Walki z najazdami na terytorium Litwy organizowanymi przez Zakon Krzyżacki spowodowały, że następcy księcia Mendoga (zm. 1263) na tronie wielkoksiążęcym trwali przy pogaństwie. Za rządów Witenesa (1295-1315) i Giedymina (1316-1341) terytorium Litwy znacznie się rozrosło, dzięki rozciągnięciu zwierzchnictwa na liczne księstwa ruskie. Podporządkowując sobie Połock, Witebsk, Nowogródek, Mińsk, Pińsk, Turów, Briańsk i sięgając aż po Kijów i Smoleńszczyznę, Litwa stała się wschodnio-europejskim mocarstwem, konkurującym z Moskwą o zwierzchnictwo nad całością ziem ruskich. Rozważano nawet przyjęcie chrztu w obrządku prawosławnym, co miałoby zapewnić silniejsze związanie z Litwą zdobytych ziem. Z drugiej strony, Giedymin zastanawiał się nad możliwością przyjęcia chrześcijaństwa w obrządku łacińskim, licząc, że pozwoli to uwolnić się od agresji krzyżackiej.
Po śmierci Giedymina, władza znalazła się w rękach braci: rezydującego w Wilnie, wielkiego księcia Olgierda (1344-1377) i mającego siedzibę w pobliskich Trokach Kiejstuta (1344-1382). Ten pierwszy zajmował się głównie ugruntowaniem litewskich wpływów na Rusi, ten drugi - stosunkami z Zakonem Krzyżackim. Po śmierci Olgierda tron przeszedł na jego syna Jagiełłę, który z czasem popadł w konflikt ze stryjem Kiejstutem. Spierano się o kierunek polityki litewskiej. Dla Jagiełły najważniejsze było przeciwstawienie się rosnącej sile Moskwy, dla Kiejstuta zadaniem pierwszoplanowym była walka z Zakonem. W 1381 r. doszło do zbrojnego konfliktu, w wyniku którego Kiejstut poniósł śmierć z rąk Jagiełły (1382).
