Stanisław Żółkiewski miał szczęśliwą rękę jako wódz, a pierwszych istotnych niepowodzeń zaczął doznawać u schyłku kariery w starciach z Tatarami, a później z Turkami (przypomnijmy choćby kampanię orynińską 1618 roku). Człowiekiem, który położył kres karierze i życiu hetmana wielkiego koronnego, był wódz turecki Iskender pasza.
Iskender, czyli Aleksander, zwany w Polsce Skinder baszą, był z pochodzenia Węgrem wywodzącym się z miasta Pecz (węg. Pécs). Swą karierę zawdzięczał bejlerbejowi budzińskiemu Tiryakiemu Hasanowi paszy, sam zaś wspierał swego ziomka Gábora Bethlena (od 1613 roku księcia siedmiogrodzkiego, konsekwentnie wrogiego Polakom) oraz Gaspara Grazzianiego (od 1619 roku hospodara mołdawskiego). W okresie, kiedy miał do czynienia ze Stanisławem Żółkiewskim, piastował godność bejlerbeja Bośni, a od jesieni 1616 roku – Oczakowa.
Los po raz pierwszy zetknął obu wodzów pośrednio – w 1616 roku – za sprawą interwencji polskiej w Mołdawii. W interesie Aleksandra Mohyły wyprawę poprowadzili książęta Michał Wiśniowiecki i Samuel Korecki. Stanisław Żółkiewski, mając własnego kandydata do tronu w Jassach, był przeciwny tej akcji. Nie udzielił zatem książętom oczekiwanego wsparcia – sam Michał zmarł zresztą w trakcie kampanii, na początku 1616 roku. Tymczasem sułtan wysłał do Mołdawii Iskendera paszę z zadaniem wyparcia Polaków z granic hospodarstwa. Wódz turecki spisał się nadzwyczaj dobrze. W lipcu 1616 roku wkroczył z wojskiem do Mołdawii i na początku sierpnia rozgromił wojska dowodzone przez Samuela Koreckiego, biorąc jego samego do niewoli. Przyjaciele Mohyłów oskarżali wówczas hetmana wielkiego koronnego o bezczynność i dopuszczenie do klęski. Sam Żółkiewski zachował jednak spokój i dogadał się z Iskenderem paszą i wypromowanym przezeń nowym hospodarem, Radu Mihneą. Sukcesem było niedopuszczenie do wybuchu wojny.
Do bezpośredniego spotkania obu wodzów doszło w 1617 roku, a to za sprawą Kozaków. Ich niszczące wypady na posiadłości tureckie nad Morzem Czarnym skłoniły Portę do wywarcia nacisku zbrojnego na Polskę. W kierunku Dniestru ruszył sprawdzony już Iskender pasza. Stanisław Żółkiewski kontaktował się z nim już od początku roku, zamierzając zapobiec wojnie, która przeszkodziłaby Rzeczypospolitej w planowanej wyprawie na Moskwę. Prowadzone rozmowy nie zapobiegły zbliżeniu się obu armii do Dniestru, jednak pozwalały na kontrolowanie sytuacji. Iskender pasza, doczekawszy się posiłków tatarskich – w tym Nogajów prowadzonych przez niestrudzonego Kantemira – uzyskał przewagę nad wojskiem koronnym. We wrześniu 1617 roku armia osmańska znalazła się nad Dniestrem i spaliła polski Raszków. Stanisław Żółkiewski nie uląkł się jednak i, wiedząc, że Iskender pasza skłania się do rozmów, przyjął twardą postawę negocjacyjną. Ostatecznie zawarto układ pod Buszą, który likwidował co prawda polskie pretensje do Mołdawii – od kilku lat coraz bardziej zresztą iluzoryczne – ale w zamian powstrzymywał Turków przed agresją. Obie strony zobowiązały się poskromić tak Kozaków, jak i Tatarów.
Jak do tej pory relacje Stanisława Żółkiewskiego z Iskenderem paszą układały się więc całkiem poprawnie i być może obaj wodzowie nawiązaliby nawet bliższe stosunki towarzyskie – co nie byłoby niczym dziwnym na pograniczu. Co prawda w 1618 roku, podczas najazdu tatarskiego, Iskender pasza asystował ordzie, stojąc z wojskiem tureckim w pobliżu granicy, jednak sam nie naruszył w niczym pokoju. Niestety, latem 1620 roku doszło do wojny polsko-tureckiej, która znów zetknęła obu wodzów. Stanisław Żółkiewski wkroczył z wojskiem do Mołdawii i zajął umocniony obóz pod Cecorą. Tamże doczekał się przyjścia wojsk tureckich i tatarskich prowadzonych przez Iskendera paszę i kałgę Dewleta Gereja. Hetman liczył, że – podobnie jak Jan Zamoyski w 1595 roku i on sam kilka lat wcześniej – po krótkiej walce doprowadzi do rozmów pokojowych i narzuci korzystne dla Polski warunki. I pewnie doszłoby do tego, gdyby nie porażka w starciu zbrojnym 19 września, a następnie panika i dezercja części wojsk polskich w nocy z 20 na 21 września. Postawiło to stronę polską w niekorzystnym położeniu negocjacyjnym. Mimo to Iskender pasza po staremu nie uchylał się od rozmów. Żółkiewski musiałby jednak przyjąć niekorzystne warunki, czego nie chciał zrobić po doświadczeniach spod Buszy i Orynina. Wolał zatem zerwać rozmowy i wycofać się taborem w granice polskie. W tej trudnej operacji okazał się znów lepszym wodzem od swego tureckiego adwersarza i przywiódł armię nad samą granicę. Niestety, rozerwanie taboru spowodowane ucieczką części niesubordynowanych żołnierzy w nocy z 6 na 7 października doprowadziło do klęski. Polaków zaatakował Kantemir, a sam hetman wielki koronny zginął w walce. W ten oto sposób – po części wskutek błędów strony polskiej – Iskender pasza zatryumfował nad starym hetmanem.Wódz turecki nie przeżył długo Stanisława Żółkiewskiego. Zmarł na początku 1621 roku, najpewniej zgładzony przez jednego ze służących. Nie zdążył więc spróbować swoich sił w wielkiej wyprawie Osmana II, która przywiodła zastępy tureckie pod Chocim.
