Po fiasku wyprawy bukowińskiej hetmana Jabłonowskiego w 1685 r. Jan III Sobieski wrócił na krótko do myśli o współdziałaniu wojsk Ligi oraz możliwym połączeniu wojsk polskich i cesarskich. Gdy tak szeroko zakrojone pomysły króla zostały odrzucone w Wiedniu, Sobieski skupił się ponownie na planach działań w księstwach naddunajskich. Rzeczpospolitej i samemu królowi szczególnie zależało na spektakularnym sukcesie militarnym, gdyż w 1686 r. nad krajem wisiała konieczność ratyfikacji niekorzystnego traktatu pokojowego z Rosją. Chcąc odroczyć termin ratyfikacji, a najlepiej całkowicie odrzucić zapisy nieszczęsnego traktatu, polski monarcha musiał w planowanej kampanii zyskać przewagę polityczno-militarną nad Rosją. Gdyby opanował Mołdawię i Wołoszczyznę i osadził królewicza Jakuba na tronie jednego z wymienionych księstw, przewaga zostałaby potwierdzona. Plan działań militarnych na rok 1686 zakładał przekroczenie Dniestru i prowadzenie ofensywy w stronę Dunaju, opanowanie Mołdawii, a także i Wołoszczyzny. Później Sobieski rozmyślał o zaatakowaniu i zniszczeniu siły militarnej Tatarów budziackich. Dzięki tym sukcesom Turcy zostaliby odcięci od Mołdawii oraz Kamieńca Podolskiego, a załoga twierdzy byłaby zmuszona do kapitulacji i zwrotu fortecy w polskie ręce.
Rada wojenna przyjęła królewski plan, co pozwoliło uzyskać odpowiednie środki na wystawienie ponad 36-tysięcznej armii, zaopatrzonej dodatkowo w 88 armat. Siły Rzeczpospolitej skoncentrowane zostały nad Dniestrem w okolicach Chocimia, skąd 21 lipca, pod osobistym dowództwem króla ruszyły w stronę Mołdawii. Sobieski liczył, iż po jego stronie staną obaj hospodarowie naddunajscy, a ich wojska wzmocnią armię królewską. Niestety, plany te okazały się złudne, gdyż hospodar mołdawski Konstantyn Kantemir rozpoczął swoją grę polityczną polegającą na lawirowaniu między Sobieskim a Turkami i dla większej swobody działań opuścił Jassy zanim wkroczył tam polski monarcha. Natomiast hospodar wołoski Şerban Cantacuzino, mimo zapewnień o wierności wobec Polaków poinformował, iż nie stawi się z wojskiem w uzgodnionym z królem Janem III miejscu.
Te pierwsze niepowodzenia nie zniechęciły Sobieskiego, który ze swoją armia kontynuował marsz w głąb Mołdawii. 15 sierpnia dotarto do Cecory, gdzie odprawiona została msza w intencji bohaterów roku 1620, w tym Stanisława Żółkiewskiego, pradziada króla. Następnie 16 sierpnia wkroczono do Jass, gdzie Jan III witany był jak wyzwoliciel chrześcijan spod tureckiej niewoli. Takie powitanie zdawało się świadczyć o przyjaznych uczuciach mołdawskich bojarów wobec Rzeczpospolitej, co król odebrał jako dobrą monetę na przyszłość. Dlatego też wzmocnił garnizon w Jassach, stworzył tam magazyny dla armii i podjął decyzję o marszu na Budziak.
Szybkie opanowanie Mołdawii dawało królowi złudne poczucie siły militarnej, niestety dalsza część kampanii miała okazać znacznie trudniejsza. Nieprzyjaciel przyjął inną niż w roku poprzednim taktykę. Widząc dość duże siły Rzeczypospolitej pod dowództwem samego Lwa Lechistanu, starał się unikać walnej bitwy. Do utrudniania dalszego marszu polskiej armii wysłani zostali tylko Tatarzy, którzy mieli szarpać siły Sobieskiego. Marsz na Budziak okazał się niezwykle trudny z powodów uciążliwego, suchego i upalnego klimatu oraz stepowego charakteru terenu. Wojsku zaczynało brakować żywności, a nieprzyjazna kraina także jej nie zapewniała. Król liczył, że uda mu się dotrzeć jeszcze nad Dunaj, gdzie zmusi siły tureckie do przyjęcia bitwy, po której przekroczy rzekę i znajdzie wreszcie właściwe warunki do zapewnienia swoim żołnierzom żywności.
Wobec przedłużającego się marszu, jak również braku widoków na bitwę z wojskami sułtana, wśród polskich dowódców coraz częściej mówiono o konieczności przerwania wyprawy na Budziak. Król nie był w stanie przekonywać dłużej rady wojennej do słuszności swoich racji i 2 września pod Falczynem (ok. 40 km od Dunaju) wydał rozkaz odwrotu, a właściwie „strategicznego kontrmarszu” w kierunku Jass. Monarcha wierzył wtedy jeszcze, że uda mu się z wojskiem przezimować na terenie Mołdawii i w następnym roku podjąć dalsze działania przeciwko Turcji. Po trudnym odwrocie, odbywanym pod ciągłym zagrożeniem tatarskim, siły polskie dotarły wreszcie do Jass 14 września. Doszło tam do pożaru magazynów wojskowych, co ostatecznie zniweczyło królewskie plany. Wobec takiego obrotu spraw Sobieski zdecydował się na powrót do kraju. Cały czas tocząc drobne potyczki z Tatarami, wojsko polskie kierowało się ku Rzeczpospolitej i 13 października przekroczyło jej granicę w pobliżu Śniatynia. 21 października 1686 roku król złożył na ręce hetmanów naczelne dowództwo, co było symbolicznym zakończeniem wyprawy mołdawskiej.
Kolejna kampania w księstwie naddunajskim zakończyła się katastrofą, a wraz z nią w gruzach legły wszystkie ambitne plany Jana III Sobieskiego. Nie tylko nie udało się zrealizować dalekosiężnych celów, jakimi miało być zhołdowanie Węgier, Siedmiogrodu i księstw naddunajskich oraz całkowite wyparcie Turków z Europy, ale nawet nie powiodły się próby opanowania oraz utrzymania w polskim ręku Mołdawii, której tron mógłby przypaść królewiczowi Jakubowi. Także Kamieniec Podolski pozostał w rękach poddanych sułtana. Jak pisał Władysław Konopczyński: „cały urok oręża polskiego zdobyty pod Wiedniem ginął w puszczach bukowińskich i stepach mołdawskich. Po roku 1686 nie może być mowy nie tylko o przodownictwie Polski w Lidze Świętej, ale nawet o jej współrzędności z monarchią habsburską”. Zdobyty pod Chocimiem i Wiedniem autorytet Lwa Lechistanu zdecydowanie podupadł.
W ciągu trzech lat nie udało się zrealizować żadnego z zakładanych przez króla celów, stąd zaczęto zadawać sobie pytanie, czy królewska polityka dynastyczna, która zdawała się w dużej mierze determinować mołdawski kierunek działań militarnych, była słuszna. Czy nie powinno się w pierwszej kolejności koncentrować na odzyskaniu tak ważnej podolskiej twierdzy, jaką był Kamieniec? Przecież jego zdobycie zdecydowanie ułatwiałoby przyszłe wyprawy w kierunku naddunajskim. Czy zatem król popełnił błąd w swoich planach? Zapewne zbyt mocno uwierzył w czyste intencje cesarza, jak i zaufał hospodarom naddunajskim, iż porzucą zależność od Imperium Osmańskiego, by od razu przejść na stronę Rzeczpospolitej. Wyprawy mołdawskie z lat 1684-1686 zakończyły się całkowitym niepowodzeniem, ale należy tutaj wspomnieć, iż stała polska aktywność na froncie naddunajskim odgrywała ważną rolę w całościowej ocenie działań Ligi Świętej, a wyprawa 1686 r. szczególnie, gdyż stanowiła skuteczną dywersję wiążącą część sił tureckich i pozwalającą wojskom habsburskim na zdobycie Budy i de facto opanowanie całych Węgier. Strona polska zrezygnowała na razie z dalszych starań podporządkowania sobie Mołdawii, skupiając się raczej na próbach odbicia Kamieńca z rąk nieprzyjaciela, niestety bez większych sukcesów.
