sierotą, wydano za młodszego syna elektora, margrabiego brandenburskiego Ludwika. Plany poślubienia Radziwiłłówny wróciły w 1688 roku, gdy ta owdowiała po śmierci swego pierwszego męża. Również wówczas opozycjoniści uczynili wszystko, by przeszkodzić temu mariażowi. Ponieważ bogate dobra stanowiły przedmiot pożądania wielu kandydatów, Karolina wskutek intrygi dworskiej Ludwika oddała swą rękę księciu palatyńskiemu, bratu cesarzowej, Karolowi Filipowi von Pfalz-Neuburg, upokarzając Jakuba Sobieskiego, któremu wcześniej przyrzekła małżeństwo (tzw. „zaręczyny berlińskie”), a nawet obiecała, iż w przeciwnym wypadku odda mu swe dobra. Jednak mimo że Jakub jej ręki nie zdobył, do przejścia majątku Radziwiłłów w ręce Sobieskich nie dopuściła opozycja antykrólewska.
Już wcześniej (po pierwszej utracie szans na związek z Radziwiłłówną) Maria Kazimiera zwróciła się ku dworom europejskim. Postanowiła zabiegać o rękę księżniczki francuskiej lub arcyksiężniczki, przekonana, że któraś z potęg europejskich zechce oddać swą córkę w zamęście Sobieskiemu, mając tym samym nadzieję na współpracę z przyszłym królem. Okazało się jednak, że monarchini przeliczyła się w swych nadziejach. Ludwik XIV nie zamierzał oddawać żadnej z księżniczek francuskich i skazywać ich na niepewny los u boku królewicza, który mógł nigdy nie zdobyć korony. Również cesarz nie zamierzał ryzykować losu swej córki. Już poprzednio Habsburgowie oddali Michałowi Korybutowi arcyksiężniczkę Eleonorę, a gdy w Polsce zaczęto snuć plany jego detronizacji, największe obawy Wiednia dotyczyły jej przyszłych losów – kim będzie monarchini, której małżonek utraci tron? Polacy zapewniali wówczas cesarza, że Maria Eleonora pozostanie na polskim tronie wraz z kolejnym władcą, zamyślali bowiem o unieważnieniu małżeństwa Wiśniowieckiego i ślubie Habsburżanki z jego następcą.
Wobec zbliżenia Sobieskich z Wiedniem dyplomacja francuska wyraźnie zaniepokoiła się trudnościami Jana III spowodowanymi zakulisowymi działaniami Habsburgów. Francuzi podkreślali, że nie wolno dopuścić do przejęcia władzy w Polsce przez księcia lotaryńskiego, głównego wówczas kandydata cesarskiego, lecz trzeba zapewnić tron królewiczowi Jakubowi Sobieskiemu. Jednak Habsburgowie nie dawali za wygraną i zgłaszali coraz to nowe propozycje pod adresem króla polskiego. Ponieważ wciąż wracała sprawa zbuntowanych Węgier, zatem łudzili polską parę monarszą ożenkiem ich syna z córką cesarza, za cenę odwołania z Węgier posiłków polskich. Maria Kazimiera skłonna była przyjąć cesarskie propozycje za dobrą monetę. Odżyły również pomysły pozyskania dla królewicza Jakuba jakiegoś terytorium na Śląsku. W 1679 roku w sprawie małżeństwa z Habsburżanką i planów śląskich została wysłana do Wiednia stolnikowa wyszogrodzka Małgorzata Kotowska, osoba zaufana i wykorzystywana w tajnych misjach przez Marię Kazimierę. Później sprawą zająć się miał Michał Kazimierz Radziwiłł udający się do cesarza w celu powołania Ligi antytureckiej.
Plany prohabsburskie Marii Kazimiery spędzały sen z powiek przedstawicieli francuskich w Polsce, donoszących, iż Jan III już szykuje gotówkę na wykup ziem śląskich z rąk cesarza. Królowa zakładała, że cesarz mógłby ofiarować księstwo na Śląsku, na razie jej ojcu, markizowi d`Arquien, a później przejąłby je po dziadku królewicz Jakub. Terytoria te stałyby się oparciem dla planów dynastycznych Sobieskich. Ponieważ Wiedeń nie obawiał się w owym czasie niebezpieczeństwa tureckiego i nie zamierzał wspierać planów osadzenia na tronie polskim królewicza Jakuba, a tym bardziej dawać mu arcyksiężniczki za żonę, z zamysłów owych nic nie wyszło. Mimo to złudne obietnice małżeństwa najstarszego syna Sobieskich z Habsburżanką wciąż wracały. Stały się one wygodnym narzędziem dyplomacji cesarskiej na dworze Sobieskich. Były to starania obliczone na utrzymanie Sobieskich po stronie Francji. Z punktu widzenia interesów Króla Słońce należało uświadomić polskiej parze królewskiej, że na współpracy z Wiedniem nic nie zyskają. Najbezpieczniej dla interesów Francji byłoby ofiarować Jakubowi Sobieskiemu francuską księżniczkę za żonę, ale tego Ludwik XIV uczynić nie zamierzał.
W istocie jednak cesarz nie przystał na ślub polskiego królewicza z arcyksiężniczką nawet wówczas, gdy nawała turecka zbliżała się do bram Wiednia. Już wcześniej, gdy osamotniony przez Ludwika XIV Sobieski, widząc zagrożenie ottomańskie, ostrzegał przed nim Habsburgów, w Wiedniu uznano, że chodzi mu nie tyle o zawarcie sojuszu, ile o ten konkretny punkt, zgodnie z którym Jakub Sobieski dostanie arcyksiężniczkę za żonę. Gdy armia turecka ruszyła na Europę, wysłannicy cesarza zabiegali o sojusz z Polską, ale o małżeństwie arcyksiężniczki z polskim królewiczem nadal nie chcieli słyszeć. Punkt dotyczący małżeństwa królewicza, którego domagali się Sobiescy, wypadł z treści układu podpisanego na dworze cesarskim. Za taką decyzją opowiadało się w Wiedniu stronnictwo trzech Eleonor – macochy, małżonki i siostry Leopolda I. Żadna z nich nie chciała widzieć arcyksiężniczki Marii Antonii w dwuznacznej i niepewnej sytuacji małżonki królewicza, którego widoki na tron były tak niepewne.
W 1684 roku narodził się plan małżeństwa królewicza Jakuba z infantką portugalską Izabelą Ludwiką. Była ona jedynym dzieckiem króla Piotra II i dziedziczką tronu. Mówiono, że narzeczony otrzyma wraz z jej ręką koronę portugalską. Wobec malejących szans na rękę arcyksiężniczki i wraz z nią na koronę węgierską, Sobiescy wydawali się tą propozycją zainteresowani. Jednak cesarz czuwał i starał się nie dopuścić do zaangażowania Sobieskich w plany portugalskie. Posła przetrzymywano w Wiedniu zarówno w drodze do Polski, jak i wówczas, gdy jechał z powrotem. Ten portugalski mariaż zbliżyłby Rzeczpospolitą do Wersalu. Sobiescy przyjęli tę propozycję małżeńską z zadowoleniem, ale i z powściągliwością, pragnęli bowiem, aby zgodę na taki związek wyraził Ludwik XIV. Gdy Wersal zwlekał, Wiedeń starał się wykorzystać tę możliwość i zachęcić elektora Palatynatu do starań o infantkę, natomiast królewicz Jakub miałby poślubić księżniczkę bawarską – Violantę Beatrix. Jednak Jan III coraz poważniej rozważał możliwość ożenku najstarszego syna w Portugalii. Rojono, że gdyby najstarszy syn królewski władał na półwyspie Iberyjskim, to koronę w Polsce mógłby zdobyć średni Aleksander. Z myślą o przekonaniu dworu lizbońskiego do kandydatury Sobieskich wysłani tam zostali w turę kawalerską siostrzeńcy Sobieskiego – Karol i Jerzy Radziwiłłowie, ale ich zabiegi miały charakter całkowicie nieoficjalny. Rozmowy ciągnęły się do połowy 1686 roku, a ponieważ później stosunki między Francją a Portugalią uległy rozluźnieniu, plany małżeńskie polsko-portugalskie zdezaktualizowały się. Piotr II ożenił się zresztą z siostrą cesarzowej i doczekał się syna, któremu zostawił swój tron.
Wobec klęski swych starań matrymonialnych w Wiedniu, a także w Portugalii, Sobiescy próbowali ponownego zbliżenia z Francją. W 1685 roku szwagier Marii Kazimiery, Jan Wielopolski, kanclerz wielki koronny, miał starać się o rękę księżniczki francuskiej dla Sobieskich. Jan III marzył o Elżbiecie Karolinie, pannie de Chartres, córce księcia Filipa orleańskiego. Jednak, mimo koligacji z rodziną królewską, Wielopolski nie czynił w tym kierunku większych wysiłków i jego misja nie przyniosła efektu. Zresztą jak zwykle, mimo pragnienia przyciągnięcia Sobieskich, Ludwik XIV nie chciał zobowiązać się do oddania którejkolwiek z księżniczek francuskich na żonę dla polskiego królewicza. Jeden z wysłanników francuskich niezmiernie brutalnie odpowiedział Marii Kazimierze, domagającej się od Króla Słońce księżniczki dla jej syna, że zapewne królowa nie chce, by panna tak wysokiego rodu została w razie porażki elekcyjnej starościną jaworowską. W tych słowach mieściła się cała gra, jaką z Sobieskimi prowadzono, i cała prawda o słabej i niepewnej pozycji polskiego królewicza.
Gdy u schyłku lat osiemdziesiątych Ludwikowi XIV zależało na pozyskaniu Sobieskich dla polityki francuskiej, królowa ponownie zażądała księżniczki francuskiej na żonę dla najstarszego syna. Również tym razem mówiono o pannie de Chartres, ale markiz de Béthune odpowiedział, że nie jest to możliwe, gdyż księżniczka ta poślubi jedynie głowę koronowaną, na przykład króla rzymskiego Józefa Habsburga, gdyż takie małżeństwo może być konieczne dla francuskiej racji stanu. Sobiescy poczuli się głęboko urażeni.
Maria Kazimiera i Jan III zabiegali o korzystny mariaż dla królewicza Jakuba, by stworzyć mu jak najlepszą pozycję polityczną i dać nadzieję na pomoc ze strony rodziny narzeczonej podczas elekcji. Jednak mimo prowadzonych bardzo energicznie poczynań w tym względzie nie zdołali niczego osiągnąć. Spotykali się ze złudnym zainteresowaniem dworów europejskich, obiecujących pomoc w przyszłej elekcji, a nawet pozornie gotowych oddać polskiemu królewiczowi tak bardzo pożądaną księżniczkę, ale kończyło się na wstępnych ofertach i mało konkretnych propozycjach. Po wielekroć wydawać się mogło, że Maria Kazimiera jest w swych wysiłkach bliska sukcesu, ale ostatecznie projekty te kończyły się fiaskiem.
Wreszcie pod sam koniec lat osiemdziesiątych, wobec wielkiego niezadowolenia Sobieskich z porażek, jakie na polu starań matrymonialnych ponosili, a także wobec rozluźnienia sojuszu z cesarzem, sprawą znalezienia małżonki dla królewicza Jakuba zajęła się dyplomacja cesarska. Autorem planu miał być nuncjusz w Wiedniu Francesco Buonvisi, który obmyślił małżeństwa aż dwojga dzieci Sobieskich – Jakuba i Teresy Kunegundy z dziećmi palatyna reńskiego Filipa Wilhelma von Pfalz-Neuburg, którego córką była cesarzowa Eleonora, małżonka Leopolda I, zatem Sobiescy uradowali się koligacją z samym cesarzem. Stanowiłoby to także umocnienie związków politycznych pomiędzy Janem III a Habsburgiem. Ostatecznie to papież przekonał cesarza i palatyna do tego pomysłu. Cesarzowa Eleonora wysłała do Marii Kazimiery pismo zawiadamiające o przyjeździe do Polski jej reprezentanta, który miał przedstawić Sobieskim propozycję małżeństwa pomiędzy Jakubem a księżniczką neuburską Jadwigą Elżbietą. Chodziło przede wszystkim o ustalenie wielkości wiana. Ku zaskoczeniu i niezadowoleniu Francji ślub tej pary odbył się wiosną 1691 roku.
