Przyszły hetman polny pochodził z niezbyt zamożnej, starej rodziny ruskiej. W jego przypadku o osiągnięciu takiego wysokiego urzędu nie zdecydowało pochodzenie, majątek, szczególne zdolności, ale raczej przypadek. Karierę zaczynał jako pokojowiec na dworze Wazów. Wojskowy debiut wypadł słabo, ponieważ dostał się do moskiewskiej niewoli podczas wojny smoleńskiej. Mimo to w 1639 roku uzyskał wysoki urząd wojskowy pisarza polnego litewskiego, choć nie miał doświadczenia ani kompetencji. Do niezbyt udanego egzaminu w tej roli przyszło mu stanąć dopiero podczas powstania Chmielnickiego. Niczym szczególnym się wówczas nie odznaczył i był mocno zwalczany przez Janusza Radziwiłła, który próbował nakłonić go do zrzeczenia się urzędu. W maju 1654 r. doszło do zwady ze sługą Radziwiłłów, Adamem Sakowiczem, a następnie do ostrej wymiany zdań z hetmanem. Służba hetmańska rzuciła się na Wołłowicza i poturbowała go dotkliwie oraz zrzuciła ze schodów. Dochodzenie sprawiedliwości wobec wpływów Radziwiłła okazało się bezskuteczne. Podczas „potopu” towarzyszył królowi w wygnaniu na Śląsku i jako jedyny Litwin podpisał konfederację łańcucką. Nowym protektorem Wołłowicza został hetman Paweł Sapieha, który postawił go na czele samodzielnego oddziału operującego wokół Połocka. Nie zdziałał tam wiele, ale jeszcze gorsze były jawne swary o dowództwo z Mikołajem Judyckim. Wołłowicz zajęty intrygami oraz przygotowaniami do ślubu z Anną Koziełł Poklewską nie dostrzegł zagrożenia ze strony oddziałów Chowańskiego. Dowódca moskiewski spuścił mu więc srogie lanie na tafli zamarzniętego jeziora Narocz (8 II 1659). Oddziały litewskie poszły w rozsypkę, a Sapieha odebrał mu dowództwo nad dywizją. W roku następnym wyróżnił się, jednak nie czynami wojennymi, ale próbą ustalenia zawieszenia broni, co stało w sprzeczności z interesami króla. Wkrótce potem zmienił front i przeszedł do obozu Paców. Wielce mu się to opłaciło; nowi protektorzy wystarali się dla niego o buławę polną litewską, którą otrzymał w grudniu 1666 r. Hetman wielki Michał Pac wiedział, co robi; swym formalnym zastępcą ustanowił człowieka bezwolnego, pozbawionego większych ambicji i zaplecza politycznego. W istocie Wołłowicz był figurantem i narzędziem w ręku swych protektorów. Swoje wyniesienie zawdzięczał bardziej przypadkowi i potrzebie chwili, niż sukcesom na polach bitew, których - w zasadzie - nie miał żadnych.
