Koneksje rodzinne predestynowały go wielkiej kariery. Od najmłodszych lat interesował się wojskiem i dał się poznać jako dzielny żołnierz walczący pod rozkazami Jana Karola Chodkiewicza. Kircholm, Biały Kamień, Diament - to tylko niektóre bitwy, w których wziął udział podczas wojny ze Szwecją o Inflanty i jednocześnie szkoła umiejętności wojskowych. Podczas zmagań z Moskwą występował już w roli dowódcy średniego szczebla. W 1611 r. jako dowódca pułku, rozbił oddział moskiewski zdążający na pomoc oblężonemu Smoleńskowi. Następnie brał udział w trzech wyprawach do Moskwy. Na czele swego oddziału z sukcesami wykonywał samodzielne misje wojskowe, biorąc także udział w nieudanej wyprawie królewicza Władysława po carską koronę. Sprawdził się jako żołnierz, ale zupełnie nie przejawiał aktywności politycznej. Województwo połockie otrzymał dopiero w wieku 35 lat i to dlatego, że jego teść piastował tę godność. Zadziwiający to przykład u przedstawiciela rodu tak dobrze skoligaconego i bogatego. Co istotne, nie awansował już więcej w hierarchii urzędniczej. Dziwne było także to, że dopiero w wieku 39 lat, udał się na studia do Padwy, by uzupełnić luki w wykształceniu. Zdążył powrócić na wojnę smoleńską; na własny koszt zaciągnął oddział kozaków i na jego czele obronił Połock. Nie odznaczył się już więcej w wojnie, a mimo to nieoczekiwanie otrzymał buławę polną litewską 14 I 1635 r. Decydujący wpływ na mianowanie Kiszki na to stanowisko miał Krzysztof Radziwiłł, który chciał mieć za pomocnika osobę, która nie będzie zagrażać jego pozycji. Ponadto król przyciągając Radziwiłła i Kiszkę budował stronnictwo, które popierało jego plany wojny ze Szwecją. Do wojny nie doszło i zapanował dziesięcioletni okres pokoju. Za cenę poparcia planów wojny z Turcją król przekazuje Kiszce buławę wielką litewską. Także i tym razem, opór szlachty udaremnił królewskie zamiary. Kiedy wybuchło powstanie Chmielnickiego, Kiszka został odsunięty na boczny tor przez hetmana polnego Janusza Radziwiłła. Próby odzyskania wpływów w armii zakończyły się fiaskiem, a ostatnie lata życia upłynęły mu na procesach, które wpędziły go w ogromne długi. Ten skądinąd inteligentny i wykształcony człowiek, który z zamiłowaniem zaczytywał się dziełami z teorii wojskowości, zupełnie pozbawiony był talentu do dowodzenia dużymi jednostkami taktycznymi. Wykazywał za to zdolności organizacyjne i był dobrym dowódcą szczebla średniego. Brak aktywności w życiu publicznym spowodował, że nie miał dużych wpływów i odpowiednio licznej klienteli, co zepchnęło jego ród na boczny tor.
