Wojaczka pociągała Krzysztofa Radziwiła już od najmłodszych lat. Pod czujnym okiem ojca Mikołaja „Rudego”, jako szesnastolatek wziął udział w swojej pierwszej kampanii wojennej. Szybko otrzymał tytuł hetmana dwornego litewskiego (1572) i związane z tym zadania bojowe. Na swój przydomek – „Piorun” zasłużył podczas wojen z Moskwą o Inflanty. Podczas wyprawy na Połock otrzymał zadanie dywersyjnego ataku na Inflanty i w pełni się z niego wywiązał. Rok później walczył w straży przedniej królewskiej armii maszerującej na Wielkie Łuki. Sławą okrył się w 1581 r., kiedy na czele 6 tys. zagonu dotarł w głąb państwa moskiewskiego. Szlak jego marszu znaczyły śmierć i pożoga w stylu iście tatarskim. Działał tak szybko, że o mały włos nie zaskoczył samego cara Iwana Groźnego w Staricy. Jego brawurowy rajd przyczynił się do zawarcia rozejmu w Jamie Zapolskim.
Po śmierci Stefana Batorego był zwolennikiem powołania na tron cara Fiodora i unii z Moskwą. Współpraca z nowym królem – Zygmuntem III - od początku nie układała się dobrze. Obawiając się wzrostu znaczenia potężnego wielmoży, monarcha popierał jego przeciwników - ród Chodkiewiczów. Pomiędzy obiema familiami prawie doszło do otwartego konfliktu zbrojnego, zakończonego w końcu polubownym podziałem majątku po Olelkowiczach. W obliczu wojny ze Szwecją o Inflanty „Piorun” otrzymał zadanie zwerbowania oddziałów do walki ze Skandynawami. W 1601 r. pod Kokenhausen pokonał pięciotysięczną armię Carla Carlsona (23 VI 1601). Hetman trafnie przewidział zamiary przeciwnika i tak uszykował swe wojska, że najpierw pobił jazdę, a następnie osaczoną piechotę szwedzką. Niestety, blask wspaniałego zwycięstwa został przyćmiony przez wymordowanie części jeńców szwedzkich. Radziwiłł oskarżył o ten czyn Jana Karola Chodkiewicza, co doprowadziło do wybuchu kłótni pomiędzy oboma magnatami i podziału wojsk litewskich. Do ponownej współpracy pomiędzy dwoma wodzami doszło na krótko podczas obrony Rygi, później ich drogi definitywnie się rozeszły. Schorowany hetman przekazał dowództwo w Inflantach Janowi Zamoyskiemu, a sam udał się do swych dóbr. Pozostawił po sobie pamięć specjalisty od wojny manewrowej i człowieka pełnego wad takich jak egoizm, wielka pycha i prywata.
